PL207821B1 - Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu - Google Patents
Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftoluInfo
- Publication number
- PL207821B1 PL207821B1 PL382312A PL38231207A PL207821B1 PL 207821 B1 PL207821 B1 PL 207821B1 PL 382312 A PL382312 A PL 382312A PL 38231207 A PL38231207 A PL 38231207A PL 207821 B1 PL207821 B1 PL 207821B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- tetrahydro
- alcohol
- formula
- naphtol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w medycynie, jako chiralny substrat w syntezie 2-aminotetralin związków wykazujących wysokie aktywności wobec receptorów dopaminowych i serotoninowych. (P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti; Tetrahedron; 1995, vol. 51, ss. 11531-11546).
Brak jest doniesień literaturowych na temat wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu z 8-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu (8-metoksy-e-tetralonu), na drodze mikrobiologicznej transformacji.
Znane jest otrzymywanie tego alkoholu, lecz o konfiguracji R, przy wykorzystaniu zdolności żywych kultur szczepu Saccharomyces cerevisiae do enancjoselektywnej redukcji wspomnianego substratu, z wydajnością 61% i nadmiarem enancjomerycznym 46% (P. Manitto, G. Speranza, D. Monti, G. Fontana, E. Panosetti; Tetrahedron; 1995, vol. 51, ss. 11531-11546).
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest 8-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-on, o wzorze 1, redukuje się do S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2, przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
Korzystne jest, gdy redukcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów oraz w temperaturze 288 - 308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Cheatomium sp., następuje enancjoselektywna redukcja grupy karbonylowej ketonu do hydroksylowej alkoholu o konfiguracji S. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, z nadmiarem enancjomerycznym ee > 99%, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 71%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku wprowadza się Cheatomium sp. Po pięciu dniach wzrostu dodaje się 20 mg 8-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-onu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 4 doby. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 142 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton, w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 71 mg S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu (wydajność 71%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCI3) δ (ppm) 1,83 (dtd, 1H, J = 12,6; 9,0; 6,0 Hz, H-3eq); 2,00 (s, 1H, -OH); 2,05 (m, 1H, Wh = 27,6 Hz, H-3a); 2,60 (dd, 1H, J = 16,8; 7,2 Hz, H-1a); 2,86 (ddd, 1H, J = 16,8; 9,0; 6,0 Hz, H-4a); 2,96 (dt, 1H, J = 16,8; 6,0 Hz, H-4eq); 3,06 (dd, 1H, J = 16,8; 5,4 Hz, H-1eq); 3,84 (s, 3H, -OCH3); 4,18 (m, 1H, Wh = 24,4 Hz, H-2a); 6,71 (d, 1H, J = 8,1 Hz, H-5); 6,77 (d, 1H, J = 7,9 Hz, H-7); 7,12 (t, 1H, J = 8,0 Hz, H-6); [α]2% = -59,8 (c = 0,9; CHCI3).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest 8-metoksy-3,4-dihydro-naftalen-2-on, o wzorze 1, redukuje się do alkoholu, przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Cheatomium sp.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji ketonu do alkoholu prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382312A PL207821B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382312A PL207821B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382312A1 PL382312A1 (pl) | 2007-10-15 |
| PL207821B1 true PL207821B1 (pl) | 2011-02-28 |
Family
ID=43016829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382312A PL207821B1 (pl) | 2007-04-27 | 2007-04-27 | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207821B1 (pl) |
-
2007
- 2007-04-27 PL PL382312A patent/PL207821B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382312A1 (pl) | 2007-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shan et al. | De novo asymmetric synthesis of an α-6-deoxyaltropyranoside as well as its 2-/3-deoxy and 2, 3-dideoxy congeners | |
| Vitali Forconesi et al. | Synthesis of polyoxygenated heterocycles by diastereoselective functionalization of a bio-based chiral aldehyde exploiting the Passerini reaction | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| Zhu et al. | Radical-mediated construction of cyclopentane with concurrent formation of a well-defined quaternary center | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| Han et al. | New derivatives of nonactic and homononactic acids from Bacillus pumilus derived from Breynia fruticosa | |
| Vitali Forconesi et al. | Total Synthesis of 4-epi-Bengamide E | |
| CN104372052A (zh) | 一种化学法合并酶法制备糖苷类化合物的方法 | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| CN114621986B (zh) | 一种生物合成紫杉醇侧链的方法 | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207814B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)- 8-metoksy -2- tetralolu | |
| PL219969B1 (pl) | Optycznie czysty (+)-trans-4-metylo-5-(3,3-dimetylobutylo)-tetrahydrofuran-2-on i sposób wytwarzania optycznie czystego (+)-trans-4-metylo-5-(3,3-dimetylobutylo)-tetrahydrofuran-2-onu | |
| PL221641B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4,4-dimetylotetrahydrofuran-2-onu | |
| CZ302204B6 (cs) | Zpusob výroby opticky cistých stereomeru silybinu A a silybinu B | |
| PL200057B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL221644B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4,4-dimetylotetrahydrofuran-2-onu | |
| PL208574B1 (pl) | Sposób otrzymywania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu | |
| PL212819B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL212822B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL219961B1 (pl) | Optycznie czysty (+)-trans-4(S)-metylo-5(R)-(3-metylobutylo)-tetrahydrofuran-2-on i sposób wytwarzania optycznie czystego (+)-trans-4(S)-metylo-5-(R)-(3-metylobutylo)-tetrahydrofuran-2-onu | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20101025 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100427 |