BE368628A - - Google Patents

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BE368628A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " PRODUCTION DE NOUVELLES MATIERES COLORANTES" 
On sait que l'on peut obtenir des matières colorantes présentant un grand intérêt technique lorsque l'on condense avec des matières colorantes   a,zoiques   l'acide   dinitrostilbène-   disulfonique ou l'acide dinitrodibenzyledisulfonique ou d'une façon générale les produits que l'on obtient par l'action des alcalis sur l'acide p-nitrotoluènesulfonique. Cette condensation a jusqu'à présent toujours été faite en vase ouvert. 



   La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouveaux produits lorsque l'on condense les acides précités avec des matières colorantes   aminoazoiques   ou d'une façon tout à fait générale avec des sustances aromatiques contenant au moins un groupe NH2 à température élevée en vase clos sous pression. 



   Les nouveaux produits se distinguent des produits obtenus en vase ouvert dans beaucoup de cas par des nuances plus foncées, par une amélioration de la solidité aux alcalis et une notable amélioration de la solidité à la lumière. Ces nouveaux produits peuvent encore être soumis à un traitement subséquent, comme par exemple, avec des agents oxydants ou avec des agents susceptibles d'abandonner des métaux.. On   obtiend@@alors   des produits jouissant de solidités encare améliorées., 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans   toutefoïs   la limiter. 



   Exemple 1
On introduit dans un   autoclave muni     d'un   agitateur 33 
 EMI2.1 
 parties d'acide 4-amino-asobenzene-3'-sulfonique, 43 parties , du sel sodique de l'acide dinitrostilblrieCLisulfoniqtte, 1000 parties   d'eau.et   250 parties de soude caustique a 36 Bé. On chauffe   115-120   et maintient cette   température   un certain temps, par exemple, 6 heures.   Apres   refroidissement on neutra-   '.lise'l'excès de soude   caustique avec un acide et sépare le co- 
 EMI2.2 
 . lorant par relargage.

   Te produit ainsi obtenu se présente sous - la forme d'une poudre rouge-brunâtre qui se dissout dans   l'eau   et les   'alcalis   dilués avec une coloration   jaune-orange,   dans   l'acide   sulfurique concentre avec une coloration bleu pur. Il teint.le coton en nuances   orange  solides à la   lumière   et aux alcalis. 



   On obtiendra des produits analogues avec   d'autres   matie- 
 EMI2.3 
 .. , ¯ azoiques res   oolorantescontenant   des groupes amino, par exemple, celles 
 EMI2.4 
 ,qui dérivent, de composantes de dlazotation, telles que l'acide métanilique et l'acide sulfanilique, l'acide 2-ehloro-l-aminobenzlne-5-sulfoniquet l'acide ô-tolitidiiie-4-sul'LoriiqLiep 1''acide ',.-ohloro-l. aminobenzne-3-sulfonzcue, . lt acide 1-aminonaphtaléne- 5-sulfonique, l'acide 1-aninana,phta7.ne-6-sulfonio,ue, l'acide 2-aminonaphtaltne-3.6-disulfoniclue, etc., et de composantes de copulation, telles que l'aniline, l'o-toluidine, la p-xylidine, la crésidine, l'o-anisidine, lto-plzénéticline, ltot-.naphtylani.ne, les acides l..aminonaphtaléne-6 ou 7-sulfoniqtles, etc..

   Il va de soi que dans le cas de composantes de   copulation   telles que l'aniline ou   l'o-anisidine   on préparera la matière colorante azoique en copulant tout d'abord le   diazoique   avec l'acide   @@-mé-   
 EMI2.5 
 thanesulfonique correspondant à la composante de copulation, puis en saponifiant le reste 6,--méthanestilfonique* 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 On oôtic.::1¯w des produis analogues en remplaçant l' acide iiinitrostilbbi>z,5.i.zi:Lfonique par l'acide dinitrodibenzyledi- sulfonique. Ces   matières   colorantes teignent le coton en nuances pouvant varier   du   jaune-orange au rouge-brunâtre. 
 EMI3.2 
 



  Exelllple e 2 On introduit t o.1.".ns un autoclave muni d'un agitateur 66 parties de l'acide 4-a:-1>io-azo'oe>izéne-3'-Sulionique, 43 parties du sel sodique de l'acide dinitrostilbenedisulfonique, 1000 parties d'eau et 2G parties du soude caustique à 36 Béo On chauffe à 12-130" et ,..L.intieiit cette température durant quelques heures.   Apres     refroidissement   on neutralise la soude caustique avec un acide et isolc le colorant par   relargage.   Le colorant séché se présente sous la.   forme   d'une poudre rouge-brunâtre, qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilués avec une coloration   orangé-jauntre,   dans l'acide sulfurique ooncentré en 
 EMI3.3 
 bleu.

   Il teint le coton ou la cellulose régénérée, comme la viscose ou. la soie CLll)l'O-armJ1oniacale en nuances orangé-jaunâ- tre jouissant d'excellentes solidités, entre autres   11. la   lumière et aux alcalis,
En portant la température de la condensation a 150  on obtient un   produit   qui se dissout dans l'acide sulfurique concen. tré avec une coloration bleue et teint le coton en nuances no- 
 EMI3.4 
 tablement plus roaieàtres que celles obtenues , l'aide des co- lorants préparés à   température   moins élevéeso
Exemple 3 
 EMI3.5 
 30 parties d'acide 4>amino-azobenzne-3ybsulfonique et 3 parties d'acide 4-aTino-5-méY.oxy=2-méthyl.zobenzéne-3'-sulfo.

   nique sont condensées avec 43 parties du sel sodique de l'acide dini trostil blledi su] fonique dans 1500 parties d'eau et 260 par= ties de soude caustique a 36 Be a 120-1250 8 heures duranto On isole le colorant comme d'habitude et l'on obtient une poudre rouge-brunâtre se dissolvant dans l'eau et les alcalis   diués   avec une coloration   rouge-orangé   et dans l'acide-sulfurique 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 concentre en bleu. Il teint le coton en nuances orange pur jouis- 
 EMI4.1 
 t! - , . sant d'excellentes solidités. 



     @   'Exemplee 4 On charge un autoclave muni d'un agitateur avec 723 par- 
 EMI4.2 
 ties d'acide 4-amino-3-méthoxy-azobenzne-ît-oul.foniqtte, 430 par- ties du sel sodique de l'acide dinitrostilbénedisulfonique, 10000 parties   d'eau   et 1000 parties de soude caustique, 36  Bé, 
 EMI4.3 
 on chauffe , 120-125 et- condense 6 heures 1 cette température. 



    Apres   refroidissement on isole le colorant, par   rela.rgage,   puis le   repartit.soigneusement   dans 6000 parties   d'eau,   chauffe à 600 et   ajoute.2400,:parties   d'une solution d'hypochlorite contenant 
 EMI4.4 
 13<?% de chlore act±1: On remue pendant 1 heure, précipite complè- tement le colorant -par adjonction (le sel marin et filtre, Le colorant séché se présente sous la forme   d'une   poudre brun-rougeâtre, qui se dissout dans l'aau et les   alcalis     dilués   avec une  colora-   tion   rouge-orangé,   -dans l'acide   sulfurique   concentréavec une co- 
 EMI4.5 
 loration bleue.

   Il teint le coton en nuances rouge-orangé solides aux:alcalis et a la   lumière.   
 EMI4.6 
 On-obtiendra des colorants solides z. la Inmire et aux alcalis et teignant le coton ou la cellulose régénérée en rouge lorsque   l'on   traite comme indiqué dans cetexemple les produits de 
 EMI4.7 
 condensation -obtenue a partir de colorants aininon-zoiq-Lies dérivant de crésidirfe ou d'aphty18.mine canLT.te composantes de copulation, Exemple 5 On charge un autoclave muni d'un agitateur avec 672 parties d'acide déhydrothiotoluidinemonosulfonique, 430 parties de dinitrostilblnedisulfonate de .sodium, 10000 parties d'eau et 1000 parties, de .soude caustique 3r6  Bé.

   On chauffe à 1É5-130  et condense 6 heu- res à cette température. 
 EMI4.8 
 Apres refroidissement on ooÂ:ylae la précipitation du colo- rant par.adjonction de sel marin, filtre et   sèche.   Le colorant séché se présente sous la.forme d'une poudre rouge-brunâtre, qui 
 EMI4.9 
 se dissout dans l'eau et les alpalis diluss avec une coloration 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 jaune-orangé, dan:1 1' iei-ie w.,f.iri yue en viulet pur et teint le coton en nuances jaune-oranjé soliô<es à la lumière et aux alcalis,   Exemple   
Le colorantde   1'exemple   précédent de préférence sous forme de gâteau du presse frais est réparti dans 20000 parties 
 EMI5.2 
 d'eau, chauffé a 9C-95 , puis traité lentement au cours d-une '"-:

   demi-heure avec 3000 parties d'une solution d'hypochlorite de 
 EMI5.3 
 sodium contenant 1.3, 57 el.:. chlore actifs On maintient oette température 2 heures et isole, après refroidissement? le colorant de la manière 1=1;'iit,:elie, l, l'état sec il forme une poudre rouge- - orangé qui se   dissout   dans l'eau et les alcalis dilués avec une 
 EMI5.4 
 coloration jaur:e-91Clrl± dans l'acide sulfurique concentré en rouge-violacé et teint le coton en nuances 'jaune   d'or   solides a la lumière et aux   alcalis.   



   On   travaillera   d'une   faon   analogue avec d'autres produits 
 EMI5.5 
 contenant des cl'O¯'.)e:3 sn2.foniques. Ainsi l'on obtiendra par condensation de l'acide dinitrostilbenedisulfonique avec l'acide l:a.nino.a.(,.o nir.o )-pïiényl:rinoanthraquinone=2msulfonique. un .co- lorant gris qui,   par   oxydation se transforme én un produit teignant le coton en nuances olivâtre. 
 EMI5.6 
 



  On obtient é';8.12'':Jent deb colorants gris en e,ondensant la matière colorante cuprifère obtenue par copulation du 4-ohloro-2diazo-1-phénol avec l'acide 2-anino-5-oxynaphtalénem7=sulfoniclue et traitement du colorant formé avec des agents cuivrantso
Exemple   7  
On introduit dans un autoclave muni d'un agitateur 28 par, ties du colorant azoique obtenu par copulation de la monoacetyl- 
 EMI5.7 
 p-phénylenediamine avec l'acide salicylique, 43 parties du sel sodique de l'acide dinitrostilbénedisulfonique et 200 parties de soude caustique'à 36 Béa on chauffe va 115-120 0, et maintient durant 4 heures cette températureo Le colorant formé est, après neutralisation de la soude caustique, isolé par   relarggeo   Il 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 forme une poudre foncée,

   qui se dissout dans   l'eau   et les alcalis   dilues, avec   une coloration   'brun-orange   et dans l'acide sulfurique concentré en bleu. Il teint le coton en nuances orange qui, par traitement   avec du   cuivre, virent au brun-rougeâtre. 



     Un   colorant semblable est obtenu par condensation de 2 molécules du colorant précité avec 1 molécule d'acide   dinitro-   
 EMI6.1 
 stil'beaedisulfonique. - 
Exemple 8 
Lorsque l'on condense des colorants   aminoa,zoiques   ou d'autres produits ne contenant pas de groupes   sulfoniques, tels   
 EMI6.2 
 que ltamino-azobenzlne, le 41-piiiino-5t-méthoxy21-méthylazobenzbne, 11 aniline- azo-naohtylamine, l'aiminocarcaazol, le Jaune d'Aoridine, une amino-acridone, etc., on travaillera de prcfc- rence en présence   d'alcool.   Ainsi on introduit dans un autoclave muni   d'un   agitateur 130 parties de Jaune d'Acridine (voir 
 EMI6.3 
 Schultz Parbstofftabellen 5e e'ditien, No.

   602), 86 parties de ,dinitrostil'Ynedisulf4t^de sodium, 200 parties d'alcool 70% et 20 parties de soude caustique à 36  Bé. On chauffe à 120-130  
 EMI6.4 
 et condense pendant 6 heures va cette ter:l5éra,ture. Apres refroi- 
 EMI6.5 
 dissement on isole le colorant, il forme une poudre brun-jatinea- tre, se dissolvant dans l'eau et les alcalis dilués avec une coloration jaune-orangé, dans l'acide   sulfurique   concentré avec une coloration bleu-verdâtre. Il teint le coton en nuances 'brun-orangé. 
 EMI6.6 
 



  Si l'on remplace le Jaune d'Acridine par lt aminoacridone de la formule 
 EMI6.7 
 on obtient un colorant 'brun, qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilués avec une coloration   'brun-orange,   dans l'acide   sulfurique.concentré   en bleu et qui teint le Goton en nuances   @   
 EMI6.8 
 'brun-orangé.. Aveo .1.' aminocar'bazol on obtient un produit teignant 
 EMI6.9 
 le coton en orangé-brungtre. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Exemple 9 
Pour une partiede fibrevégétale à teindre on prépare un bain de teinture contenant 20 à 25 parties d'eau et y dissout, calculé sur le poids (le la marchandise à teindre, 1 à 3% de colorant, 5 à 30% de sel de dauber cristallisé. ou 2 à 20% de sel de cuisine.

   On introduit par exemple le coton à 40-50 , on pousse à l'ébullition pendant une demi-heure à 1 heure, puis on rince et termine de la manière habituelle. 



  On obtient avec les colorants des exemples précédents les nuances   iuentionuéesg   
Revenlications La présente invention   vise:     @ 1.)     'Un     procède   pour la préparation de.matières colorantes, caractérisé par le fait que l'acide dinitrostilbènedisulfonique ou l'acide dinitrodibenzyledisulfonique ou les produits-obtenus par l'action desalcalis sur l'acide p-nitrotoluènesulfonique sont condensés en vase clos sous pression aveo des matières colorantes aminoazolques et d'une   faon   générale avec des substances aromatiques contenant au moins un groupe aminoo µ 2.

   ) Une   modification   du procédé du   µ 1   consistant à traiter les colorants   obten@s   suivant le procédé du   µ 1   avec des agents oxydants ou avec   des agents   susceptibles d'abandonner des métaux ou successivement avec ces deux agents. 



     @ 3.)   Les nouveaux produits susceptibles   d'être   préparés selon les   procédés   des   @@   1 et 2. 



   µ 4.) Un procédé de teinture consistant dans l'emploi des produits du   @ 3.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. @ 5.) Le matériel teint d'après le procédé du @ 3. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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