CH274143A - Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,n-dimêthyl-carboxamide. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de     1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diméthyl-carboxamide.       1.a présente invention se rapporte à un       procédé    (le préparation d'un     monocarboxamide     de     pipérazine,    le     7-méthyl-4-pipérazine-N,N-          diméthyl-carboxamide,    qui est un composé  nouveau de formule:

    
EMI0001.0007     
         Suivant    L'invention, on prépare ce com  posé en faisant réagir de la     1-méthyl-pi-          pérazine    avec du chlorure de     diméthyl-          carbamyle.    La réaction peut s'effectuer à une  température comprise entre 0 et 40" C, de pré  férence à la température ambiante, dans un  solvant, par exemple le     chloroforme,    le tétra  chlorure (le carbone, l'acétate éthylique ou  l'eau.  



  Le     1-méthyl-4-pipéra.zine-N,N-diméthyl-          carboxamide    obtenu par le procédé suivant la       présente    invention est une substance incolore  à jaune pâle, soluble dans le chloroforme,  l'éther, l'acétone, l'éthanol et partiellement  soluble dans l'eau. Les sels d'acides de cet  amide sont des solides blancs     solubles    dans  l'eau.  



  Lorsque le chloroforme ou un solvant  organique similaire est     utilisé    pour la mise  en     oeuvre    du procédé selon l'invention, il est  préférable de récupérer le produit en satu  rant d'abord le mélange réactionnel par de  l'acide chlorhydrique gazeux à basse tempé  rature. La     1-méthyl-pipérazine    n'ayant pas    réagi précipite sous forme de son chlorhy  drate, que l'on peut éliminer par filtrage. On  concentre le mélange réactionnel en chassant  1e solvant, et le chlorhydrate de     1-méthyl-4-pi-          pérazine-N,N-diméthyl-carboxamide    qui se sé  pare sous forme solide     est    traité pour en régé  nérer la base, éventuellement après recristal  lisation.  



  Lorsque la réaction est effectuée dans l'eau  comme solvant (de préférence additionnée  d'un alcali), le mode     préféré    de récupération  du produit consiste à saturer le mélange réac  tionnel par du carbonate de potassium, du sul  fate d'ammonium ou     -Lin    sel analogue. On  extrait ensuite le produit au moyen d'un sol  vant, par exemple d'éther ou de chloroforme,  de préférence sous forme anhydre, et ensuite  on distille l'extrait.  



  Le     1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diméthyl-          carboxamide    peut être     -utilisé    dans le traite  ment de la filariose et dans la pratique     v6té-          rinaire    pour combattre les ascarides du chien.  



  Une mise en     oeuvre    du procédé de la pré  sente invention est exposée dans l'exemple sui  vant.  



  <I>Exemple:</I>  On ajoute à 10 g -de     1-méthyl-pipérazine     dissous     dans    25     cm3    de chloroforme goutte à  goutte et en agitant 5,4 g de chlorure de     di-          méthyl-carbamyle    dissous     dans    du chloro  forme,     dans    l'espace de 1 heure et demie.  Lorsque la totalité du réactif est introduite       dans    le récipient de réaction, refroidi au moyen      d'un bain de glace, on agite le mélange pen  dant une demi-heure encore. On sature le mé  lange par de l'acide chlorhydrique gazeux et  on élimine par filtrage le solide formé.

   Après       s    élimination du solvant, un solide blanc appa  raît     lorsqu'on    gratte le ballon. Le solide est  mis en     suspension    dans de l'éther, ensuite  isolé par filtrage et transféré dans un pis  tolet de séchage. On obtient un rendement de       o    3,5 g de     chlorhydrate    de     1-méthyl-4-pi-          pérazine-N,N-dim6thyl-carboxamide    qui, après  recristallisation, présente un point de fusion  de 180 à<B>1</B>81<B>0</B> C.  



  Pour obtenir l'amide libre, on     dissout    le  sel dans de l'eau et on sature la solution par  un alcali faible, par exemple du carbonate de  potassium. On extrait ensuite le produit au  moyen de chloroforme, on sèche l'extrait et  on     distille    le résidu obtenu pour élimination       o    du chloroforme. Le produit ainsi obtenu pré  sente un point d'ébullition de 103 à 10ô  C à  une pression de 30 mm.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de l.-méthyl-4- pipérazine-N,N-dimétliyl-carboxamide de for mule EMI0002.0013 caractérisé en ce qu'on fait réagir de la 1-mé- thyl-pipérazine avec.

   du chlorure de diméthy 1- carbamyle. Le l-m6thyl'-4-3pipérazine-N,N-diméthyl- carboxa.mide obtenu par ce procédé est une substance incolore à jaune pâle, soluble dans le chloroforme, 1'é Hier, l'acétone, l'étlianol et partiellement dans l'eau. Son point d'ébulli tion est de 103 à 10ô C à une pression de 30 mm. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon. la. revendication, carae- téris6 en ce que la réaction est, effectuée une température comprise entre 0 et 40" C. \3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que la réaction est. effectuée dans de l'eau. 3. Procédé selon la. revendication, carac térisé en ce que la réaction est, effectuée dans un solvant organique. 4. Procédé selon la. revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans du chloroforme.