BE449368A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE449368A BE449368A BE449368DA BE449368A BE 449368 A BE449368 A BE 449368A BE 449368D A BE449368D A BE 449368DA BE 449368 A BE449368 A BE 449368A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- diurethanes
- diamines
- groups
- molecule
- condensation products
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- VYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N ethyl n-aminocarbamate Chemical class CCOC(=O)NN VYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 230000001034 aminogenic effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012237 artificial material Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMZMIZSMBXJUFV-UHFFFAOYSA-N 1,10-diaminodecane-2,9-diol Chemical compound C(O)(CN)CCCCCCC(O)CN XMZMIZSMBXJUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- OVTZQFJKYDXBAJ-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[4-(ethoxycarbonylamino)phenyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(NC(=O)OCC)C=C1 OVTZQFJKYDXBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWKGEANWQNXYRM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[6-(ethoxycarbonylamino)hexyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCCCCCNC(=O)OCC FWKGEANWQNXYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- -1 on the one hand Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> procédé de fabrication de produits de condensation". La présente invention concerne un procédé de fabrication de produits de condensation à partir de diuréthanes ou à partir d'uréthanes, d'une part, et de diamines dont la molécule con- tient encore au moins un groupe OH, d'autre part. Ce groupe OH peut se trouver soit sur un des atomes C qui relient les dia- mines , soit sur un radical aryle ou alcoyle qui se trouve soit sur le groupe aminogène, soit sur un atome C de la chafne reliant les groupes aminogènes. La condition première est en fait que la molécule contienne encore au moins deux groupes aminogènes , qui, eux-mêmes, présentent encore au moins un atome d'hydrogène capable de réagir. <Desc/Clms Page number 2> Certes, il est connu de fabriquer des produits de conden- sation à partir d'amines primaires ou secondaires et de diu- réthanes; toutefois, ce procédé n'embrasse pas des composés com-- me on doit en employer conformément à l'invention. On ne pouvait d'ailleurs nullement prévoir que les matières premières à employ- er conformément à l'invention réagiraient encore en formant des produits de condensation, bien que l'on sache, par exemple, que l'On ne peut fabriquer des polyamides- et à cette fin les poly- urées qui sont obtenues selon la présente invention ne représen- tent rien d'essentiellement différent des polyamides- à partir de composés dont la molécule contient encore des groupes hydro- xyle libres, car en présence de ces groupes il devrait toujours se produire une réaction des acides dicarboxyliques avec le groupe hydroxyle libre. Cette réaction n'est jamais nuisible que quand on emploie des diamines contenant encore des groupes OH libres, car dans le cas où l'on emploie , par exemple, des monoalcoylolamines, il peut se former des polyamides contenant des groupes ester. Le groupe hydroxyle n'est donc gênant que dans le cas où il est présent dans la molécule comme troisième groupe capable de réagir, Or, contre toute attente, de pareils composés peuvent précisément, selon la présente invention, être employés à la fabrication de produits de condensation linéaires. Or, l'emploi de pareilles matières premières offre, par rapport à celles connues, un avantage essentiel en ce sens que de cette manière il devient possible d'introduire initialement des groupe hydroxyle libres dans la molécule. Or, par ce moyen, on obtient des masses artificielles qui peuvent encore gonfler dans une certaine mesure dans l'eau, ce qui, en particulier pour la fabrication de matières à fibres à partir de ces mas- ses, est extrêmement désirable. L'hydrophylie- défectueuse des masses artificielles entièrement synthétiques connues jusqu'à présent est précisément un défaut que l'on peut éviter par le présent procédé. La mise en oeuvre du xxxxxxx procédé selon l'invention ne présente aucune particularité essentielle par rapport aux <Desc/Clms Page number 3> réactions connues. On chauffe comme d'habitude les matières pre- mières à des températures supérieures au point de fusion du produi t de condensation (condensat) qui se forme, cependant qu' on peut obtenir un abaissement de la température par emploi de sol- vants ou.d'abaisseurs de point de xxxxx fusion. La condensation est, comme c'est le plus souvent le. cas, effectuée de préférence à l'abri de l'oxygène de l'air. Au lieu des diuréthanes, on peut aussi employer d'autres dérivés bivalents des acides dicarboxy- liques. Les substances suivantes sont propres à la mise en oeuvre du procédé: Les tétra-, penta-, hexa-, octo-, décaméthylène- uréthanes, la EMI3.1 p-phényl ènedilétilanolamine, la p phénylénediuréthane, les tétra-, penta-, hexa-, octo-, décaméthyléne-éthanoluréthanes, la p-phénylonedéthanoluréthane, la 6-éthanolamine-hexyl-(1)- uréthane, la 5-éthanolamino-amyl-(1)-uréthane, la 4-éthanolamino- butyl-(l) -uréthane, la p, p'-éthanolamino-phénylène-uréthane. EXEMPLE. On chauffe 204,2 parties en poids d'hexaméthylène-diétha- nolamine et 260,18 parties en poids d'hexaméthylène-diuréthane, additionnées de 0,5 partie en poids de m-crésol, à l'abri de l'oxygène de l'air dans un autoclave pendant environ 1 heure à 200 . On élève ensuite la température à 230 en l'espace d'en- viron 3 heures. Apres cela, on peut condenser à 250 à la pres- sion ordinaire dans une atmosphère d'azote jusqu'à ce que des fils puissent être tirés de la surface de la masse fondue. On peut alors façonner la matière artificielle d'une manière connue. Elle se distingue par une certaine aptitude à se gonfler dans l'eau. Les fils ou fibres qui sont fabriqués à partir de cette matière artificielle présentent une certaine hydrophylie, qui manque par exemple aux polyamides. REVENDICATIONS. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- ----------------- 1. - procédé de fabrication de produits de condensa tion à partir de diuréthanes et de diamines qui possèdent à l'atome de N encore au moins un atome H capable de réagir, caractérisé en <Desc/Clms Page number 4> ce que l'on condense des diuréthanes ou des diamines dont la molécule contient encore un ou plusieurs groupes OH.2.- procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, au lieu de diuréthanes et de diamines, on emploie des amino- uréthanes dont la molécule présente également , en totalité ou en partie, des groupes hydroxyle.3.- procédé selon l'un±.ou l'autre des revendication 1 et 2, caractérisé en ce qu'on opère la condensation en présence d'un solvant ou en présence d'abaisseurs de point de fusion et à l'abri de l'oxygène de l'air.4.- A titre particulier, mais non limitatif, le mode de réalisation du procédé selon l'invention tel qu'il est décrit plus haut comme exemple.5.- Les produits de condensation obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE449368A true BE449368A (fr) |
Family
ID=104710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE449368D BE449368A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE449368A (fr) |
-
0
- BE BE449368D patent/BE449368A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2003059964A2 (fr) | Polymeres supramoleculaires | |
| BE449368A (fr) | ||
| BE1003787A5 (fr) | Procede de production de maleimides n-substitues. | |
| EP1105374B2 (fr) | Procede de deshydratation de lactame | |
| FR2518999A1 (fr) | Procede de preparation de composes cetoniques en particulier de composes furanniques ou composes cetoniques a longues chaines, composes furanniques et composes cetoniques a longues chaines prepares par mise en oeuvre dudit procede | |
| BE378462A (fr) | ||
| BE450369A (fr) | ||
| BE447612A (fr) | ||
| BE449367A (fr) | ||
| BE442626A (fr) | ||
| BE449417A (fr) | ||
| BE435498A (fr) | ||
| BE638809A (fr) | ||
| EP0330544A1 (fr) | Résines quinazolones thermodurcissables leur préparation et leurs applications | |
| MC1754A1 (fr) | Nouveaux tensioactifs fluores derives de matieres proteiniques:leur procede d'obtention et leur utilisation | |
| BE546930A (fr) | ||
| BE425993A (fr) | ||
| FR2639348A1 (fr) | Nouvelles diamines contenant des groupements isobenzoxazole-2,1, leur preparation et leur utilisation dans la fabrication de polyimides lineaires a temperature de transition vitreuse elevee | |
| BE450412A (fr) | ||
| BE446247A (fr) | ||
| BE448603A (fr) | ||
| BE447582A (fr) | ||
| BE468168A (fr) | ||
| BE549627A (fr) | ||
| BE442007A (fr) |