BE437740A - - Google Patents

Description

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  Prooédé pour la préaration de dérivés du oyolopentano- - -, - - - - - - - - - - - - - - - -.. - - - . 13hénantl1rène - - - - - -. - -' . Toute une série de corps physiologiques actifs 
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 possède le systme de noyaux du cyalopentanoph6nanthrène ayant la formule suivante: 

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 Diverses de ces combinaisons possèdent un atome de carbone ayant 2 atomes d'hydrogène et un atome de carbone voisin possédant un atome d'oxygène.   C'est   le cas p. ex. pour l'androstérone, l'androstandione, la testostérone, la progestérone,   l'oestrone',   l'équiline,   l'équilénine,   la   oortioostérone   et la oholesténone. Plusieurs de ces oombinaisons on été préparées par synthèse partielle. 



   Parmi ces substances oestrogènes, le 6-7-8-9- 
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 11-12-13-14-octahydrO-3-16-17-triozy-13-méthyleyclopentano- phénanthrène est particulièrement utile. Jusqu'ici, ce n'est qu'avec difficulté qu'on a réussi à obtenir des dérivés du   cyclopentanophénanthrne   dans lesquels 2 atomes de carbone voisins du noyau pentane portaient un groupe hydroxyle. On 
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 peut y arriver en passant par l'oxyméthylènecétone de la série du ayalopentenophénanthrène comme produits intermédiaires. Or, on a trouvé que des oxyméthylènecétones de la série du 
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 cyclopentanophénanthréne peuvent être fabriqués en condensant avec un éther-sel formique des dérivés du cyclopentanophénanthrène possédant un groupe céto et un groupe méthylène voisin. 



  Par exemple, on peut obtenir à partir de l'oestrone de l'oxyméthylène-oestrone ayant la formule suivante: 

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 On utilise pour la condensation à volonté un éther-sel   fornique,   comme par exemple le méthyl-, l'éthyl- ou   l'amylformiate.   Les   alaoolates   alcalins, le sodium métallique ou l'amide sodique peuvent être utilisés comme condensateur. 



   Les nouvelles combinaisons sont acides et donnent des réactions caractéristiques avec les sels de métaux lourds. Leurs sels de sodium sont solubles dans l'eau. Ce sont des produits intermédiaires pour l'obtention de corps pharmaceutiques importants. 



   Exemple. 



   0,53 g de sodium sont pulvérisés sous toluol et, après refroidissement, additionnés d'un peu d'éther absolu. On refroidit à la glace, on suspend 2,7 g d'oestrone dans 30 cm3 d'éther absolu et on ajoute, goutte à goutte, 10 cm3 de formiate amylique. On agite alors le mélange pendant plusieurs heures, puis on ajoute de la glace et une quantité d'eau suffisante pour obtenir une solution du sel sodique formé. Ensuite, on traite à l'éther jusqu'à l'élimination de l'oestrone. La solution aqueuse est filtrée 

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 et la 16-oxym6thylne-oestrone est précipitée avec un acide après que le mélange ait été fortement refroidi. 



  Le point de fusion de la combinaison, fraîchement précipitée et impure, est situé à environ 225 
On peut établir la pureté de la combinaison en titrant avec une   lessiveo   On obtient ce qui suit: 0,0211 g de substance sont dissous dans 1 cm3 d'alcool et dans 0,5 cm3 de lessive de potasse alcoolique n/2 et retitré avec HCl n/2.

Claims (1)

1. Quantité de lessive utilisée: calculée pour C19H22O3 0,141 cm3 n/2 KOH trouvée 0,139 " " " Revendication.

   Procédé pour la préparation de dérivés du cyolopentano-phénanthrne, consistant à condenser avec un éther-sel formique des dérivés du cyclopentanophénanthrène possédant un groupe oéto et un groupe méthylène voisin.