PL153841B1 - Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2 - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2Info
- Publication number
- PL153841B1 PL153841B1 PL27496888A PL27496888A PL153841B1 PL 153841 B1 PL153841 B1 PL 153841B1 PL 27496888 A PL27496888 A PL 27496888A PL 27496888 A PL27496888 A PL 27496888A PL 153841 B1 PL153841 B1 PL 153841B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- formula
- agents
- chromium
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 84
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 29
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 29
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 4
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 claims 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 claims 1
- 241001499583 Microchera albocoronata Species 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims 1
- -1 azo chromium Chemical compound 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPRRHYTDCWGRP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 XXPRRHYTDCWGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUMRUSBKNSBTAL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-chromene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2OC(C=O)CCC2=C1 PUMRUSBKNSBTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMZWKJMHFBDLLF-SCSAIBSYSA-N (3R)-3-methyl-1,3-dihydropyrrol-2-one Chemical compound [C@H]1(C=CNC1=O)C MMZWKJMHFBDLLF-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 1-butylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=CC2=C1 URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011696 chromium(III) sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000015217 chromium(III) sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA POLSKA | OPIS PATENTOWY | 153 841 |
| Patent dodatkowy do patentu nr- | Int. Cl.5 ę09B 45/16 | |
| Zgłoszono: 86 09 29 /P. 274968/ | ||
| Pierwszeństww-- | ||
| URZĄD PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 90 04 02 | enuuu 0 B Ó L H λ |
| RP | Opis patentowy opublikowano: 1991 11 29 |
Twórcy wynalazku: Chrystian Przybylski, Anna Polka
Uprawniony z patentu: ' Ośrodek Badawczo-Rozwojowy Przemysłu Barwników Organika”,
Zgierz /Polska/
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKS OWYCH 1:2
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromokompleksowych 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub grupę nitrową, a M i M^ są jednakowe bądź różne i oznaczają bezbarwne kationy. Nowe barwniki wykazują przydatność do barwienia wyrobów z włókien proteinowych i/uub poliamidowych oraz skóry na kolor czarny.
Sposobem według wynalazku ze zdwuazowanego kwasu 1-amino-2-hydroksy-6-nntronaftalenosulfonowego-4 i 2-naftolu wytwarza się barwnik monoazowy o wzorze 2, który po ewentualnym wyoddębnneniu z mieszaniny poreakcyjnej, przeprowadza się w kompleks chromowy 1:1 dwuetapowo poprzez kompleks chromowy 1:2 albo jednoetapowo działaniem związków łatwo oddających chrom w środowisku kwaśnym w podwyóżzonej tempp er turze, ewentualnie pod ciśnieniem, korzystnie_ w obecności kwasów organicznych, a następnie powstały komppeks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2, po ewentualnym wyydieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, podda je się reakcji z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym X ma wyżej podane znaczenie, otroyπartym przez sprzęganie zdwuazowanej pochodnej 2-aminofenolu o ogólnym w^f^rn 4, w którym X ma wyżej podane znaczenie, z 2-naftyloaminą lub z kwasem 2-amioonaftalenosuffnnowym-1, przy czym reakcję tworzenia asymetrycznego komn^^eksu 1:2 prowadzi się w podwyższonej temperaturze przy pH powyżej 4,0 korzystnie przy pH = 5,0-9,0 a roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chr'omokomplekyowegl o wzorze 1 ewentualnie wy^m^tuje się bezpośrednio do oyOworzania barwnika w formie handlowej proszku, granulatu lub płynu.
Stwierdzono, że sposobem według wynnlazku na 1 mol komi^p^ejksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 korzystnie jest stosować 0,85-0,98 mola barwnika monoazowego o wzorze 3, a ponadto, iż reakcję kom^p^^ksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 korzystnie jest prowadzić w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym. Jako środki o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym mogą być tu użyte zwłaszcza: sól sodowa sulfobursztynianu di-/2-e0y0oh^ksy^Nego/
153 341
153 841 znana jako Zwilżacz SBO, produkty przyłączenia tlenku etylenu do fenolu lub alkilofenoli znane jako Rokafenole, szczególnie Rokafenol N-8, produkty addycji tlenku etylenu do nienasyconych i/lub nasyconych alkoholi tłuszczowych występujące na rynku pod nazwą Rokanole, korzystnie Rokanol K-20, 0-18 albo 0-30, produkty przyłączenia tlenku etylenu do oleju rycynowego wprowadzone do obrotu jako Rokacety, zwłaszcza Rokacet R-20 bądź R-40, sól sodowa etoksylowanego i siarczanowanego alkoholu ti^usczowe^o znana jako Sulforokanol 0-100 względnie mieszaniny mono- i diestrów fosf oazowych θtokgyOiwanego alkoholu tłuszczowego zobojętnionego etanoloaminą, wprowadzone na rynek jako Rokanol PL-4 lub PL-10.
Sposobem według wynnlazku wszystkie operacje mogą byó prowadzone w środowisku wodnym zwłaszcza wtedy, gdy uzyskiwany roztwór bądź zawiesina barwnika chromoknmpleksoiegn o wzorze 1 używana jest do wytwwrzania barwnika w postaci handlowej proszku albo granulatu. Natomiast w niektórych przypadkach szozególnie, gdy otraymywany roztwór bądź zawiesina barwnika chromokompleksowego o wzorze 1 stosowana jest bezpośrednio do wytwarzania barwnika w postaci handlowej płynu dwuazowanie pochodnej 2-aminofenolu o wzorze 4 i/lub reakcje sprzęgania i/lub reakcję tworzenia kompleksu chromowego 1x1 barwnika monoazowego o wzorze 2 i/lub reakcję komiksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 wskazane jest prowadzić w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami mono- bądź wielowodoro tle nowymi, szczególnie z glikolem mono-, dilub trietyle nowym, ich eterami albo estrami, poli^lami, diratyloomaamidem, mono-, diwzględnie triθannonraminą, dioksanem lub R-meylopirolidonem.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki w postaci pasty albo po wysuszeniu jako proszek względnie w postaci roztworu bądź zawiesiny, którą może stanowić mieszanina poreakcyjna po ich zsyntetyzowaniu, mogą służyć do wytK^zenia barwników w formie handlowej proszku, granulatu względnie płynu·
Uzyskiwane sposobem według wynalazku bazrwnilci o wzorze 1 mogą być wyoorębniane z mieszaniny poreakcyjnej przez odfiltrowanie, po ewentualnym uprzednim wysoleniu i/lub podkwaszeniu, lub przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny otrzymanej po ich wytworzeniu· Szczególnie korzystne jest wyoniębnianie barwnika przez wysuszenie jego roztworu bądź zawiesiny w suszarni rozpyłowej, po ewentualnym uprzedni dodaniu środków wypełniających i/lub środków o działaniu zwilżającym i dysperguj ącym i/lub środków antypiennych i/lub środków o działaniu antypylnym· Mieszaniny poreαknyjne zawierające nowy barwnik mogą być też wykorzystywane do otrzymywania barwnika w postaci handlowej granulatu, np. w drodze wysuszenia w suszarni fluidyzacyjnej przy zastosowaniu jako podłoża mieszaniny siarczanu sodowego i suszonego barwnika, jak również bezpośrednio do wytro^zenia go w postaci handlowej płynu przez dodanie ewentualnie rozpuszczalników organicznych mieszających się z wodą i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków αtttpiθnnyoh i/lub środków stabilizujących pH i/lub śmodków biobójczych i/uub substancji hydrotropoiyoh·
Otrzymywana sposobem według wynalazku nowe barwniki w postaci handlowej proszku lub granulatu jako środki w^yp^iające przykładowo mogą zawierać: chlorek sodowy, siarczan sodowy albo potasowy, fosforan sodowy, heksa^^ios^rm sodowy znany jako polifos, mocznik, dekstrynę, glukozę bądź mieszaniny tych związków. W formach handlowych barwnika jako środki o działaniu zwilżającym i dyspergującym przykładowo mogą być użyte wymienione wcześniej: Zwilżacz SBO, Rokkfe no le, Rokanole, Rokacety bądź Sul^mka^l 0-100, a ponadto: sól disodowa kwasu dinaftaltnimetanodiθuOntnowego znana jako Dyspergatnrt NNO, produkt dwuztapniθU kondeiwscoi mieszaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem 1 kwasem 2-tαfto0ozu0foniwym-6, znany · pod nazwą Dytpełgator S-65, produkt uboczny otrzymywania celulozy mtodą si^^icc^^i^owania zawierający sole sodowe kwasów lignnnosuOntnowych, sól sodowa kwasu butylon^taetnozuOntniwłgo znana jako Natolina S, sól sodowa kwasu iibutylnnaftαlenosuOntooiłgo o nazwie handlowej Nekal BX. Jako środki o działaniu sntypiennym mogą być zastosowane preparaty 311^^0^, np. emisja związków eoleiiiettlosinikrtoiwtąh znana pod nazwą Antifoam RL. Barwniki w postaci handlowej proszku względnie granulatu jako
153 841 środki o działaniu antypylnym przykładowo nogą zawierać środki oparte na olejach mineralnych. lub silkkonowych, przykładowo mieszaniny olejów mineralnych i emulgatora niejonowego znane jako Clan G albo SA.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki chromokompleksowe w formie handlowej płynu, który 'stanowi roztwór lub dyspersja w układzie wodnym, wodnokrozppusczεlnikowym albo rozpuszczannikowym, jako ewentualne rozpuszczalniki ' organiczne korzystnie mogą' zawierać: mono—, di- względnie trieannonoθminę, alkohole mono- bądź óielnóodoΓotlenowe, szczególnie glikole -mono-, di- lub trietylnoowe, ich etery albo estry, polikole, formamid, dimtyloformamid, N-ImtytopPrnlidno, dioksan względnie mieszaniny tych rozpuszczalników. Jako środki biobójcze mogą być tu zastosowane pochodne krezol.! jak np. p-chlorn-m-krezol znany pod nazwą Raschid, natomiast jako substancje hydr^^^we przykładowo mogą być użyte: mocznik, tiomocznik, ich pochodne metylowe, kaprolaktam, amidy kwasowe, ksyleonsulfnoian sodowy.
Nowe azowe barwniki chromokomplek sowę 1:2' o wzorze 1, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, mogą być również otrzymane sposobem według wynalazku polegającym na tym, że barwnik moQnaznot o wzorze 2 i barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 3, w którym Σ ma wyżej podane znaczenie, w proporcji molowi jak 0,45-0,55 : 0,55-0,45 poddaje się działaniu związków łatwo oddających chrom, użytych w ilości ndpowOadającej co najmniej 0,45-0,55 gramoatomu Cr na 1 mol wskazanych wyżej barwników monoazowych, w środowisku silnie kwaśnym w podwyższonej temperaturze, ewentualnie pod ciśnieneam, korzystnie- w obecności kwasów organicznych, a następnie kontynuuje się reakcję przy pH powyżej 4,0 szczególnie przy ' pH = 5,0-9,0 w podwyższonej temperaturze, po czym roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromoko^^ ksowego o wzorze 1 ewentualnie wyRGozystuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu lub płynu·
Stwierdzono, że wskazanym wytej sposobem według wym lazku reakcję korzystnie jest prowadzić w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym, zwłaszcza w obecności Zwilżacza SBO, Rokafenolu N-θ, Rokanolu K-20, 0-18 albo 0-30, Rokacetu R-20 względnie R-40, Sulforokanolu 0-100, Rokanolu PL-4 bądź PL-10. Reakcja może być prowadzona w środowisku wodnym lub w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody'z wyżej podanymi rozpuszczalnikami.
Otrzymywane orawianym sposobem według wynnlazku nowe barwniki mogą być również wyodrębniam przez wysolenie chlorkiem sodowym lub potasowym, ewentualne podkwaszenie i odfiltrowanie wytrąconego osadu albo przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny uzyskanej po ich wytwoozeniu, zwłaszcza w suszarni rozpyłowej, po ewentualnym uprzednim dodaniu śrcdkow wypeeniających i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków o działaniu antypiennym i/lub środków o działaniu antypylnym. Analogicznie roztwór bądź zawiesina nowego barwnika uzyskana orawianym sposobem według wynalazku może być użyta bezpośrednio do wytworzenia barwnika w postaci handlowej płynu przez dodanie ewentualnie mieszających się z wodą rozpuszczalników organicznych i/lub środków o działaniu zwilżająoym i dyspergującym i/lub środków antypi^er^nych i/lub środków stabiliuujących pH i/lub środków biobójczych i/lub substancji hydrotropowych.
Nowi barwniki chromnknm>llisowl o wzorze 1 charakteryzują się wysoką iytεjnościj kolorystyczną, dobrą rozpuszcza kością w zimnej oraz gorącej wodzie i barwią w dowolnym stadium przerobu włókna ' erote0niwl i poliamidowe, mieszanki włókien enlaamidoótch i wełnianych oraz skćrę ns drodze wyczerpyw^ia z ' obojętnych lub korzystniej ze słabo kwaśnych kąpieli na kolor czarny, najczęścilU o odcieniu zielonym. Uzyskiwane wy barwie nia są równe i posiadają bardzo dobre odporności na czynniki mokre, tarcie i światło. Barwniki o wzorze 1 mogą być też używane do druku wyrobów z włókien erntsOnoótch i 'poliamidowych, do barwienia poliamidu mtodą ciśnienńową, a także w barwieniu poliamidu w rasie.
Nowe barwniki mogą być również stosowane w inmpenitjach z innymi barwnikami melalnkompleksowymi, z barwnikami kwasowymi, bezpośrednimi lub iawLls0ooótml· do aaΓóieo.ia wyrobów z włókien erotenniótch i poliamidowych oraz wyrobów z mieszanek tych włókien z innymi rodzajami włókien, jak i do barwienia skóry.
153 841
Wynalazek ilustrują niżej podane przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. 29,5 części zdwuezowenego kwasu 1-armino-2-hydroksy---nitronaftalenosulfonowego-4 w postaci około 50% pasty rozprowadza się w 100 częściach wody z dodatkiem 100 części lodu, po czym wkrapla w czasie 1 godziny około 33,0 części 30% ługu sodowego do pH » 3,0-3,5· Do uzyskanego .roztworu dodaje się 0,5 części Zwilżacza SBO . a następnie wlewa się roztwór o te^sraturze 60° 15,0 części 2-naftolu w 140 częściach wody z 14,0 częściami 30% ługu sodowego i 5,0 częściami węglanu sodowego. Teaparatura sprzęgania 35“4O°, pH początkowe 10,0-10,5 obniża się w czasie sprzęgania do 8,5-9,0.
Po upływie 2-3 godzin żeszenie jest zakończone· Zawwesinę zakwasza się dodatkiem 50% kwasu solnego do pH = 1-2 i odfiirrowuje osad barwnika monoazowego.
37,0 części mieszaniny siarczanu sodowego i zasadowego siarczanu chromu znanej jako Chromał J-33, która zawiera chrom w ilości odpowtadającej 24,4% C^O^, rozpuszcza się w 400 częściach wody, dodaje 20,0 części 85% kwasu mrówkowego i ogrzewa w temperaturze 85-90° w czasie 1 godziny. Do roztworu dodaje się otrzymaną uprzednio pastę barwnika moooazoiego i ogrzewa w temperaturze 115-125° pod ciśnieniem /autoklaw/ w czasie 2 godzin. Po zakończeniu reakcji zawiesinę schładza się do temperatury 30° i odfiltrowuje osad kompleksu chromowego 1:1·
12,3 ' częśoi 4-nitro-2-apinofenolu rozprowadza się w 200 częściach wody, dodaje 13,8 części stężonego kwasu solnego, miesza do rozpuszczenia i schładza lodem do temperatury 0-5°, Następnie wkrapla się w czasie 20 m.nut roztwór 5,6 części azotynu sodowego w 20 częściach wody. Miesza się w czasie 1 godziny i likwiduje mocznikiem nadmiar kwasu azotawego· Do zawiesiny związku dwuazoniowego wprowadza się kolejno 9,2 części stężonego kwasu solnego, roztwór 18,7 części kwasu 2-nafty0apminosulfonoiegn-1 w 60 częściach wody z dodatkiem 7,2 części 21% wody apof0.akalnej, roztwór 9,6 części kwasu ^naftalenosulfonowego w 80 częściach wody oraz 0,5 części Rokafenolu N-8. Całość ogrzewa się do temperatury 40-45°, miasza w tej temperaturze w czasie 3 godEin, po czym kontynuuje sprzęganie w temperaturze 50-55° w czasie około 20 godzin. Po zakończeniu reakcji odfiltrowuje ' się osad barwnika poboazoiego· Uzyskaną pastę rozprowadza się wraz z pastą poprzednio otrzymanego komleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 w 400 częściach wody, dodaje 0,5 części Zwwiżacza SBO 1 homogenizuje w czasie 1 godziny. Następnie wkrapla się . około 27 części 30% ługu sodowego do pH = 7,5-8,0 1 ogrzewa w temperaturze 80-65° utrzymując pH = 6,5-7,5 przez stopniowe dodawanie ługu sodowego. Po zakończeniu reakcji do uzyskanego roztworu barwnika chromokompleksowego 1:2 wprowadza się 1,5 części Olanu SA oraz 16,0 części siarczanu sodowego i po ujednorodnieniu suszy rozpylowo. Otrzymuje się 115 części czarnego, nie^lącego proszku, który berwi jedwab, wełnę, poliamid i skórę na kolor czarny o odcieniu zieOorkβwym· Wyserw^niLa są intensywne, równe i posiadają berdzo dobre odporności na czynniki mokre, tarcie i światło.
Przykład II. 16,8 części dwuchromianu sodowego, zawierającego chrom w ilości odpowiaadaącej 65% CrO^ rozpuszcza się w 60 częściach wody, dodaje 13,2 części kwasu octowego oraz 6,0 części glukozy. Ogrzewa się w temperaturze 60-65° w czasie 7-8 godzin. Otrzymuje się około 100 części fioleniwegn roztworu zasadowego octanu chromu, zawierającego 0,11 gram^tcmu Cr. Do uzyskanego czynnika chromu jącego dodaje się pastę barwnika monoazniegn o wzorze 2 wytworzonego sposobem podanym w przykładzie I przez sprzęganie
29,5 części zdwuszniaoego kwasu 1-aminon22hydroksy-6-nitronoalεleoo8ulfnonwego-4 z 15,0 częściami ^^n^j^-tolu. Zawwesinę ogrzewa się we wrzeniu utrzymując pH = 4,5-6,0 w czasie 2-3 godzin do zaniku barwnika monoazowego· Uzyskany roztwór kompleksu chromowego 1:2 zakwasza się 50% kwasem siarowwym do pH » 2,0 i ogrzewa w temppraturze 115-125° pod ciśnieniem /autoklaw/ w czasie 1,5 godziny, po czym schładza się do temperatury 30° i odfiltrowuje osad powstałego kompleksu chromowego 1:1. 11,5 części k-chloro^-aminofenolu dwuasujs się i wytworzony związek diueznniowy sprzęga z 12,6 częściami 2-oεftylosmioy przy. pH = 4-5 od octanu sodowego. Otrzymany barwnik monoazowy wyodrębnia się przez ' wysolenie chlorkiem sodowym i odfiltrowanie, a uzyskaną pastę oraz pastę kompleksu chromowego
153 841
1:1 barwnika mono azowego o wzorze 2 rozprowadza się w mieszaninie 120 części wody, 100 części glikolu etyleoowego oraz 10 części monootanoloaminy· Po homogenniaaCi ogrzewa się w tnmjpraturzi 80-65° utrzymując pH = 6,5-7,5 do zakończenia reakcji. Otrzymany roztwór barwnika chromokompleksowego 1:2 odfiltrowuji się od nierozpuszczalnych zanieczyszczeń. Filtrat może stanowić formę płynu produktu, który herwi wyroby z włókien prrteirowych i/lub poliamidowych mz skórę na kolor czarny o odcieniu niebieskim.
Przykład III· 15,4 części 5-eitro-2-aminofledlu. rozpuszcza się w 100 częściach wody dodatkiem 16,0 części · 30% ługu sodowego, do uzyskanego roztworu wsypuje się 7,0 części azotynu sodowego, po czym wkrapla w czasie 30 minut do mieszaniny 34,5 części stężonego kwasu solnego, 40 części wody i 80 części lodu. Po upływie 1 godziny dwuazowanie ' jest zakończone i otrzymany związek dwuazonicwy sprzęga się z 23,4 częściami kwasu 2-naftyrosminosulrerowlgo-1 sposobem podanym w przykładzie I odpowiednio zwiększając podaną tam ilość odczynników. Barwnik monoazowy w^y^oi^ębn^a się przez odfiltrowanie, a uzyskaną pastę rozprowadza się w 400 częściach wody z pastą barwnika monoazowego o wzorze 2 wytworzonego przez sprzęganie 29,5 części kwasu 1-amIno-2-hydrtrθy-6-netronaftalenosulfonowego-6 z 15,0 częściami 2-naftolu sposobem podanym w przykładzie I. Do zawiesiny dodaje się 38,0 części Chromalu J-33, zawierającego chrom w ilości odpowwaddj ącej 24,4% C?2°3’ 21,0 części 85% kwasu mrówkowego oraz 1,4 części kwasu salicy^Nego·
Całość ogrzewa się w tempera turze 115-125° pod ciśnieniem /autoklaw/ w czasie 2 godzin, a następnie schładza się do temperatury 80-85°, wkrapla 30% ług sodowy do pH = 6,0-8,5 i miesza do zakończenia reakcji utrzymując temppraturę 80-85° i pH = 6,5-7,5· Do uzyskanego roztworu barwnika chromokompleksowego 1:2 wsypuje się 60 'części chlorku sodowego i w temperaturze 70-75° odfiΓtrowujl wytrącony osed. Pastę suszy się otrzymując 95‘ części kruchego produktu, który barwi jedwab, wełnę, poliamid oraz skórę na kolor czarny o odcieniu silnie zielonym.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania nowych a z owy oh barwników chromrkoImeeksowyoh 1:2 o ogólnym wzorze 1 w którym X oznacza atom chloru lub grupę nitrowy a M i M1 są jednakowe bądź różne i oznaczają bezbarwne kationy, znamienny tym, że ze zdwuazowanego kwasu 1-aminor2-hyZroksyz66nitrreaftβleooθulrerowlgo-4 i 2-naftolu wytwarza się barwnik monoazowy o wzorze 2, który po ewentualnym wyodrębnieniu z mieszaniny poreakcyjnej, przeprowadza się w komiks chromowy 1:1 dwuetapowo poprzez komppeks chromowy 1:2 albo jednoetapowo działa neem związków łatwo oddających chrom w środowisku kwaśnym w podwyżdzonej tlmpenaturzl, ^οπΟ^Ιο^! pod ciśnieneem, korzystnie w obo<^i^o^^:i kwasów organicznych, a wstępnie pdwotały komppeks chromowy 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2, po ewentualnym wyydieleniu z mieszaniny poreakcyjnej, poddaje się reakcji z barwnikiem moeoazoozm o ogólnym wzorze 3, w któiym X ma wyżej podane znaczenie, o^^^^n^^n^^m przez sprzęganie zdouazdoanej pochodnej 2-dminofθeolu o ogólnym wzorze 4, w któiym X ma wyżej podane znaczenie, z ^^naiCtyl^o^miną lub z kwasem 2-aminonaftdlenosul0erowzm-1, przy czym reakcję tworzenia asy^t^^nego komiksu 1:2 prowadzi się w podwyższonej temperaturze przy pH powyżej 4,0 korzystnie przy pH = 5,0-9,0 a roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika ąhromokdmpllksdOlgo o wzorze 1 ewanuslnie wykoorystuje się bezpośrednio do barwnika w formie handlowej proszku, granulatu lub płynu.
- 2. Sposób według zastrz^ 1, znamienny tym, że na 1 mol komiksu chromo wego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 stosuje się 0,85-0,98 mola barwnika monoazowego o wzorze 3·
- 3· Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazdoegd o wzorze 2 z barwnikiem monddioozm o y/zorze 3 prowadzi się w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym.153 Β41
- 4. Sposób według zestrz. 1, z -nemie nny tym, że dwuazowanie pochodnej 2-eminofenolu o wzorze 4 i/lub reakcje sprzęgania i/lub reakcję tworzenia kompPeksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 i/lub reakcję kompleksu chromowego 1:1 barwnika monoazowego o wzorze 2 z barwnikiem monoazowym o wzorze 3 prowadzi się w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami mono- albo wlelowodorotlenowjyni, szczególnie z glikolem mono-, di- bądź trietylenowym, ich eterami lub estrami, polikolami, dimetylofomramidem, mono-, di- albo trietnnooaaminą, diokgatem względnie N-me tylopirolidonem.
- 5· Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że barwnik chromokomeleksnwy o wzorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny uzyskanej po t jego wy trwożeniu. · * 6. Sposób według zastrz· 1 albo 5, znamienny tym, że barwnik chromokompleksowy o wzorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie jego roztworu bądź zawiesiny w suszarni rozpyłowej po uprzednim ewentualnym dodaniu środków wypeeniających i/lub śnoocUccw o działaniu zwilżaj ącym i dyspergującym i/lub środków antypiennych i/lub środków o działaniu antypylnym.7· Sposób według zastrz. 1 albo 4» znamienny tym, że roztwór bądź zawiesinę uzyskanego barwnika chromoknmpleksoiegn o wzorze 1 używa się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w postaci handlowej płynu przez dodanie ewentualnie mieszających się z wodą rozpuszczałnkkow organicznych i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków antypiennych i/lub środków stabilizujących pH i/lub środków binbójczynh i/lub substancji hydrotropowych.
- 6. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromoknmplekgnwych 1:2 o ogólnym wzorze 1, w .którym Σ oznacza atom chloru lub grupę nitrową, a M i są jednakowe bądź różne i oznaczają bezbarwne kationy, znamienny tym, że barwnik monoazowy o wzorze 2 i barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 3, w któiym Σ ma wyżej podane znaczenie, w proporcji molowej jak 0,45-0,55 : 0,55-0,45 poddaje się działaniu związków łatwo oddaj ącyoh chrom, uźyty^oh w ilości odpowiidającej co najmniej 0,45-0,55 grtmnatomu Cr na 1 mol wskazanyoh wyżej barwników monoazowych, w środowisku silnie kwaśnym w podwyższonej ttmperaturzt, ewentualnie pod ciśnieniem, korzystnie w obecności kwasów organicznych, a następnie kontynuuje się reakcję przy pH powyżej 4,0, szczególnie przy pH = 5>O-9,O w podwyższonej ytmpeiaturie, po czym roztwór względnie zawiesinę uzyskanego barwnika chromoknmpltksowego o wzorze 1 ewentualnie wykoozystuje się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w formie handlowej proszku, granulatu lub płynu.
- 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w obecności środków o działaniu dyspergującym i/lub zwilżającym.
- 10. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w środowisku mieszaniny wody z rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie mieszającymi się z wodą, zwłaszcza w środowisku mieszaniny wody z alkoholami wie1oiodnroylenowymi, szczególnie z glikolem mono-, di- bądź trietyle nowym, ich eterami lub estrami, poli^lami, dimetylofomnamidem, mono-, di- albo trietsooOoaminą, dioksanem względnie N-im ttlopirolid o nem.
- 11. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że barwnik chromokomneeksnwy o wzorze 1 wyodrębnia się przez wysuszenie roztworu bądź zawiesiny uzyskanej po jego wytworzeniu.
- 12. Sposób według zastrz· 8 albo 11, znamienny tym, że barwnik chrpmokompleksowy o wzorze 1 wyoorębnia się przez wysuszenie jego roztworu bądź zawiesiny w suszarni rozpyłowej, po ewentualnym uprzednim dodaniu środków iypeinitjących i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków o działaniu antypiennym i/tob środków o działaniu antypylnym.153 841
- 13. Sposób według zastrz. 8 albo 10, znamienny tym, że roztwór bądź zawiesinę uzyskanego barwnika chromokompleksowego o wzorze 1 używa się bezpośrednio do wytworzenia barwnika w postaci handlowej płynu przez dodanie ewentualnie mieszających się z wodą rozpuszczałników organieznych i/lub środków o działaniu zwilżającym i dyspergującym i/lub środków antypiennych i/nb środków stabilizujących pH i/lub śred ków biobójczych i/nb substancji hydrotropowych.AAi* wzór ΊOHNH2 wzór 3 wzór 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27496888A PL153841B1 (pl) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27496888A PL153841B1 (pl) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL274968A1 PL274968A1 (en) | 1990-04-02 |
| PL153841B1 true PL153841B1 (pl) | 1991-06-28 |
Family
ID=20044305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27496888A PL153841B1 (pl) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL153841B1 (pl) |
-
1988
- 1988-09-29 PL PL27496888A patent/PL153841B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL274968A1 (en) | 1990-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2500062C2 (de) | Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| US4407748A (en) | Azo dyestuffs possessing antimicrobial properties | |
| PL153841B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromo kompleks owych 1:2 | |
| EP0144776B1 (de) | Faserreaktive Chromkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0142104B1 (de) | Faserreaktive Chromkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0332334B1 (en) | Disperse dyes | |
| KR100512537B1 (ko) | 비대칭성 아조계 금속 착체 염료, 이의 제조방법 및 이를포함하는 산성 블랙 염료 조성물 | |
| EP0241414B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen | |
| DE909758C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| PL158115B1 (en) | Method of obtaining colouring substances | |
| PL153842B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chromokompleks owych 1:2 | |
| EP0012716B1 (de) | Monochlortriazinfarbstoffe der Azopyrazolonreihe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial | |
| PL153843B1 (pl) | Sposob otrzymywania nowego azowego barwnika chromokompleksowego 1:2 | |
| DE10051018A1 (de) | Metallkomplexfarbstoffe auf Basis gebucherter Naphthole | |
| EP0141416B1 (de) | Faserreaktive Chromkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
| PL154545B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników chr0m3k0mpleks0wych | |
| PL153839B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika chromo kompleks owego 1:2 | |
| PL153840B1 (pl) | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH AZOWYCH BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH 1s2 | |
| DE932815C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| PL157336B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny azowych barwników chromokompleksowych 1:2 PL | |
| PL136772B1 (pl) | ||
| DE965886C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen und ihren komplexen Chromverbindungen | |
| PL157516B1 (en) | Method of obtaining a chrome complex 1:2 azo dyes | |
| CH478895A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Azofarbstoffe | |
| PL154544B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowego azowego barwnika metalokompleksowego 1 :2 |