BE516594A - - Google Patents

Description

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  COLORANTS ACIDES DE LA SERIE DU DIPHENYL-INDOLYfiLMETHANE ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES COLORANTS.. La présente invention a pour objet des colorants acides de la série 
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 du diphény1-indo1y1-Éthane et un procédé de préparation de ces colorants; il s'agit plus particulièrement des colorants répondant à la formule l'du dessin 
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 annexé., dans laquelle gl et X2 représentent des groupes alcoyliques et y re- présente un atome d'hydrogène ou   d'halogène,'le   noyau benzénique A pouvant porter des groupes alcoyliques ou des atomes d'halogène comme substituants et le noyau benzénique B des groupes   alcoyliques,   des atomes d'halogène ou, dans la position ortho ou méta par rapport à l'atome d'azote, un groupe   alcoxylique,   
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 Le brevet français n  838.422 du 25 mailj3g, au nom de I.G.

   Farbenindustrie Aktiengese" achaft, décrit un procédé de préparation de colorants acides appartenant à la série du triphénylméthane; suivant ce-procédé, on fait réagir un colorant acide ou basique appartenant   à   cette série et contenant un 
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 atome d'halogéneten position para par rapport à l'atome de carbone du méthane avec un composé 1-mno-alcoylamino !-alcoxy-benzénique et on sulfone le colo- rant ainsi obtenu, dans le cas où il est basique.

   L'exemple 7 de ce brevet se réfère à un colorant obtenu par condensation de l'acide 4-chloro-benzophénone- 
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 2'-sulfonique avec du 1 iaabutyl-2 para-ahloro-phényl,..6-d3méthy-1-indol dans de l'acide chlorosulfonique et réaction subséquente du produit intermédiaire obtenu avec le 1-méthylamino-4-méthoxy-benzène Ce colorant teint la laine et la soie en nuances vertes et pures de très bonnes solidités en présence d'alcalis. 



   Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des colorants offrant de bonnes solidités à la lumière, au lavage et aux alcalis en faisant réagir 
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 les produits de condensation préparés à partir de l'acide 4-cbloro-benphénone-2'-sulfonique et des 1-alcoyl-2-phényl-indôls, éventuellement porteurs de 

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 groupes alcoyliques ou d'atomes d'halogène   cônes   substituants, avéc des mo-   no-alcoylaminô-benzènes   qui peuvent porter, comme substituants, dans le noyau de   benzène',   des groupes alcoyliques, des atomes d'halogène ou, en position ortho ou méta, des groupes alcooliques mais qui ne possèdent pas de grou- pes alcoxyliques en position para par rapport à l'atome d'azote. 



   Comparés au colorant décrit dans l'exemple 7 du brevet français mentionné plus haut, les nouveaux produits offrent des avantages à maints égards. Ainsi, les teintures sur des fibres de super-poly-amides ou des mélanges de laine et de fibres de super-poly-amides ont une :meilleure   dité à la transpiration et à l'eau de mer que les teintures produites au   moyen du colorant connu. La solidité % la lumière sur les fibres de super- poly-amides et la laine est améliorée en ce sens que les colorants nouveaux n'ont tendance qu'à passer, tandis que le colorent comparatif vire distinc- tement au gris. Lorsqu'on opère avec les nouveaux colorants, les effets sur coton et rayonne d'acétate restent parfaitement blancs, ce qui est particulièrement avantageux s'il s'agit de teindre ds mélanges.

   En revan- che; le colorant de comparaison dégorge dans les fils d'effet. 



   Exemple 1 : 
On mélange 32 parties en poids de   4-chloro-benzophénone-2'-sul-     fônate de sodium avec 31,2 parties en poids de N-isobutyl-2-para-chlorophényl-4.6-diméthyl-indol; on introduit ce mélange à une température de 20 à 30  dans 200 parties en.poids d'acide sulfurique fumant (à 20%   de SO3). On agite   pendant   20 heures à 20-25 , on verse la solution sur de la glace pour séparer le produit de condensation qui s'est formé, on l'essore à la trompe et on le chauffe à l'état humide avec un excès de mé- thyl-amino-benzène pendant 2 heures à 80-85 .

   On débarrasse le colorant qui s'est formé du composé aminé en excès en l'agitant avec ce h'acide chlo- rhydrique dilué, on le dissout en le faisant bouillir avec de l'acétate de sodium et de l'eau, on le filtre et on le précipite au moyen de chloruré de sodium. On obtient un colorant qui teint ha laine, la soie et les fibres de   super-poly-amides   en nuances vertes et franches de très bonnes solidités. 



   Le   colorabt   répond à la formule 2 du dessin annexé. 



   Exemple 2 :   On     mélange   32 parties en poids de 4-chloro-benzophénone-2'-sul- fonate de sodium avec 23,5 parties en poids de   1.4.7-triméthyl-2-phényl-indol   et on introduit le mélange dans 200 parties en poids d'acide sulfurique fu- mant (à 20% de S03) à une température comprise entre 20 et 30 . Après agi- tation à 20-25  pendant 20 heures, la condensation est finie. On sépare le;produit de condensation rouge en versant la solution sur de la glace, on le débarrasse des eaux-mères acides en filtrant à la trompe et on   le /-   chauffe à   2*'état   humide avec un excès de   méthylamino-benzène   à 80-85  pen- dant 4 à 5 heures, tout en agitant.

   On débarrasse le colorant de l'excès du composé aminé en l'agitant avec de 4;'acide chlorhydrique dilué, on le dissout en le faisant bouillir avec de'l'acétate de sodium et de l'eau, on filtre la solution et on relargue au;moyen de chlorure de sodium. On obtient, avec un bon rendement, un colprant qui teint la laine, la soie et les fibres de super-poly-amides en nuances vert jaunâtre qui sont tranchas et ont de très bonnes propriétés de solidité. 



    Exemple ' :    
On essore à la trompe le produit de condensation rouge obtenu à partir de 4-chloro-benzophénone-2'-sulfonate de sodium et de   N-isobutyl-     2-para-chloro-phényl-4.6-diméthyl-indol   comme il a été décrit dans l'exem- ple 1, on le lave plusieurs fois abec une solution à 20% de chlorure de s sodium, on le sèche ensuite à la température normale sous une pression ré- duite et l'on obtient un produit qui, après trituration, constitue une pou- dre brun-rouge contenant un sel. 



   On introduit 90 parties en poids de ce produit de condensation rouge et sec dans 70 parties en poids de l-méthylanino-2.5-diméthyl-benzéne 

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 en agitant et l'on chauffe lentement le tout à 110-115 o A 100,r05 , la masse réactionnelle commence à prendre une coloration vert-gris sale qui vire graduellement au vert puro Au bout de 4 heures environ, la réaction est finie. Afin d'enlever l'amine en excès, on agite le produit avec de l'acide chlorhydrique dilué et on le traite   ultérieuement   comme il est décrit dans l'exemple 1. On obtient avec un très bon rendement un 'colorant qui teint la laine, la soie et les fibres de super-poly-amides en nuances vertes, franches et très solides. 



  Exemple 4 : 
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 Si l'on remplace le 1-méthylamino-2o5-diméthyl-benzène utilisé dans l'exemple 3 par la même quantité de 1-méthylamino-3-   chloro-benzéne,   si l'on chauffe, en agitant, pendant   4   heures à 110-115  avec de l'acide chlorhydrique dilué et si l'on agite, dissout et reprécipite comme il est indiqué dans l'exemple 1, on obtient un colorant qui teint la laine, la soie et les fibres de super-poly-amides en nuances vertes corvées et ayant les mêmes bonnes solidités que le colorant obtenu d'après l'exemple 3. 



  Le rendement est très bon. 



  Exemple 5. : 
A une température de 20 à 25 , on introduit 90 parties en poids du produit de condensation rouge et sec obtenu à partir de   4-chloro-benzo-   
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 phénone-2'-sulfonate de sodium et de N-isobutyl-2-para-chloro-phényl-/.6-   diméthyl-indol   dans 70 parties en poids de   1-méthylamino-2-méthoxybenzène,   On agite bien et l'on chauffe le mélange lentement. A environ 105 , la masse fondue devient vert-gris. Après chauffage à 110 -115  pendant   4   heures, cette coloration vire au vert pur.

   On agite le produit avec de l'acide chlorhydrique afin d'enlever l'excès de l'amine, on dissout l'acide colorant libre avec de l'acétate de sodium et de l'eau, on filtre et on relargue avec   du chlorure de sodium ; obtient un colorant qui teint la laine, la soie   et les fibres de super-poly-amides en nuances vertes et franches ayant de très bonnes solidités. Le rendement est bon. 



  Exemple 6 : 
En utilisant dans l'exemple 5 la même quantité de 1-méthyl-amino-2-méthyl-benzène au lieu du   l-méthylamino-2-méthoxy-benzène   et en traitant ultérieurement comme il est indiqué dans cet exemple, on obtient un colorant qui teint la laine, la soie et les fibres de super-poly-amides en nuances vertes et franches, ayant les mêmes bonnes solidités. 



  Exemple 7.: 
Dans 70 parties en poids de 1-éthylamino-4-méthyl-benzène, on introduit, en agitant et à la température ambiante, 90 parties en poids du produit de condensation rouge et sec obtenu à partir de   4-chloro-benzophé-   
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 none-2'-sulfonte de sodium et de N-isobutyl-2-para-chloro-phényl-406vdimé- thyl-indol. Par chauffage lent, la couleur de la masse fondue vire, à en-   viron   100 , au vert-gris sale qui, à 110 , passe par un vert foncé pour devenir un vert brillanto Au bout d'environ 4 heures, la réaction est terminée. On agite avec de l'acide chlorhydrique dilué pour éliminer l'amine en excès et on traite ultérieurement comme il est indiqué dans l'exemple 1. 



  On obtient avec un très bon rendement un colorant qui teint la laine, la soie et les fibres de super-poly-amides en nuances vertes et franches de très bonne soliditéso   Exem.le   8 : 
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 Si l'on remplace le %-éthylamino-4-méthyl-benzène utilisé dans l'exemple 7 par la même quantité d'éthy1no...})l:mzène, si l'on chauffe Je mélange pendant 4 heures à 100-105  et si on le traite ultérieurement comme il est indiqué dans l'exemple 1, on obtient un colorant qui teint la laine, la soie et les fibres de   super-poly-amides   en nuances vertes et franches de très bonnes solidités.. Le rendement est très bon.

Claims (1)

1. RESUME.

   ------------ La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de colorants acides et verts de la série du diphéhyl-indolyl-méthane, procédé qui consiste à faire réagir les;produits réactionnels préparés à partir de l'acide 4-chloro-benzophénone-2'-sulfonique et des 1-alcoyl-2-phényl-indols, éventuellement porteurs de groupes alcoyliques ou d'atomes d'halogène comme substituants, avec des mono-alcoylamino-benzènes qui peuvent possèder, comme substituants, dans le noyau de benzène, des groupes alcoyliques, des atomes d'halogène ou, en position ortho ou méta par rapport à l'atome'd'azote, des groupes alcoxyli- queso 2 ) A titre de produits industriels nouveaux :

   a) les colorants répondant à la formule 1 du dessin annexé, dans laquelle X1 et X2 représentent des groupes alcoyliques et Y un atome d'hydrogène ou d'halogène, le noyau benzènique A pouvant porter, conne- substituants, des groupes alcoyliques ou des atomes d'halogène et le noyau benzénique B des groupes alcoyliques ou des atomes d'halogène ou, en positions ortho ou méta par rapport à l'atome d'azote, un groupe alcoxylique; b) les matières fibreuses teintes au moyen des colorants spécifiés sous 2 , a) et l'application de ces produits dans l'industrie.