BE362126A - - Google Patents

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BE362126A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Production de nouvelles matières oolorantes métallifères et 
 EMI1.1 
 de leurs produite intermédiaires", 
On sait que les matières colorantes azoiques métal-   lifères   dérivant des matières colorantes portant des groupes capables de former des laques, comme par exemple les colorants   o-oxyazoiques,   se distinguent par l'excellente solidité des nuances obtenues par leur aide sur les matériaux les plus différente. 



   La demanderesse a trouvé que l'on obtient des ma- tières colorantes jouissant encore de meilleures solidités   lorsqu'on   traite les matières colorantes o-oxyazoiques ou   o-oarboxyliques   métallifères avec des agents oxydante ou   lorsque   l'on traite les matières colorantes o-oxyazoiques ou o-oarboxyliques avec des agents oxydants puis ensuite avec des agents métallisants.

   Ce procédé s'appliqué en particulier avec succès aux matières colorantes o-oxyazoiques dérivant 
 EMI1.2 
 das acides 2-amino-5-oxynaphtalbne-7-oulfonique et 2-amino-8- oxynaphtalène-6-oulfonique, Comme agents oxydants on peut employer du chlore (par   exemple,ous   forme d'hypochlorite), 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de   l'oxygène   (de   l'air),   de   l'acide     ohromique   et ses   sels.   de l'eau oxygénée et ses dérivés, des   ferricyanures   alcalins, etc.. On observera de légères différences dans la qualité des produits finals suivant la nature de l'agent oxydant employé, des conditions de température, de concentration, de durée de la réaotion, eto.. 



   L'examen de ces nouvelles matières colorantes sem- ble indiquer que l'on se trouve en présence d'azines, par exemple, dans le cas des dérivés de l'acide 2-amino-5-oxy- naphtalène-7-sulfonique. de colorants répondant à la formule générale 
 EMI2.1 
 
La demanderesse a en effet trouvé qu'elle obtient des oolorants très semblables à ceux qu'on obtient par le pro- cédé esquissé plus haut lorsque l'on fait agir sur l'azine de la formule 
 EMI2.2 
 des dérivée et que   l'on   traite les   oolorants   ainsi obtenus avec des agents Susceptibles   d'abandonner   des métaux. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Il en est de même pour les colorants que   l'on   ob-   tient à,   partir de l'azine répondant probablement à la   formu-   le 
 EMI3.1 
   La   demanderesse a enfin trouve que d'une façon tout a fait générale on obtient des matières colorantes jouissant d'excellentes propriétés lorsque l'on traite avec des dérivés   diazoiques   o-hydroxylés ou o-carboxylés les azines dérivant 
 EMI3.2 
 des acides 2-arain. 5-oxynaphtalna-'.su7.ox.que et 2-amino- 8.oynaphtalne-6,.suloni.ciue indépendamment du fait si ces azines contiennent un ou deux restes aminonaphtoliques, et lorsque l'on transforme les matières colorantes ainsi obtenues en dérivés   métallifères.   



   Les matières oolorantes azoiques métallifères fai- sant l'objet de la présente invention peuvent aussi être pro- duites dans les bains de   teinture   ou sur la fibre par les différentes méthodes suggérées par leurs modes de formation et leurs propriétés ainsi que par les propriétés des produits intermédiaires. 



   L'azine correspondante à la formule (I) peut âtre 
 EMI3.3 
 obtenue de la façon suivante : 1'acid-e uanino-5.oxynaphta- lone-7-.sulfonique et tout d'abord traité avec des agents aoylants, de telle manière que seul le groupe OH soit   étéri-   fiée puis en traitant le produit ainsi obtenu avec des agents oxydants. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la   limiter.   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Exemple 1 On combine en milieu alcalin 223,5 parties d'acide 
 EMI4.1 
 4-ohloro-2-inophénol-6-sulfoniue avec 239 parties d'acide û-amino-5-oxynaphtalne-'..sulfonicue. Une fois la copulation terminée le colorant est traité aveo une solution ammoniacale de cuivre, obtenue à partir de 250 parties de sulfate de cui- vre   cristallisé.   On obtient ainsi un colorant cuprifère rouge- bleuté, lequel, sous   l'influence   de   l'oxygène   de l'air se transforme déjà en solution, à   l'évaporait-on   et au séchage, en un nouveau oolorant qui teint le coton en nuances grises extrêmement solides.

   On peut purifier ce oolorant par cris-   tallisation.   On peut activer la formation du-colorant en chassant un courant'd'air au travers de la solution du colo- rant azoique cuprifère en présence de catalyseurs, comme par exemple un excès de ouivre, un sel de vanadium, etc.. 



   On obtiendra, un colorant tout à fait analogue en oxydant le colorant cuprifère au moyen de ferrioyanure de potasse, d'un perborate,   d'un   persulfate, de superoxyde de plomb, d'hypochlorite. 



   On obtient également un colorant gris à partir du colorant cuprifère obtenu lui-même à partir d'acide 2-amino- 
 EMI4.2 
 l-phénol-4.6-disulfonique et d'acide 2-amino-5-oivnaphtaléne- 7-sulfonique. Dans   ce. cas   on peut procéder à l'oxydation avec du bichromate de potasse en présence d'roide acétique. 



   Exemple 
Le oolorant correspondant   à   70 parties de nitrite de sodium et obtenu à partir du dérivé nitré de l'acide 1- 
 EMI4.3 
 cliazo-2-OxYnaphtaléne-4-sulfonique et d'acide 2-amino-5-oxy- naphtalene-7-sulfonique est dissous dans 1200 parties d'eau, traité avec une solution de fluorure de chrome, correspondant à 150 parties de Cr2O3, et transformé par 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 cuisson au réfrigérant ascendant en un oolorant   chromifére     vert.   La solution est ensuite traitée avec un excès de car- bonate de sodium, séparée par filtration de l'oxyde de   ohro   me et traitée avec une solution d'hypochlorite de potasse, correspondant à 100-200 parties de chlore actif.

   On évapore et obtient par relargage une poudre noirâtre qui teint la laine et la soie en bain acide en nuances vertes. 



   Exemple 3 
47,4 parties du colorant azoique obtenu à partir 
 EMI5.1 
 d'acide 4-ohloro-2-aminophénol-6-sulfotique et dlacict-e 2- amino-5-oxynaphtalene-7-sulfonique sont dissoutes dans 1000 parties d'eau et   transformées à   l'aide d'une solution aloa- line de zino, préparée à partir de 28,7 parties de sulfate de zincs et 20 parties d'une solution de soude caustique à 36o Bé, en dérivé complexe de zinc. Par addition de 105 ou d'avantage parties de chlore   actif,sous   forme d'un   hypochlo-   rite alcalin, la couleur de la solution alcaline vire du rouge-bleuâtre au violet-noirâtre.

   On isole ensuite le deri- vé complexe de zinc par neutralisation et relargage, 
Exemple 4 
 EMI5.2 
 On diazote 213 parties d'acide 4-nitro-a-amino-i- phénol 6-sulfonique et oopule le diazoique formé en présence de carbonate de sodium aveo 239 parties d'aoid.e 2 amino¯5.. 



   xYnaPhtaléne7SQlfoniqueo Une fois la copulation terminée on dilue la masse de réaction avec 3 fois son volume d'eau puis on ajoute en chauffant légèrement un hypochlorite alca- lin contenant au moins 150 parties de chlore actif. Le colo- rant ainsi formé se dissout dans les lessives alcalines en violet-brunâtre foncé, en solution acétique en brun-orangé et dans l'acide sulfurique oonoe ré en noirâtre.

   Il teint 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 en bain contenant du carbonate de sodium le coton en nuances grises, qui sont transformées par   traite-nent   subséquent avec des sels de cuivre en un gris, solide aux acides et à la lu-   miére.   Pour transformer en substance le colorant en son déri- vé cuprifère on acidifie la solution d'oxydation avec de l'a- cide acétique et ajoute une solution concentré de 250 parties de sulfate de cuivre. On chauffe légèrement et purifie le co- lorant par   repréoipitationsrépétées.   On obtient une poudre noirâtre, qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilués en gris, dans l'acide sulfurique concentré en bleu-verdâtre et qui teint en nuances gris-verdâtre. 



   Le tableau suivant indique les nuances d'une série de nouveaux produits obtenus par oxydation des colorants mé- tallifères. 
 EMI6.1 
 
<tb> 



  Métaux <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> Couleur <SEP> du <SEP> Nuances <SEP> obte- <SEP> 
<tb> diazotation <SEP> copulation <SEP> produit <SEP> de <SEP> nues <SEP> par <SEP> teindé <SEP> part <SEP> ture <SEP> du <SEP> 0010- <SEP> 
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> rant <SEP> oxydé
<tb> 
<tb> 1) <SEP> Ou <SEP> acide <SEP> 4-ohloro-2- <SEP> acide <SEP> 2-amino-5- <SEP> rouge- <SEP> gris-
<tb> 
 
 EMI6.2 
 aminophénol-6- oxynaphtaléne-7- bleuté bleuté 
 EMI6.3 
 
<tb> sulfonique <SEP> sulfonique
<tb> 
<tb> 2) <SEP> Ni <SEP> id. <SEP> id. <SEP> id. <SEP> gris
<tb> 
<tb> 3) <SEP> Cu <SEP> acide <SEP> sulfamido- <SEP> id, <SEP> id. <SEP> id.
<tb> salicylique
<tb> 
<tb> 4) <SEP> Cu <SEP> aoide <SEP> 2-aminophé- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> gris-
<tb> 
 
 EMI6.4 
 nol-4-s.ulfonique rmgeâtre 5) Cu 4-nitro-2-amino- id. violet- phénol rouge.:

  atre grie-rougeâtre 6) Ou acide 2-nitro-2- acide 2-amino-5. violet- gris- aminophénol- 6- oxynaphtaléne-7- rougeâtre verdâtre 
 EMI6.5 
 
<tb> sulfonique <SEP> sulfonique
<tb> 
<tb> 7) <SEP> Cu <SEP> acide <SEP> 1-diazo-2- <SEP> id. <SEP> violet <SEP> bleuoxynaphtalène-4- <SEP> verdâtre
<tb> sulfonique <SEP> nitré
<tb> 
<tb> 8) <SEP> Cu <SEP> acide <SEP> 2-diazo- <SEP> id. <SEP> id. <SEP> bleu
<tb> 
 
 EMI6.6 
 1-ozynaphtaléne- ia bleu 
 EMI6.7 
 
<tb> 4.8-disulfonique
<tb> 
<tb> 9) <SEP> Cu <SEP> acide <SEP> 4-ohloro-2- <SEP> acide <SEP> 2-amino-8- <SEP> id. <SEP> gris
<tb> 
 
 EMI6.8 
 amino-l-phénol-6- oxynaphtal.éne-6-.

   
 EMI6.9 
 
<tb> sulfonique <SEP> sulfonique
<tb> 
 
 EMI6.10 
 Su1foniqus Su1f 7 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Métaux <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> Composantes <SEP> de <SEP> Couleur <SEP> du <SEP> Nuances <SEP> obtediazotation <SEP> oopulation <SEP> produit <SEP> de <SEP> nues <SEP> par <SEP> teindépart <SEP> ture <SEP> du <SEP> colorant <SEP> oxydé
<tb> 
<tb> 
<tb> 10) <SEP> Ou <SEP> acide <SEP> anthranili- <SEP> acide <SEP> 2-amino-5- <SEP> violet <SEP> gris-
<tb> 
 
 EMI7.2 
 que o naphtalgn e- T- brunâtre 
 EMI7.3 
 
<tb> sulfonique <SEP> .
<tb> 
<tb> 



  11) <SEP> Or <SEP> 5-nitro-2-amino-1. <SEP> id. <SEP> bleu <SEP> vertphénol <SEP> bleuté
<tb> 
<tb> 12) <SEP> Cu& <SEP> aoide <SEP> 4-ohloro-2- <SEP> id. <SEP> violet- <SEP> gris-
<tb> 
 
 EMI7.4 
 Or amino-lphénol-6- bleuté bleuté 
 EMI7.5 
 
<tb> sulfonique
<tb> 
<tb> 13) <SEP> Or <SEP> acide <SEP> sulfamido- <SEP> id. <SEP> violet <SEP> gris-
<tb> 'salicylique <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> 14) <SEP> Cr <SEP> acide <SEP> o-aminophé- <SEP> id. <SEP> id, <SEP> grisnol-4-sulfonique <SEP> bleuté
<tb> 
<tb> 15) <SEP> Or <SEP> acide <SEP> 4-nitro-2- <SEP> id. <SEP> violet- <SEP> grisamino-1-phénol- <SEP> bleuté <SEP> bleuté
<tb> 6-sulfonique
<tb> 
<tb> 16) <SEP> Or <SEP> . <SEP> aoide <SEP> 2-diazo- <SEP> id. <SEP> bleu <SEP> gris-
<tb> 
 
 EMI7.6 
 1-oxynaphtalene- bleuté 4.8-disulonique 
 EMI7.7 
 
<tb> 17) <SEP> Ou <SEP> colorant <SEP> azoique <SEP> id.

   <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> 
<tb> à <SEP> partir <SEP> d'acide
<tb> 
 
 EMI7.8 
 4-chlore-S-faminophénol-1-.sulonique + acide 2-amino-5-oxynaphtaléne-7-oultonique (alo.) 7-sulfonique 18) Cu 5-.n3.troy2..amino- acide 2-amino-5- bleu grisphénol oxynaphtalène- bleuté 7.. 7-dï slfani cue Exemple 
 EMI7.9 
 47,3 parties de l'acide 5.5'-dioxy-1.3H'.8--di. naphtazine-7. 7 t-,disuloniqus (I) sont dissoutes dass 500 par- ties   d'eau,     additionnées   de 25 parties de carbonate de sodium et unies au   diazoique   obtenu à partir de 45 parties   d'acide   
 EMI7.10 
 4h ahloxo 2 am.nophéno.6 suifonique.

   Le colorant est précipi- té par relargage, Quand le   diazoique   a disparu on obtient une poudre foncée, qui se   dissout dans     l'acide   acétique dilué avec 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 une coloration rouge-orangé, dans les alcalis dilués en bleu et dans   l'acide     sulfurique   concentré avec une coloration noir- verdâtre. Il teint le coton en bain alcalin contenant du sel de Glauber en   nuances   bleues, qui par trait ornent avec des sels de cuivre donnent un gris-bleuâtre. 



   Au lieu de former le colorant cuprifère sur la fibre on peut le préparer en substance, ce que l'on peut faire en dissolvant le colorant de l'alinéa précédent dans 3000 par- ties d'eau et en ajoutant à l'ébullition 50 parties de sul- fate de cuivre. Le colorant est isolé par relargage. Il for- me une poudre foncée qui se dissout dans   l'eau   et les aloa- lis dilués avec une coloration vert-bleuâtre foncé et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration noirâtre. 



   Ce colorant,qui est probablement de constitution identique ou très voisine au oolorant du premier alinéa de l'exemple 1, teint, comme lui, le coton et la soie viscose en nuances grises grand teint. 



   Le oolorant chromifère correspondant, obtenu, par exemple, à partir de fluorure de chrome, se dissout dans l'a- aida sulfurique concentré avec une coloration brunâtre et teint le coton et la soie artificielle, comme la soie viscose, en bain contenant du carbonate de sodium en nuances gris- verdâtre et produit en bain acide sur la laine et la soie les mêmes nuances. 



   Le colorant obtenu à partir de l'acide   4-nitro-2-   aminophénol-6-sulfonique teint le coton on nuances gris- verdâtre, le dérivé cuprifère correspondant teint le coton en nuances gris-verdâtre, le colorant   ohromifère   correspon-   dant, en   bain alcalin, le ooton et la soie viscose en nuances vert-olivâtre, la soie et la laine en bain acide également en vert-olivâtre, tandis que le colorant contenant à la fois du chrome et du cuivre teint le coton en nuances gris-verdâ= tre 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Exemple 6 
 EMI9.1 
 On dissout 12 parties d'acide 5.5 T-dioxy-1.31 . 2-.- d1naphtaine..7.71..diau.lfonique (I) à l'aide de 4 parties de oarbonate de sodium dans 200 parties d'eau et ajoute encore 10 parties de 'bicarbonate de sodium.

   On ajoute ensuite le 
 EMI9.2 
 àiazoµ4he à partir de 11 parties d'acide 1-clitizobenzéne-4- sulfonique. Le nouveau colorant est précipité par relargage et se présente sous la forme d'une poudre foncée se dissol- vant dans l'eau avec une coloration brun-rougeâtre, dans une lessive de soude caustique et les alcalis dilués en bleu- violaoé et dans l'acide sulfurique concentré en vert. Il teint la laine et'la soie en bain acide en nuances rouge- brunâtre. 



   Le colorant correspondant à partir de p-nitraniline se dissout dans l'eau avec une   ooloration   brune, dans le car- bonate de sodium en violet-bleuté et dans la soude caustique diluée en bleu-verdâtre. Il teint la laine et la soie en bain acide en nuances brunes et produit en bain alcalin sur le co- ton des nuances oli ve ,   Exemple   7 
 EMI9.3 
 47 parties d'acide 5.5'-dioxy-l.l'.3'.3-dinaphtazi- ne-7.7'-diSUlfonique (II) (obtenu, par exemple, par décompo- sition,sous l'influence d'acides,du produit de copulation en milieu acide de l'acide 5.5 -dioxy-.2.2 t-.dinaphtylamine--77 r¯ disulfonique avec 1laoi&e diazobenzne-sulfonique) sont dis- soutes dans 500 parties d'eau à l'aide de 10,

  5 parties de carbonate de sodium et oopulées en présence de bicarbonate de sodium ou d'acétate de sodium avec le   diazoique   obtenu à 
 EMI9.4 
 partir de 44 parties de 4-niro-l-aminobenzne.-2-.sulfonique. 



    Apres   la copulation le oolorant est isolé par relargage et   sèche.   Il forme une poudre foncee qui se dissout dans l'eau 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 en rouge-bleuâtre, dans les alcalis dilués aveo une colora-   ticrn   bleu-violacé et dans le carbonate de soude dilué en vio- let. Dans l'acide sulfurique oonoentréil se dissout en vert et teint la laine en bain acide en nuances 'brun-rougeâtre et le coton en bain alcalin en rouge-violacé. 



   Si   l'on   remplace les 44 parties d'acide 4-nitro-1- 
 EMI10.1 
 arn3nophénol-2-sulonicue diazoté par 45 parties décide 4- nitro-2-amino-1-phénol-6-sulfonique on obtiendra un colorant se dissolvant dans les alcalis dilués aveo une coloration noir-verdâtre et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration vert-bleuâtre. Il teint le coton en nuances gris- verdâtre qui, sous l'influence de sels de   ouivre,se   trans- forment en un gris-rougeâtre solide. Teint-on en présence de sels de chrome, on obtiendra sur le ooton un vert-grisâtre. 



  Sur laine on obtient un vert-noirâtre, qui par ohromatage subséquent devient plus solide et par cuivrage vire au gris. 



   On peut naturellement transformer par les méthodes habituelles ce colorant en un dérivé cuprifère ou en un dé- rivé chromifère., Le   premier   se dissout dans l'eau aveo une coloration violet-rougeâtre, dans une lessive diluée de car- bonate de sodium en violet-bleuté et dans   l'acide   sulfurique concentré en bleu-verdâtre. Il teint le coton et la soie ar- tificielle, comme la soie viscose, en nuances grises très solides et très unies et la laine en nuances grises.

   Le se- cond se dissout dans l'eau en gris-bleu, dans les alcalis dilués en vert-bleuâtre, dans l'acide sulfurique concentré en vert, teint le coton et la soie artificielle, comme la soie viscose, en   nuanaes   gris-verdâtre également très solides et unies et la laine en vert* 
On obtiendra des colorants un peu moins solubles 
 EMI10.2 
 en remplaçant l'acide 4-nitro-2-.ommino-i-phénol-6-sulfonique par le 4-nitro-2-EUnino-1-phénol et d'autres colorante en se servant des acides 4-ohloro-2- no-1.

   phénol-6 ou 5-sulfone-    ques,   

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
Exemple 8 
33 parties d'acide 4-oxy-Ó-ss-naphtophèneazine-2- sulfonique (obtenu, par exemple, par décomposition en milieu acide de l'acide 1-(4'-sulfo)-azobenzène-2-amino-5-oxynaph- talène-7-sulfonique) sont dissoutes dans 450 parties d'eau à   l'aide   de 5,5 parties de carbonate de sodium. Puis on a- joute successivement 16 parties de bicarbonate de sodium, de la glace et le diazoique obtenu à partir de 12,3 parties   d'o-anisidine.   Le oolorant qui se forme rapidement est filtré et séché. Il Se présente sous forme d'une poudre foncée qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec une colora- tion vert-noirâtre.

   Il teint la laine en bain acide en nuan- ces brunes solides, 
On obtient un colorant analogue en remplaçant l'o-   anisidine   par une quantité équivalente de p-nitraniline. 



   L'acide   sulfanilique   donne un brun-rougeâtre, l'acide p- nitraniline-o-sulfonique un brun-violaoé. 



   Exemple 9 
On dissout 30 parties   d'acide   4-oxy-Ó-ss-naphto- phèneazine-2-sulfonique dans 350 parties   d'eau à   l'aide de 
25 parties de carbonate de soudé et ajoute à   8-10    C. le   diazoique   obtenu à partir de 22 parties d'acide 4-nitro-2-a- mino-1-phénol-6-sulfonqiue, Après quelques heures la copula- tion est terminée et le   colorant   peut être isolé par ralar- gage.

   Il forme une poudre foncée, qui se dissout dans l'acide acétique dilué avec une   coloration   orangée, dans une lessi- ve de carbonate de sodium avec une couleur violet-brunâtre-   noiratre   accompagnée de diohroisme, dans l'acide sulfurique concentré en vert et teint la laine en bain acide en.nuances noir-.verdâtre, qui par traitement avec du sel de cuivre don- nent des nuances noir-violacé et par   chromatage   vert foncé. Il teint le coton en nuances grises qui par cuivrage donnent 

 <Desc/Clms Page number 12> 

      un violet solide. En présence de sels de chrome le coton est teint en nuances olive. 



   On peut transformer ce colorant en un colorait ohro-   mifère   en le faisant cuire pendant un certain temps avec une solution de fluorure de   ohrome,   correspondant à 16 parties de   Cr203.   Le colorant chromifère isolé par relargage forme une poudre noirâtre, se dissolvant dans l'eau avec une ooloration violet-.brun-noirâtre, dans une solution de carbonate de soude à 10% en noir-verdâtre, dans l'acide sulfurique concentré en brun-olivâtre. La laine et la soie sont teintes en nuances vertes, tandis que le coton et la soie artificielle, comme la soie viscose, en nuances gris-verdâtre unies et solides. 



   Le colorant cuprifère correspondant se dissout dans l'eau et les   alcalis   dilués avec une couleur rouge-violacé, dans l'acide sulfurique en vert. Il teint le coton et la soie artificielle, comme la soie viscose, en nuances violettes. 



   Le colorant nickelifère correspondant se dissout dans l'eau en violet-rougeâtre, dans les aloalis dilués en violet-brunâtre, dans l'acide sulfurique concentré en vert et teint le coton en nuances violet-grisâtre. 
 EMI12.1 
 



  En Place de l'acide 4-oxy-'<X-P-naphtopheneazime-2" sulfonique on peut employer l'acide 4-oxy -naphto-10- tolazine-.2-.sulfoniq,us et obtenir des résultats semblables. 



  Exemple 10 34 parties d'acide 4-oxy-.c-3-naphta-l0-to lo,zine-2.-   sulfonique   sont dissoutes dans 5,5 parties de carbonate de sodium et 300 parties d'eau et après   addition   de 30 parties d'acétate de sodium additionnées de 14 parties d'acide anthra- nilique diazoté. Une fois la copulation terminée on isole le colorant, qui forme une poudre brunâtre, se dissolvant dans l'eau avec une coloration brun-rougeâtre, dans les aloalia dilués en rouge et dans   l'acide   sulfurique concentré en   vert.'   

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 Il teint la laine en bain aoide en nuances rouge-borde, 
 EMI13.2 
 qui,par cuivrage deviennent plus solides; sur ooton on obtient en présence de chrome un brun. 



   Le colorant cuprifère correspondant obtenu de la manière habituelle, forme une poudre foncée qui se dissout dans l'eau avec une   coloration   rouge, dans le carbonate de sodium dilué en rouge-bleuté et dans   l'aoide   sulfurique en vert. Sur la fibre végétale on obtient des nuances violettes. 



   Exemple 11 
On dissout. 239 parties d'acide   2-amino-5-oxynaphta-   
 EMI13.3 
 léne-7-aulfonique dans 300 parties d'une solution de soude caustique à 30% et 700 parties d'eau, ajoute 24 parties de ohlorure d'acide P-toluoloulfonique et chauffe à 95o jusqulà ce que ce dernier ait disparu. Puis on refroidit jusqu'à 18 , ajoute une solution d'hypochlorite alcalin, correspondant à   105-130   parties de chlore actif, et règle la température par 
 EMI13.4 
 addition de glace à 20-250" L'ester di-p-toluoisulfonique de l'acide ''"à W-1.2.2"1 '-àin&*Phtazino-q,q 1-àisnlfoniqne se précipite sous forme   d'un   corps jaune, cristallin que l'on isole par relargage.

   On obtient l'acide   dioxyazinedisulfoni-   que par saponification avec 1000 parties d'une solution de soude caustique à   5%   à la température d'ébullition. Cette nouvelle   azine   se dissout dans les acides dilué s et dans l'eau avec une coloration jaune, dans les alcalis dilués en rouge et dans l'acide sulfurique concentré en vert. Par addition d'agents de   réduction     à.   la solution alcaline on obtient la   dihydroazine,   qui se dissout avec une coloration orangée. 
 EMI13.5 
 



  L'aoide dioxyasinedisulfonique a partir d'aoicLe 2-amino-5- naphtol-7-sulfonique peut   être combiné   une ou deux fois avec les   diazoiques,   

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 En place de l'acide 2.5.7-at1inonaphtolsulfonÎ'gue mentionné oidossus, on peut employer l'acide 2-amino-8-oxy- en naphtalene-6-.sulfonique et,travaillant de la même manière, obtenir l'acide 8.8 t-.dioxy-l. û. N .l r-dinaphtazine-6. 6 t-dï- sulfonique, Il est difficilement soluble dans   l'eau   avec une coloration jaune, dans les aloalis dilués en rouge, dans l'acide sulfurique concentré en obtient une solution verte. 



    :Dans.   l'hydrosulfite alcalin on obtient la solution orange du dérivé de la dihydroazine. 



   Il va de soi que pour la préparation de ces azines les groupes OH peuvent être protégés par d'autres agents 
 EMI14.2 
 d'estérificatlon.et que l'hypochlorite peut être remplace par d'autres agents d'oxydation. 



   Exemple 12 
Les colorants   cuprifères   dérivant d'une part de 
 EMI14.3 
 l'acide 2-.nino-5-ox;naphtaléne-7-sulfonig,ue comme composante de copulation et d'autre part ataminophénola diazotés, comme par exemple, ltacid-e 4-ohloro-2-diazo-l-phénol-6-sulfonlque, l'acide 4-nitro-2-diazo-1-phénol-6-sulfonique, l'acide 2- amino-2..diaza-1-.phénolv4sulonig,ue, teignent, comme on le   sait,   le coton en violet. Si on ajoute un agent oxydant au bain de teinture on obtiendra des colorants gris. On procè- dera par exemple de la façon suivante : 
On prépare un bain de teinture avec 400 parties d'eau, 0,3 parties d'un colorant cuprifère et 0,3 - 1 partie de   ferrioyanure   de potasse ou d'une quantité correspondante d'eau oxygénée et de 0,5 parties de carbonate de sodium.

   On introduit   10   parties de coton à   20-300 ,   pousse lentement la température jusqu'à l'ébullition et maintient cette   tanpé-   rature pendant environ 3/4   d'heure.   Entre-temps on ajoutera encore 1à2 parties de sel de cuisine ou de sel de   Glauber.   
 EMI14.4 
 Ensuite on rince avec de lt 8ft ohaude et savonne légèrement, 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 On obtient des nuances d'un gris plus ou moins verdâtre ou plus ou moins rougeâtre jouissant d'excellentes solidités. 



   En impression on empâte le colorant métallifère avec un'épaississant à l'amidon et à la gomme adragante et ajoute du chlorate de sodium. Apres impression on vaporise 3/4 d'heure à 3/4 d'atmosphère de pression et on savonne. 



   Exemple 13 
On   humecte   soigneusement 100 parties de laine dans 200 parties d'eau. Entre-temps on dissout 2 parties du colorant obtenu par oxydation du oolorant chromifère ob- 
 EMI15.1 
 tenu à partir du dérivé nitré de l'acide 2,diazo-1-oxynaph- taiénO-4-iuifoniquo et de 1 taoicte a-amino-5-oxynaphtaiéne-   7-sulfonique   dans 10 à 15 parties d'eau bouillante et ajoute cette solution au bain de teinture porté 4 80 . On ajoute ensuite 3 parties d'acide sulfurique et 10% de sel de Glauber et introduit la marchandise. On porte le bain à l'ébullition et fait bouillir pendant 20 à 30 minutes.

   On ajoute encore 3 parties   d'acide,     sulfurique   continue de faire cuire durant 20 à 30 minutes, ajoute encore une fois 3 parties d'acide sulfurique et cuit encore 1/2 heure.   Apres   la teinture on rin- ce soigneusement la laine et obtient des nuances vertes so- li des. 



   Exemple 14 
 EMI15.2 
 On prépara un bain de teinture à l'aide de 2 parties du colorant obtenu par combinaison de l'acide 5.5 t-dio,y..l, 2; 2r.1'-dinaphtazine-7.'ï-dilforrique et de 2 moléoules d'acide 4-.oh,oro-.2.diazo-l-phénolr6-su,fonique. On introduit entre 30 - 40 100 parties da coton et chauffe peu à peu au cours de 00 à 45 minutes à l'ébullition et teint encore pendant le même laps de temps, puis on rince et traite dans un second bain Pendant -J heure à 60,svea 2 parties de sulfate de . 

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 ouivre   cristallise   et 1 à 2 parties d'acide acétique. Puis on rince et sèche, on obtient des nuances grises tout à fait solides. 
 EMI16.1 
 



  En teignant 0* pffle  te ---... f1ttMat un résultat semblableo 
En remplaçant le sulfate de cuivre par du fluorure de chrome on obtiendra des nuances gris-verdâtre également très solides. 



   Exemple 15 
On humeote soigneusement 100 parties de soie avec 200 parties d'eau. On ajoute au bain de teinture porté à 60  4 parties d'acide acétique à 40% et 2 parties du colorant obtenu par oxydation du colorant cuprifère dérivé lui-même 
 EMI16.2 
 du produit de copulation de l'naide 2..diazo-1-aminonaphtol- 6-sulfonique aveo l'acide 2-'amino-5-oxynaphtalene-7-sulfo- nique en milieu aloalin, préalablement dissoutes dans 10 à 15 parties d'eau. On introduit la soie et teint pendant 15 minutes à 600, pousse la température   à   80-850, ajoute encore 2 à 4 parties d'acide acétique et teint encore pendant 30 à 45 minutes à cette température. On rince et sèche et on obtient des nuances grises d'excellentes solidités. 



   Exemple 16 
On prépare un bain contenant par litre 18 grs, 
 EMI16.3 
 d'acide 5.5 f.-dioxy-1.1 f .21. 2-dinaphtazine-'.' -disu.lfonique, 50 oom de soude caustique à 40% et ajoute 5 gr. dthydroeul- fite-de soude, ce qui provoque réduction de l tazine en di- hydroazine. Le coton est imprégné avec cette   cuve   pendant 1/4 d'heure, puis rincé, ce qui provoque   réoxydation   et ré- tablissement de   l'azine.   Ensuite on copule sur la fibre et traite, le cas   éohéant ,   simultanément ou après copulation, avec des agents métallisants.

Claims (1)

  1. Résumé.
    -------------- La présente invention vise : azoiques 1. )La préparation de matières colorantes azoiques mé- tallifères oontenant très probablement un noyau azine, en traitant les matières colorantes o-oxyazoiques et o-oxycar- boxyliques dérivant des acides 2-amino-5-oxynaphtalène-7- EMI17.1 sulfonique ou 8-oxynaphtaléne-6-sulfoni,ue avec des agents métallisants et des agents oxydants.
    µ 2.) Un procédé pour la préparation des matières colo- rantes du même caractère que oelles du paragraphe précédent, caractérisé'par la copulation daines contenant au moins EMI17.2 une fois le reste des acides &-amino-5-oxynaphtaiéne-q-suifonique ou 8-oxynaphtaléne-6-aulfonique avec des diuzoilues o-hydroxylés ou c-carboxylés. puis en traitant les colorants ainsi obtenus avec des agents métallisants.
    µ 3.) Comme nouveaux produits, les nouveaux produits susceptibles d'être obtenus d'après le procédé des µµ 1 et 2.
    µ 4.) Un procédé de teinture consistant dans l'emploi des colorants au µ 1 ou dans leur préparation sur la fibre. EMI17.3
    µ 5.) Le matérie:Lteint dTa"prèsh e "Orooéél.é du 40 on-- 77 j / 4 ;S / q fi/:}
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