PL154545B1

PL154545B1 - Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chr0m3k0mpleks0wych

Info

Publication number: PL154545B1
Application number: PL27318288A
Authority: PL
Inventors: Chrystian Przybylski; Michal Wieruszynski; Jan Gmaj; Igor Prokopowicz; Marian Przybylek; Kasper Fabrowski; Tadeusz Szczesniak
Original assignee: Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority date: 1988-06-16
Filing date: 1988-06-16
Publication date: 1991-08-30
Also published as: PL273182A1

Description

OPIS PATENTOWY

154 54S

URZĄD

PATENTOWY

RP

Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 06 16 /P. 273182/

Pierwszeństwo Int. Cl.⁵ C09B 45/16

Zgłoszenie ogłoszono: 89 12

Opis patentowy opublikowano:

1992 02 28

T^^i^cy wynalazku: Clhystian Przybylski, Michał Wieruszyyiski, Jan Graj, Igor

Prokopowicz, Marian Przybyłek, Kasper Fabrowski, Tadeusz Szczęśniak

Uprawniony z patentu: Ośrodek Badawczo-Rozwojowy Przemysłu' Barwników OrjgunLka^{* 1 * * *}', Zgierz /Polska/

SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHR0M3K0MPLEKS0WYCH

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwrzania nowych azowych barwników chromokornpPeksowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę nitrową,

Rj oznacza atom wodoru albo chloru względnie grupę nitrową bądź sulfonową, Z oznacza atom wodoru lub grupę sulfonową, przy czym co najmniej jeden z podstawników R. i Z oznacza grupę sulfonową, X i Y są jednakowe bądź różne i oznaczają atom tlenu lub resztę -NH-, Q oznacza atom wodoru wględnie resztę alkilową, ewenniami-e postawioną grupą hydroksylową albo alkosylową, a M oznacza bezbarwny kation. Nowe barwinki ją przydatność do barwienia wyrobów z włókien proteinowych i poliamidowych oraz skóry na różne odcienie koloru zielonego.

Sposobem według wyrnlazku pochodną o-aminofenolu o ogólnym wzorze 2, w którym symbble mają wyżej podane znaczenie, dw^u^;^x^_lie się, uzyskany związek dwuzoniowy sprzęga się z pochodną 2-naftyloaminy o ogólnym wzorze 3, w którym jeden z podstawników Z i Zj oznacza grupę sulfonową, a drugi oznacza atom wodoru lub grupę sulfonową, przy czym składniki czynny i bierny dobiera się tak, aby po wdający barwnik monoazowy zawierał co najmdej Jedną grupę sulfonową, otrzymany barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 4, w którym symbole rają wyżej podane znaczenia, po ewentualnym ^oddębideniu, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 działaniem związków łatwo oddających chrom, użytych w ilości odpowiadającej co najmnnej gramoatomowi Cr na 1 mol barwnika w środowisku kwaśnym w podwyszonej temperaturze, eweniuslnie pod ciśnieniem, korzystnie w obecności k^sów organicznych, a następnie wytworzony kom!.eks chromowy 1:1 barwnika monnazowego o worze 4, po ewentualnym wydzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakcji ze związkiem o ogólnym wzorze 5, w którym symbole m^ą wyżej podane znaczenie, w środowisku wodnym lub w)ddi-ΓOzplSzczaanikowym w podwyszonej temperaturze przy pH ^^y^ej 4,0, korzystnie przy pH« 6,0-8,5, a roztwór wględnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromokommleksowgo o wzorze 1 eseniuslnie wykorzystuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu lub płynu.

154 545

Jako pochodne o-aminofenolu o wzorze 2 sposobem według wynalazku przykładowo mogą być zastosowane: 4- bądź 5-nitro-2-aminofenol, 4-chloro-2-aminofenol, 4,6-dinitro22aaminofenol, kwas 4-nitro- lub 4-chloro-2-aminsfenolosufSonowy-6 względnie 6-nitro-2aaminsfenolssulfsnowr-4.

Jako pochodne 2-naftyloaminy o wzorze 3 sposobem według wynalazku przykładowo mogą być użyte: kwas 2-naftyooaminosulfonowy-1, kwas 2-naftyloaminodisulfonowy-0,5, kwas 2-naftyloaminosulfonowy-5 bądź -6.

W przypadku sprzęgania sposobem według wynalazku z kwasem 2-naftySaac·iinosufrorovym-l lub z kwasem 2-naftyloaminodisuffonαwym-0,5 /sprzęganie z eliminacją grupy sulfonowej/ reakcję korzystnie prowadzi się w środowisku silnie kwaśnym, szczególnie przy pH= 0,9-1,4, w podwyższonej temperaturze, zriaszcza w temperaturze ⁴⁵-60°C i w obecności, kwasów mono- i/lub disufrorowych pochodnych benzenu bądź naftalenu, które zabezpieczają związek dwuazoniowy przed rozkładem. Sprzęganie może być prowadzone w obecności środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym przykładowo takich, jak produkty przyłączenia tlerku etylenu do fenolu lub alkilofenoli znanych pod nazwą Rokafenole, zwłaszcza Rokafenol N-5 albo N-8, produkty addycji tlenku etylenu do nienasyconych i/lub nasyconych alkoholi tłuzccoowych występujących na rynku pod nazwą Rokanole, szczególnie RoRanol K-10 bądź K-20, albo sól disodowa kwasu dinafaalenornetanodisulfo^wego znana jako Dyspergatory NNO.

Otrzymany barwnik monoazowy o wzorze 4, korzystnie po wyodrębnieniu przez filtrację, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 działaniem związków łatwo oddających chrom w środowisku kwaśnym w podwyższonej temperaturze, ewentualnie pod ciśnieniem, zwłaszcza w obecności kwasów organicznych przykładowo takich jak kwas mrówkowy, octowy, salącySowc lub 5-sulfosalicyoowy. Jako związki łatwo oddające chrom mogą być zastosowane związki kompleksowe chromu z dw.sfsnkcyjnymi kwasami organicznymi lub z kwasami o-hydroksykaΓboksyOo*croi albo sole chromu tΓÓjwaΓtoścSowegs jak siarczan względnie zasadowy siarczan chromu bądź jego chlorek lub octan albo zasadowy octan chromu. Stwierdzono, że sposobem według wmalazku barwnik mo^azowy o wzorze 4 najkorzystniej jest przeprowadzić w kompleks chromowy 1:1 dciałaniem soli chromu tΓÓjwaΓtoącSowegs użytej w ilości odpowiadającej 1,0-1,2 graosatoms Cr na 1 mol barwnika oonoazswego^, w temperaturze l⁰⁰-130°C prz^y pH= ¹,9-²,5 i ewentualnie w obecności kwasu octowego.

Uzyskany kompleks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 4 korzystnie wyodrębnia się z mieszaniny poreakcyjnej przez odfiltrowanie wtrąconego osadu, ewentualnie po uprzednim wyso^niu i poddaje reakcji ze związkiem o wzorze 5, który przykładowo może stanowić di- lub tritatroSoamina, /n^-^C^Ą NH albo W^-^C^-NH-C^C^-OH.

W niektórych przypadkach, szczególnie gdy stΓcmπ^w'stc roztwór lub zawesins barwnika chromoksopliksoiigs o wzorze 1 stosowana jest bezpośrednio do wytwarzania barwnika w postaci handlowej płynu, sposobem według wynalazku reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazsi^,egs o wzorze 4 ze związkiem o wzorze 5 korzystnie jest prowadzić w środowisku wodno-Γozpuszczatnikiwy,o, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami mono- lub wielowodorotlenowymi, szczególnie z glikolami mono-, di- bądź tri etylenowymi, ich eterami albo estrami, dimetyloformamidem, dioksanem względnie polako^mi.

Wyywarzane sposobem według wynalazku nowe barwniki w postaci pastv albo po wysuszeniu jako proszki względnie w postaci roztworu bądź zawiesiny, które mogą stanowić mieszaniny poreakcyjne po ich cscttetyzoianiu, mogą służyć do otrzymywania barwników w formie handlowej proszku, granulatu względnie płynu.

Uzyskane sposobem. w «i ług wynalazku barwniki o wzorze 1 mogą być wyodrębniane z mieszanin poreakcyjnych przez odflltoowanie, po ewentualnym uprzednim w/soleniu i/lub podkwaszeniu względnie przez wysuszenie roztworu lub zawiesiny otrzymanej po ich wytworzeniu. Szczególnie korzystne jest wyodrębnianie barwników przez wysuszenie ich roztworu bądź zawiesiny w suszarni rocpyłswej, po uprzednim ewentualnym dodaniu środków wypeeniających i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków sntceiθnnyąh i/lub środków o dzia154 545 laniu antypylnym. Mieszaniny poreakcyjne zawierające nowe barwiki Wjgą być wykorzystywane również do otrzymynnia ich w postaci handlowej granulatu, np. w drodze wysuszeniu w suszarni fluidyzacyjnej przy zastosowaniu jako podłoża mieszaniny siarczanu sodowego i suszonego barwika, a także bezpośrednio do wywarzania ich w postaci handlowej płynu przez doda nie ewentualnie rozpuszczalników organicznych mieszających się z wodą i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/hib środków antypiennych i/lub środków stabiliuujących pH i/uub środków biobójczych i/lub substancji hydrotropowych.

Otrzymywane sposobem według wymłazku nowe barwniki w postaci handlowej proszku lub granulatu jako środki wyceniające przykładowo mogą zawierać: chlorek sodowy, siarczan sodowy albo potasowy, fosforan sodowy, heksametafosforan sodowy znany jako Polifos, mooznik, dekstrynę, glukozę bądź mieszaniny tych związków. Jako środki o działaniu zwilżającym i dys pergującym w formach handlowych orawianych barwników przykładowo mogą być użyte: sól sodowa sulfoblrsztyniaiu di-/2-etyloheksy0owtgo/ znana jako Zwilżasz SBO, Rokarrale, Rokafennle, produkty przyłączenia tlerku etylenu do oleju rycynowego wproiwdzom do obrotu jako Rokaaety, zwłasz cza Rokacet R-20 albo R-4O, sól sodowa ntoksyOowaingo i siarczanowanego alkoholu tłuszczowe go znana jako Sulforokanol 0-100, Dyspergatory NNO, produkt dwuetapowej kondennsaji Meszaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naftolosuffinliym·6 znany pod nazwą Dyspergator S-65, produkt uboczny otrzymywania celulozy metodą siarczymowania zawierający sole sodowe kwisów ligninosufonnowych, sól sodowa kwasu butyloliaftalenosulfinowego znana jako Ne kalina S bądź sól sodowa k^su dibutyloiaftaeipolu0piplitgo znana pod nazwą Ne tell BX. Jako środki o działaniu antypii]·nyym mogą być zastosowane preparaty silktemowe, np. emutaja związ ków polidimetylosiokkamowych znana pod nazwą Antifoam RD. Baranki w postaci handlowej proszku wględnie granulatu jako środki o działaniu antypylnym przykładowo mogą zawierać środki oparte na olejach miraralnych lub siikkmowych, np. mieszaniny olejów mineralnych i miulgatora niejonowego znane jako Olan G albo SA.

Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe baranki w formie handlowej płynu, który stanowi roztwór lub dyspersja w układzie widnym, ioPdioΓOzpulzjialnkPiwym lub rozpuszczalni kowym, jako ewentualne rozp^zeze^iki organiczne korzystnie mogą zawierać: alkohole monoalbo wielowodorotlenowe, szczególnie glikole μμ-, di- względnie trietytinowe, ich etery bądź estry, polikole, formamid, di^mety^oirm^amiLd, N-metyllpprolidon, moniotanoloaminę, diok san lub ich mieszaniny. Jako środki bipbójczn mogą być tu zastosowane pochodne krezoli, np. p-jhiPΓO-m-kΓeiol znany Jako Raschid, natomiast jako substancje hyd^t^^^e przykładowo mgą być użyte: moocnik, tiomocznik ich pochodne metylowe, kaprolaktam, amidy kwisowe, ksyieipkuifoniai sodowy.

Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki chroraokompleksowe charakteryzują się dobrymi rozpuszczalnościami w zimnej oraz gorącej wodzie i barwią w dowolnym stadium przerobu włókna proteinowe i poliamidowe, mieszanki włókien poliamidowych i wełnianych oraz skórę na drodze wyczerpywania z obojętnych lub korzystniej ze słabo kwaśnych kąpieli na kolor zielony, najczęściej o odcieniu błękinnym. Uzyskiwane wybarwienia są intensywne i równe oraz posiadają dobre lub bardzo dobre odporności na czynniki mkr'e, tarcie i światło. Barwniki o wzorze 1 mogą być też stosowane do druku wyrobów z włókien proteik^wych i poliamidowych, do barwienia poliamidu metodą ciśnieniową, a także w barwieniu poliamidu w maie.

Nowe barwniki mogą być również stosowane w kompoo^/cjach z innymi barwnikami metalokorapleksowymi, z barwnikami kwasowymi, bezpośrednimi lub zawiesinowymi do barwienia wyrobów z włókien protonowych i poliamidowych oraz wyrobów z mieszanek tych włókien z innymi rodzajami włókien, jak i do barwienia skóry.

Wynnaazek ilustrują niżej podane przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.

Przykład I. 15,4 części S-nitro^-aminofenolu rozpuszcza się w 120 częściach wody z dodatkiem 4,4 części wodorotlenku sodowego, a następnie do uzyskanego roztworu wprowadza się mieszaninę zawierającą 13,8 części kwasu 1-i-ftalenosul0inowegk, 14,2 części 100% k

154 545 kwasu siarkowego oraz 53 części widy, Całość schładza się lodem do temperatury 0-2° i Wirap la w czasie 45 minut roztwór 7 części azotynu sodowego w 20 częściach wody. Po zakończeniu dwuazowania ewsntualny nadmiar kwasu azotawego w^luje się dodatkiem mocznika i do zawesi ny związku dwuzoniowego wprowadza 77,2 części 43,% pasty kwisu 2-naftyooaminodisuioonowego-1,5. Po ujednorodhieniu mieszaniny reakcyjnej wsypuje się 16,9 części krystalicznego octanu sodowego i ogrzewa w temperaturze 50-55° przy pH» 0,9-1,4 w czasie 20 godzin. Ciemnobrunatną zawiesinę barwnika mnoazowego odfiltrowuje się, a uzyskaną pastę przedmuchuje sprężonym powietrzem.

Do aparatu ciśnienoowego ze stali KO wlewa się 330 części wody, załadowuje pastę barwnika mmoo^^owigo oraz 32,0 części mieszaniny siarczanu sodowego i zasadowego siarczanu chro mu znanej jako Chromi J-33 /BN-78/7761-03/, która zawiera chrom w ilości odpowiadającej 24,6% C^0j, 12,5 części krystalicznego octanu sodowego i 10,9 części kwasu octowego. Całość mieszając ogrzewa się w temperaturze 120-125° /pod ciśnieniem 0,2-0,3 MPa/ przy pH= 2,0-2,5 w czasie 3 godzin, po czym schładza do temperatury 20-25° i odliltoowuje wytrącony osad kommleksu chromowego 1:1.

Do 238 części wody dodaje się 8,95 części 93% dietanoloaminy i ładuje uprzednio otrzymną pastę kommpeksu chromowego 1:1 a następnie mieszając ogrzewa się do temperatury 80-85 i wkrapla 12,6 części 30% ługu sodowego do pH= 7,5-8,0. Utrzymując pH= 7,5-8,0 ogrzewa się w temperaturze 80-85° w czasie 2 godzin. Do uzyskanej zawiesiny barwnika chromokompleksowego wprowadza się 24,0 części siarczanu sodo«go, 0,5 części Zwilżacza SBO i 1,5 części Ołanu SA, po czym homoggi-nzuje się i suszy rozpyłowo. Otrzymuje się 85,0 części środka barwiącego w postaci proszku, który barwi jedwab, wełnę, poliamid oraz skórę na kolor zielony o odcieniu błękitnym. Uzyskiwane ^barwienia odznaczają się żywoćcią, są intensywne i równe oraz posiadają dobre i bardzo dobre odporności na czynniki moore, tarcie i światło.

Dalsze przykłady ilustrujące sposób wsedług wynalazku podano w tablicy. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I i stosując pochodną 2-joinoleoolu o wzorze 2 podaną w kolumnie 2, pochodną 2-njltyloamioy o wzorze 3 podaną w kolumnie 3 oraz związek o wzorze 5 wymieniony w kolumnie 4 otrzymuje się nowe barwiki chroookoooliksowe barwiące wyroby z włókien pro teónowych i poliamidowych oraz skórę na kolor zielony o odcieniu podanym w kolumnie 5.

Tablica

Przykład

------_T

ł.„J

Pochodna 2-am.noleoolu o wzorze 2

-i

Pochodna 2-oaltyloaminy o wzorze 3

Związek o wzorze 5

------------------₁

Odcień ^Ibirwień w kolorze zielonym —

II	i 4-oitro-2-jminole- i ! ool ! ι i 1 1	kwas 2-naftyloaminodisulfonowy-1,5	dietanoooamina	i nieznacznie błęi kitny,przytępioj ny
III	i 4-chloro-2-aminoi lenol 5 1 a	- o _	- o -	1 błękitny, żywy 1
IV	1 \| J 4,6-dinitro-2-ami- j J nolenol j	_ « _	„ π „	1 J silnie 1 błękitny
V	! kwis 4-nitro-2-ami-i j oglenglosulfonowy-6 j	kwas 2-οιι^υ1οιοϊoosulfonowy-1	triejonoOjooinj	i szaroJ błękitny
VI	i kwis 4-chloroi 2-jmiogleoolosul- ’ i looowy-6 J	_ II_	nh₂ch₂ch₂nhch₂ch₂oh	1 błękitny, J żywy, 1 1
VII	i kwas 6-oitro-2-ami-J i nglenolgsulfonowy-4 i 1 1 1 1	- I -	^ε2^5 NH2CH2CH2NCH2CH2OH	1 1 1 1 silnie J błękitny
VIII	i kwis 4-chl0Γ0-2jamij i nolioolosulfonowy-6i	kwas 2-οβ^υ1οιο1oodisulfonowy-1,5	/NH2CH2CH2/2NH	1 błękitny, » żywy
IX	[ 5-nitΓo-2-amooli- [ ! no! J	• w _-	C2H4OCH NH₃CH,CH2NCH,CH,0H	J błękitny, żywy 1 1

154 545

Przykład X. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I i uzyskany kompleks chromowy 1:1 rozprowadza się w 75 częściach wody i 75 częściach glikolu etylenowego, dodaje się 8,95 części dietanoloarainy i ogrzewa do temperatury 80-85 . Zawiesinę neuUralizuje się dodatkiem 30% ługu sodowego do pH= 7,5-8,0, po czym ogrzewa w temperaturze 80-85° w czasie 2 godzin. Do otrzymanego roztworu wprowadza się 6,0 części kapniętemu i miesza do rozpuszczenia, a następnie odfiltoowuje się od części nierozpuszczalnych, Uzyskuje się 300 części filtratu, który może stanowić postać handlową płynu.

Przykład XI. 15,4 części 5-nitrO-2-aminofenolu rozpuszcza się w 120 częściach wody z dodatkiem 4,4 części wodorotlenku sodowego, wlewa roztwór 7,0 części azotynu sodowego w 20 częściach wody i uzyskaną mieszaninę wprowadza do 30 części stężonego kwasu solnego i 100 części lodu. Po zakończeniu dw^zoirai^^a otrzymaną zawiesinę związku dwuaoniowego dodaje się w czasie 30 m.nut do roztworu 22,3 części kwasu 2-oαftylaaminosullonowego-5 w 200 częściach wody, zawierającego 16,0 części krystalicznego octanu sodowego. Gdy sprzęganie jest zakończone, bruratną zawiesinę barwnika monoazowego zakąsza się 50% kwasem siarowwym do pH= 2,0 i odfiltoowuje osad. Postępując dalej sposobem opisanym w przykładzie I otrzymuje się 80 części środka barwiącego o właściwościach praktycznie zgodnych z produktem wytworzonym sposobem podanym w przykładzie I.

Przykład XII. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie XI i używa zamiast k^su 2-oaftyloaminosullonoiegl-5 równoważną molowo ilość kwasu 2-oαftylorminosuLfloliigo-6. Uzyskuje się 83 części barwnika chromokompleksowego w postaci proszku, który barwi jedwab, wełnę, poliamid i skórę na kolor zielony o błękitom odcieniu. Wyyarrw.ein.a są żywe, intensywne i równe, o wysokim poziomie odϊllΓnolci na czynniki mokre, tarcie i światło.

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chropokommleksowych o ogólnym wwrze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę nitrową, R^ oznacza atom wodoru albo chloru wględnie grupę nitrową bądź sulfonową, Z oznacza atom wodoru lub grupę sulfonową, przy czym co najmnej jeden z podstawników R., i Z oznacza grupę sulfonową, X i Y są jednakowe bądź różne i oznaczają atom tlenu albo resztę -NH-, Q oznacza atom wodoru wględnie resztę alkilową, ewenniuilnie podstawioną grupą hydroksylową bądź alkoksylową, a M oznacza bezbarwny kation, znamienny tym, że pochodną o-aminofenolu o ogólnym wzorze 2, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, dwuzuje się uzyskany związek dwuazoniowy sprzęga się z pochodną 2-oαftyloaminy o ogólnym wzorze 3, w którym jeden z podstawników Z i Z-, oznacza grupę sulfonową, a drugi oznacza atom wodoru lub grupę sulfonową, przy czym składniki czynny i bierny dobiera się tak, aby powstający barwnik monoazowy zawierał co najmniej jedną grupę sulfonową, otrzymany barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 4, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, po e^ntualnym wodorbbieniu, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 działaniem związków łatwo oddających chrom, użytych w ilości odpowiadającej co najmnej 1 g^mcstom^! Cr na 1 mol barwnika monnozo^go, w środowisku kośnym w pod-wższonej temppraturze, e^anue^ie pod ciśnieniem, korzystnie w obecności kwasów organicznych, a rnstępnie wytworzony komptoks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 4, po ewentualnym wydieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakcji ze związkiem o ogólnym «orze 5, w którym symbole rają w^żej podane znaczenie, w środowisku wodnym lub wodno-rlzpuszciαOliilswym w lldwsższonej temperaturze przy pH powyżej 4,0, korzystnie przy pH = 6,0-8,5, a roztwór wględnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromokommleksosegl o wzorze 1 ewni^urnie wkolriżtuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu lub płynu.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że barwnik monoazowy o wzorze 4 przeprowadza się w komptoks chromowy 1:1 działaniem soli chromu trójwartościowego,

154 545 użytej w ilości odpowiadającej 1,0-1,2 gramoatomu* Cr na 1 ml barwnika monoazowego, w temperaturze 100-130°C przy pH= 1,9-2,5 i ewentualnie w obecności kwasu octowego.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję kommleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o «orze 4 ze związkiem o wzorze 5 prowadzi się w środowisku w^c^r^t^-^roz^^zczatnikwiy^m, zwłaszcza w środowisku meszaniny wody z alkoholami mr^o- lub wielowodorotlenowymi, szczególnie z glikolem MMo, di- bądź trietyltnwwym, ich eterami albo estrami, dimetyloOomnamidem, dioksanem względnie polikolami.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że barwnik chromokommleisowy o wzorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny uzyskanej po jego wytworzeniu.
5. Sposób według zastrz. 1 albo 4, znamienny tym, że barwnik chrkmokommleksowy o wi^^e 1 się przez wrsu zenie jego roztworu bądź zawiesiny w suszarni rozpyłowej po ewentualnym uprzednim dodaniu środków wyceniających i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/bib środków antypiennych i/uub środków o działaniu antypylnym.
6. Sposób «dług zastrz. 1, albo 3, znamienny tym, że roztwór bądź zawiesinę uzyskanego barwnika chrkmokoro>lek^sk«go o «orze 1 używa się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w postaci handlowej płynu przez dodanie ewenni-nanie mieszających się z wodą roonuzczalników organicznych i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/Kb środków antypiennych i/hib środków stabilluujących pH i/hub środków biobójczych i/lub substancji hydΓotrkpkwych.

&

CHz CH₂ -N -CH₂CHi wzór 2

R

R<

fr207 J

N-N

OH H₂N wzór

HY

CHz^-N-CHgCHi a

W2or 5

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.

Cena 3000 zł