<Desc/Clms Page number 1>
COLORANTS'AZOIQUES ET fLEUR PROCEDE 'DE'PREPARATION.
La demanderesse a trouvé que l'acide 4-amino-2-hydroxy-benzène- 1-carboxylique et ses dérivésrépondant à la formule générale 1 du dessin annexé (formule dans laquelle X et Y représentent l'hydrogène ou des substituants quelconques) convenaient avec avantage comme composantes passives à la préparation de colorants azoïques précieux.
On peut les combiner avec des composantes actives. quelconques, telles que l'aniline diazotée, les anilines substituées,, les acides aniline-
EMI1.1
sulfoniques,' les acide amino-phénol-sulfoniques les acides ro1iline-carboxy- liques, les acides amino-phénol-carboxyliques, les acides naphtyl-amino-sul- ioniques, etc... De cette-manière, on obtient des odorants azoïques répon- dant à la formule générale 2 du dessin annexé, formule dans laquelle X et Y ont les significations indiquées ci-dessus et R1 représente le radical d'une composante diazoïque quelconque
EMI1.2
De plus, on peut utiliser l'acide ±-anino-?-hydroJqy-benzène-1- carboxylique et ses dérivés comme composantes centrales dans des colorants poly-azoiques.
La demanderesse a encore trouvé que l'on pouvait diazoter ul- térieurement les colorants ortho-amino-azoïques répondant à la formule 2, et combiner de nouveau les composés diazoïques ainsi obtenus avec des com-
EMI1.3
posantes de copulation quelconques, par exemple le 1-a.¯no zn.éthy.mbenzène9 le 1-amino-naphàlène, le .-am.no2 mého,,y ,éthylbenzène les asides naph- tol-sulfoniques et naphtylamine-sulfoniques, les 1-et hydroxrnaphtal.ènes9 les pyrazolones, etc... de manière à former les colorants disazoïques répon- dant à la formule générale 3 du dessin annexé, dans laquelle R a la signification indiquée pour la formule 2 et R2 représente le radical d'une composan- te de copulation quelconque.
Si la composante R2 contient un groupe aminé susceptible d'être
<Desc/Clms Page number 2>
diazoté (par exemple lorsqu'on utilise du 1-amino-naphtalène, du l-amino-3-
EMI2.1
méthyl-benzène, du 1-amino- méthoxy-5 méthyl-benzène, de l'acide 1-amino- naphtalène-6- ou -7-sulfonique, etc..), on peut diazoter les colorants disazoiques et combiner de nouveau les composés diazoïques obtenus avec une composante passive quelconque. De cette manière, on obtient des colorants trisazoiques répondant à la formule générale 4 du dessin annexé, formule dans laquelle R a la signification indiquée pour la formule 2, R2 représente le radical d'une composante de copulation quelconque comportant un groupe aminé diazotable et R3 représente le radical d'une composante de copulation quelconque.
Etant donné que les nouveaux colorants contiennent le groupement de l'acide salicylique, on peut les traiter ultérieurement sur la fibre ou en substance avec des composés susceptibles de céder'des métaux, en particulier avec des sels de chrome. Grâce aux complexes métalliques ainsi formés, les propriétés de solidité des colorants sont améliorées notablement. Les teintures virant d'une nuance orange à une nuance noire et produites par le traitement ultérieur se distinguent par de bonnes propriétés de solidité générales. Avec un avantage particulier, on peut appliquer les nouveaux colorants sur la fibre directement sous la forme de leurs composés complexes de chrome, suivant le procédé dénommé méta-chrome.
EXEMPLE 1 :
On diazote, à une température comprise entre 0 et 5 , 144 parties
EMI2.2
en poids de 4-chloro-2-amino-1-hydroxy-benzène avec 280 parties en poids d' acide chlorhydrique à 24 Bé et 69 parties en poids d'azotite de sodium. On ajoute la solution diazoïque ainsi obtenue à une solution de 153 parties en
EMI2.3
poids d'acide 4-amino-2-hydroxy-benzène-1-carboxylique dans 125 parties en poids de soude caustique et 2000 parties en poids d'eau. La réaction de co- pulati n terminée, on relargue complètement le colorant dont la majeure par- tie s'est séparée.
Après le séchage, il forme une poudre brun-noir foncé et teint la laine, dans un bain acide, en des nuances brun-jaune mat qui, trai- tées ultérieurement au chromate, virent aux nuances brun-rouge foncé offrant de bonnes propriétés de solidité, spécialement une bonne solidité au lavage, au foulonnage, au décatissage, au mouillé (potting) et à la lumière. On ob- tient des teintures offrant les mêmes bonnes propriétés en appliquant le co- lorant sur la fibre directement, comme complexe de chrome, dans un bain con- tenant du sulfate d'ammonium et du chromate de potassium, suivant le procédé de méta-chrome.
On peut obtenir les colorants suivants d'une manière similaire :
EMI2.4
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb> diazoïque <SEP> copulation <SEP> traitée <SEP> ultérieurement
<tb> au <SEP> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
1. <SEP> l-amino-2-nitro- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2-hydro- <SEP> orange <SEP> couvert
<tb> benzène <SEP> xy-benzène-1-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 2. <SEP> 4-nitro-2-amino-1- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> brun-rouge
<tb> hydroxy-benzène <SEP> hydroxy-benzène-1carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 3. <SEP> 4.6.-dinitro-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun-rouge
<tb> amino-1-hydroxybenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb> diazoïque <SEP> copulation <SEP> traitée <SEP> ultérieurement
<tb> au <SEP> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
4. <SEP> 6-chloro-4-nitro- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> brun-rouge
<tb> 2-amino-l-hydroxy- <SEP> hydroxy-benzène-1benzène <SEP> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 5. <SEP> 1-amino-4-nitro-ben- <SEP> acide <SEP> 4-amino-6-mé- <SEP> orange
<tb> zène <SEP> thyl-2-hydroxy-benzène-1-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 6. <SEP> 5-nitro-2-amino-1- <SEP> acide <SEP> 4-amino-3-chlo- <SEP> brun-rouge <SEP> foncé
<tb> hydroxy-benzène <SEP> ro-2-hydroxy-benzène-
<tb> 1-carboxylique
<tb>
EMI3.2
7. 4.6-diehloro-2-ami- acide /-amino-6-ehl..o- brun-rouge no-1-hydroW-benzène ro-3-méthyl-2-hydro- XY-benzène-1-carboxy-
EMI3.3
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb> 8. <SEP> 4-ohloro-6-nitro- <SEP> acide-4-amino-2- <SEP> brun-rouge
<tb> 2-amino-1-hydroxy <SEP> hydroxy-benzène-6-sulbenzène <SEP> fonique-1-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 9.
<SEP> 3-amino-4-hydroxy- <SEP> acide <SEP> 4-amino-2-hydro- <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb> 1-méthyl-benzène <SEP> xy-benzène-1-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 10. <SEP> 5-nitro-2-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> très <SEP> foncé
<tb> 1-hydroxy-benzène
<tb>
<tb>
<tb> 11. <SEP> 4-chloro-5-nitro- <SEP> " <SEP> " <SEP> violet
<tb> 2-amino-l-hydroxybenzène
<tb>
EXEMPLE 2 :
On dissout 288 parties en poids d'acide-6-nitro-2-amino-l-hydro- xy-benzène-4-sulfonique à 81,2 % dans 40 parties en poids de soude caustique et 1000 parties en poids d'eau, on précipite à l'état finement dispersé au moyen de 280 parties en poids d'acide chlorhydrique à 24 Bé et l'on diazote avec 69 parties en poids d'azotite de sodium à une température comprise entre 5 et 10 , On fait couler la suspension du composé disazoique dans une so-
EMI3.4
lution de 153 parties en poids d'acide 4-amino-2-hydroxy-benzène-1-carboxy- lique dans 125 parties en poids de soude caustique et 500 parties en poids d'eau.
Aussitôt que la réaction de copulation est achevée, on acidifie le mélange avec 190 parties en poids d'acide chlorhydrique à 24 Bé et on le re- largue complètement avec du chlorure de sodium. On obtient le colorant sous la forme d'une poudre presque noire. Elle teint la laine, dans un bain acide, en des nuances bordeaux qui, après le traitement avec du bichromate de sodium et de l'acide sulfurique, virent aux nuances brun foncé avec une teinte vio- lette, offrant de bonnes propriétés de solidité générales, particulièrement
<Desc/Clms Page number 4>
une bonne solidité au lavage, au foulonnage, au frottement, aux alcalis et à la lumière.
On peut obtenir les colorants suivants' d'une manière similaire ;
EMI4.1
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb>
<tb>
<tb> diazoïque <SEP> copulation <SEP> traitée <SEP> ultérieurement
<tb>
<tb>
<tb> au <SEP> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
1. <SEP> Acide <SEP> l-amino-benzène <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2-hy- <SEP> brun <SEP> moyen
<tb>
<tb>
<tb> -2-sulfonique <SEP> droxy-benzène-1-car-
<tb>
<tb>
<tb> boxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2. <SEP> Acide <SEP> 1-amino-ben- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> moyen
<tb>
<tb>
<tb> zène-2.4-disulfoni-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3. <SEP> Acide <SEP> 1-amino-naph- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2-hydroxy- <SEP> brun <SEP> couvert
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> talène-5-sulfonique <SEP> benzène-1-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4.
<SEP> Acide <SEP> 1-amino-ben- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> brun-jaune
<tb>
<tb>
<tb> zène-2-carboxyli- <SEP> hydroxy-benzène-1-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5. <SEP> Acide <SEP> 6-chloro-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-l-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb> benzène-4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6. <SEP> Acide <SEP> -4-nitro-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-1-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb> benzène-6-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7.
<SEP> Acide <SEP> 1-amino-ben- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-6- <SEP> brun-jaune
<tb>
<tb>
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> méthyl-2-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène-1-carboxy
<tb>
<tb>
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 8. <SEP> Acide <SEP> l-amino-benzène <SEP> Acide <SEP> 4-amino-3- <SEP> brun <SEP> moyen
<tb>
<tb>
<tb> -3-sulfonique <SEP> chloro-2-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb> benzène-1-carboxy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 9. <SEP> Acide <SEP> 1-amino-naph- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-6- <SEP> brun <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> talène <SEP> -4-sulfonique <SEP> chloro-3-méthyl-2-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hydroxy-benzène-1-
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10.
<SEP> Acide <SEP> 4-nitro-2-ami- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2-hy- <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb> no-1-hydroxy-benzène- <SEP> droxy-6-sulfobenzène-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-sulfonique <SEP> 1-carboxylique
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb>
<tb>
<tb> diazoïque <SEP> copulation <SEP> traitée <SEP> ultérieurement
<tb>
<tb>
<tb> au <SEP> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
11. <SEP> Acide <SEP> 5-amino-2-hy- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2-hy- <SEP> brun <SEP> moyen
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> droxy-benzène-1-car- <SEP> droxy-benzène-1-car-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> boxylique <SEP> boxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 12. <SEP> Acide <SEP> 5-nitro-2-amino- <SEP> " <SEP> brun-rouge <SEP> foncé
<tb>
<tb>
<tb> l-hydroxy-benzène-4-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13. <SEP> Acide <SEP> 3-amino-2-hydro- <SEP> " <SEP> brun-rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> xy-1-méthyl-benzène-5-
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14.
<SEP> Acide <SEP> 3-amino-4- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> brun-rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hydroxy-l-méthyl- <SEP> hydroxy-benzène-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène-5-sulfoni- <SEP> 1-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> que
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15. <SEP> Acide <SEP> 3-amino-4- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun-rouge
<tb>
<tb>
<tb> hydroxy-diphényl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfone-3e-sulfo-
<tb>
<tb>
<tb> nique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16. <SEP> Acide <SEP> 6-nitro-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> avec <SEP> une <SEP> teinte
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-1-hydroxy- <SEP> violette
<tb>
<tb>
<tb> benzène-4-sulfo-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> nique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17.
<SEP> Acide <SEP> 4-chloro-l- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb> amino-benzène-3-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18. <SEP> Acide <SEP> 6-chloro-3- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-1-méthyl-ben-
<tb>
<tb>
<tb> zène-4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 19. <SEP> Acide <SEP> 2-amino-4- <SEP> " <SEP> " <SEP> brun <SEP> foncé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acétyl-amino-1-hy-
<tb>
<tb>
<tb> droxy-benzène-4-sul-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 20.
<SEP> " <SEP> " <SEP> Acide <SEP> 4-amino-3.6- <SEP> brun <SEP> foncé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diméthyl-2-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène-l-carboxy-
<tb>
<tb>
<tb> lique
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture-
<tb>
<tb>
<tb> diazoïque <SEP> copulation <SEP> traitée <SEP> ultérieurement
<tb>
<tb> au <SEP> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
21. <SEP> Acide <SEP> 3-amino-4- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-3.6- <SEP> brun <SEP> très <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb> hydroxy-benzophé- <SEP> dichloro-2-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb> none-2'-carboxy- <SEP> benzène-1-carboxyli-
<tb>
<tb>
<tb> lique <SEP> que
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 22. <SEP> Acide <SEP> 3-amino-4- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2-hy- <SEP> brun <SEP> très <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI6.2
hydroxy-benzophé- droxy-benzêne 1-car-
EMI6.3
<tb> none-2'-carboxy- <SEP> boxylique
<tb> lique
<tb>
<tb>
<tb> 23. <SEP> Acide <SEP> 5-nitro-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> rouge
<tb> amino-benzène-1carboxylique
<tb>
<tb>
<tb> 24. <SEP> Acide <SEP> 2-amino- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> orange
<tb> 5-benzoyl-amino- <SEP> hydroxy-benzène-
<tb> 4'-hydroxy-diphé- <SEP> 1-carboxylique
<tb> nyl-sulfone-3'carboxylique
<tb>
EXEMPLE 3 :
On diazote 196 parties en poids d'acide l-amino-benzène-4-sulfo- nique à 88,4 % avec 280 parties en poids d'acide chlorhydrique à 24 Bé et 69 parties en poids d'azotite de sodium et ensuite on combine la solution diazoï- que avec une solution de 153 parties en poids d'acide 4-amino-2-hydroxy-ben- zène-1-carboxylique dans 165 parties en poids de soude caustique et 500 par- ties en poids d'eau avec formation du colorant.
On clarifie la solution du colorant, on la mélange avec 69 parties en poids d'azotite de sodium et en- suite on fait couler le mélange à 0 dans 375 parties en poids d'acide chlor- hydrique à 24 Bé. On verse la solution diazoïque claire dans une solution de 174 parties en poids de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone dans 165 parties en poids de soude caustique et 500 parties en poids d'eau. Aussitôt que la for- mation du colorant est complète, on acidifie le mélange avec 190 parties en poids d'acide chlorhydrique à 24 Bé et l'on relargue le colorant complète- ment avec du chlorure de sodium.
Il constitue une poudre brune et teint la laine, dans un bain acide, en des nuances brun-jaune qui, par un traitement ultérieur au chromate, virent à des nuances brunes intenses offrant de bonnes propriétés de solidité générales, particulièrement une bonne solidité au dé- catissage, au carbonisage, aux alcalis et à la lumière.
D'une manière similaire, on obtient les colorants suivants
EMI6.4
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> Composante <SEP> , <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb> initiale <SEP> centrale <SEP> finale <SEP> teinture <SEP> traitée
<tb> ultérieurement <SEP> au
<tb> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
1. <SEP> Acide <SEP> 1-ami- <SEP> Acide <SEP> 4-amino- <SEP> l-hydroxy-naph- <SEP> brun
<tb> no-benzène- <SEP> 2-hydroxy-benzène- <SEP> talène
<tb> 4-sulfonique <SEP> 1-carboxylique
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb> Composante <SEP> . <SEP> Composante <SEP> Composante <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb>
<tb> initiale <SEP> centrale <SEP> finale <SEP> @ <SEP> traitée <SEP> ultérieurement
<tb>
<tb>
<tb> au <SEP> chromate.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
2. <SEP> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> Acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> 2-hydroxy- <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb> benzène-3-sul- <SEP> hydroxy-benzène-1- <SEP> naphtalène <SEP> - <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> fonique <SEP> carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3. <SEP> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> 1.5-dihydro- <SEP> brun <SEP> foncé
<tb>
<tb>
<tb> benzène-2-sulfo- <SEP> xy-naphtalène
<tb>
<tb>
<tb> nique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4. <SEP> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> acide <SEP> 1-hydro- <SEP> brun
<tb>
<tb>
<tb> benzène-4-sulfo- <SEP> xy-naphtalène-
<tb>
<tb>
<tb> nique <SEP> 4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5.
<SEP> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> 1.3-dihydroxy- <SEP> brun
<tb>
<tb>
<tb> naphtalène-4- <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6. <SEP> Acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> ' <SEP> 1-hydroxy- <SEP> brun
<tb>
<tb>
<tb> benzène-2.5-di- <SEP> naphtalène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
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EXEMPLE 4 :
On combine la solution diazoïque du colorant diazoté obtenu à partir d'acide l-amino-benzène-4-sulfonique diazoté et d'acide 4-amino-2- hydroxy-benzène-1-carboxylique (ce colorant obtenu ayant été préparé de la manière décrite dans l'exemple 3) dans une solution d'acide chlorhydrique avec 143 parties en poids de 1-amino-naphtalène, on diazote de nouveau le colorant disazoïque ainsi obtenu avec 69 parties en poids d'azotite de sodium et l'on copule ensuite la solution diazoïque dans une solution caustique alcaline avec 144 parties en poids de 2-hydroxy-naphtalène. On obtient le colorant trisazoïque sous la forme d'une poudre brune très foncée.
Il teint la laine, lorsqu'on l'applique dans un bain acide et qu'ensuite on la traite au chromate, en des nuances brun-rouge intenses qui se distinguent par de bonnes propriétés de solidité, particulièrement par une bonne solidité au lavage, au décatissage, aux alcalis et à la lumière.
-On obtient des colorants similaires en utilisant, au lieu de l' acide l-amino-benzène-4-sulfonique, d'autres acides aniline-sulfoniques., des acides chloraniline-sulfoniques, des acides chloro-toluidine-sulfoniques, des acides nitraniline-sulfoniques, des acides naphtylamine-sulfoniques,etc... au lieu de 1-amino-naphtalène, par exemple le 3-amino-4-méthoxy-l-méthylbenzène, le l-amino-3-méthyl-benzène, le l-amino-2.5-diméthyl-benzène, le @ l-amino-2.5-diméthoxy-benzène, le l-amino-2.5-diéthoxy-benzène, l'acide 1-amino-naphtalène-6-ou 7-sulfonique, etc...
et au lieu de 2-hydroxy-naphtalène, par exemple le 1-hydroxy -naphtalène, l'acide l-hydroxy-naphtalène-4-ou 5sulfonique, l'acide 2-hydroxy-naphtalène-6-sulfonique, l'acide 1-hydroxy-naph- talène-3.6-disulfonique, l'acide 2-hydroxy-naphtalène-3.6-disulfonique, le l-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone, le 1.3-dihydroxy-benzène et d'autres.