BE392310A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE392310A BE392310A BE392310DA BE392310A BE 392310 A BE392310 A BE 392310A BE 392310D A BE392310D A BE 392310DA BE 392310 A BE392310 A BE 392310A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- hydrochloric acid
- styrol
- parts
- dimethylaniline
- alpha
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Procédé pour la préparation de l' cC -chloréthYl-benzène.
EMI1.2
On sait que 1' CC -chloréthylbenzene se forme par fixation , d'acide chlorhydrique sur le styrol, suivant la formule:
EMI1.3
c 6H 5-CH=CH2+ HC1. ---. C6H5CHC1-CH3.
Lorsqu'on fait arriver de l'acide chlorhydrique gazeux dans du styrol ou dans des solutions de styrol dans des solvants indifférents, la fixation ne s'opère que lentement.Un chauffage ne permet pas d'accroitre la rapidité de la réaction,car le solubilité de l'acide chlorhydrique dans le styrol ou dans les mélanges d'hydrocarbures contenant du styrol diminue for- tement tandis que cro ît la température.
<Desc/Clms Page number 2>
Le présent procède repose sur cette observation que la rapidité de fixation de l'acide chlorhydrique sur le styrol est très fortement accrue par l'addition de substances susceptibles de former avec l'acide chlorhydrique des composés d'addition peu stables, c'estAire des composés d'addition régénérant facilement leurs constituants.
La présence des dites substances n'est nécessaire à cet effet qu'en quantités très minimes, agissant catalytiquement; c'est ainsi, par exemple, qu'il saf- fit d'additions inférieures à 1 % de la matière à traiter.Comme catalyseurs on peut employer des représentants de diverses clas ses de corps, pour autant qu'ils satisfont simplement à la con- dition indiquée, par exemple le méthanol et d'autres alcools, ou l'acétone, dont on connait les composés d'addition peu stables avec l'acide chlprhydrique, ainsi que la diméthylaniline et d'autres amines, notamment tertiaires, susceptible de former des bi- et des polychlorhydrates. L'eau elle-même agit comme catalyseur lorsqu'on assure son extrême distribution par l'ad- dition d'un agent émulsifiant.
Le procédé est applicable non seulement au styrol mais aussi à d'autres hydrocarbures aromatiques contenant un vinyle de substitution.
Exemple 1.- A une solution de 97 parties en poids de sty- rol dans 903 parties en poids du mélange commercial des xylènes isomères ajouter 5 parties en poids de diméthyl-aniline.Faire passer de l'acide chlorhydrique dans ce mélange à température ordinaire jusqu'à ce que la quantité absorbée atteigne environ
50 parties en poids, ce qui a lieu au bout de 16 heures environ.
La diméthylaniline, qui se sépare d'abord comme chlorhydrate sous forme d'un trouble, ne tarde pas à passer à nouveau en solution sous forme depolychlorhydrate . La température s'élève légère- ment pendant l'introduction de l'acide chlorhydrique,Chasser .par lavage µ l'eau du¯produit brut de la,réaction le chlorhydra- te de diméthylaniline et.l'excès d'acide chlorhydrique,. puis .
@
<Desc/Clms Page number 3>
fractionner dans le vide, Apres que le xylène a passé sans changement, on obtient 125 parties'd' [alpha]-chloréthylobenzène pur.
Exemple 2.- Remplacer la diméthylaniline de l'exemple 1. par la même quantité de méthanol ou de butanol et procédés ainsi qu'il a été dit. Au cas où c'est du méthanol qu'on a- joute il faut, par un brassage, veiller à ce que l'acide chlorhydrique méthylalcoolique qui se sépare demeure suspendu sous forme finement dissoute dans le mélange d'hydrocarbures, alors que ce n'est pas nécessaire dans le cas du butanol.Par distillation fractionnée on obtient, à partir du produit de réaction, la quantité précitée d' [alpha]-chloréthylbenzène. la réaction dure de 16 à 18 heures.
Au lieu de la solution précipitee de styrol dans le xylène on peut employer avec le même succès un naphte solvant contenant du styrol, qu'on obtient par fractionnement du benzol de cockerie brut.
Claims (1)
- RESUME.Procédé pour la préparation de 1' [alpha]-chlorethyl- benzène à partir du styrol et de l'acide chlorhydrique gazeux, consistant à faire agir sur du styrol ou des solutions de celui-ci dans des solvants indifférents de l'acide chlorhydrique ga,zeux en présence de quantités catalytiques de substances susceptibles de former avec l'acide chlorhydrique des composés d'addition régénérant facilement leurs constituants.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE392310A true BE392310A (fr) |
Family
ID=59951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE392310D BE392310A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE392310A (fr) |
-
0
- BE BE392310D patent/BE392310A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2515187A1 (fr) | Complexes d'inclusion de steroides avec de la g-cyclodextrine, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| BE392310A (fr) | ||
| CH324347A (fr) | Procédé de préparation de S-acétyl-glutathion | |
| FR2510118A1 (fr) | Procede de purification de b-sitosterol isole des non-saponifiables d'un savon brut provenant du traitement de la cellulose par un sulfate | |
| Marker et al. | Sterols. VII. Cis and Trans 3-Carboxyandrostanone, An Oestrus-Producing Male Hormone Derivative, and epi-Cholesterol | |
| Barker et al. | Deaminization of Esters of Alanine and of Amino-Isobutyric Acid | |
| Lachman | The equilibrium between benzaldehyde and benzoin | |
| BE335343A (fr) | ||
| Lachman | The Benzil Rearrangement. III | |
| CH408954A (fr) | Procédé de préparation d'un catalyseur | |
| CH411820A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux composés hépariniques utilisables, notamment, pour le traitement des troubles de la coagulabilité sanguine | |
| BE506674A (fr) | ||
| BE655414A (fr) | ||
| Dougherty | a Preparation Method for Benzophenone | |
| Christiansen | The Sulfur Content of Arsphenamine and its Relation to the Mode of Synthesis and the Toxicity. II1 | |
| BE464637A (fr) | ||
| BE380800A (fr) | ||
| BE429362A (fr) | ||
| BE531164A (fr) | ||
| BE582878A (fr) | ||
| BE407200A (fr) | ||
| BE432938A (fr) | ||
| BE545002A (fr) | ||
| CH509299A (fr) | Procédé de préparation d'agents progestiniques | |
| BE452004A (fr) |