BE454552A - Procédé pour l'obtention d'acides sulfoniques - Google Patents

Procédé pour l'obtention d'acides sulfoniques

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Description


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  'Procédé pour la fabrication d'acides sulfoniques ". 



   On sait qu'on obti.ent des composés organiques sulfurés surtout des acides sulfoniques par action simultanée d'anhydri- de sulfureux et d'oxygène sur des hydrocarbures aliphatiques ou cycloaliphatiques complètement, saturés, quand on soumet l'espace ou chambre de-réaction, en même temps, l'action d'une lumière photo-active en particulier ultra-molette . Sans action simul- tanée de rayons   photo-actifs  (ou tout au moins sans activation préalable par des rayons photo-actifs) une   telle.réaction   n'est pas possible dans l'état des connaissances actuelles. 



   Or, chose surprenante, on a constaté, selon l'invention, qu'une formation d'acides sulfoniques peut être obtenue aussi sans action de rayons photo-actifs, par action simultanée d'anhydride sulfureux et d'oxygène sur des hydrocarbures   alipha-   tiques ou cyclo-aliphatiques, quand on   opèxcs   la réaction   en'   présence de petites quantités -par exemple 0,01   à' 15     % en   volu- 1 'nede préférence 0,05 à 10 % en volume , d'halogènes, de préférence de chlore .La-quantité d'halogène ajoutée se règle d'après les autres conditions de réaction, telles que les hydrocarbures de 

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 départ, la température ,le débit ou passage de gaz, etc.

   et està   déterminer     chaque   fois   soigneusement,   car l'effet cataly- tique de   l'halogène ne   se   manifeste   que dans des   limites de   concentration restreintes. Au delà de cette   concentration,un   effet   (le   freinage de La réaction ae manifeste; par   contre,des   concentrations plus faibles sont   inopérantes .   Un tel effet de petites quantités d'halogènes sur la réaction entre  l'anhydride   sulfureux et l'oxygène avec les hydrocarbures n'était pas con- nu jusqu'à présent et ne pouvait pas être déduit de la bi.blio-   graphhe.   Le présent procédé est donc nouveau. 



   Puisque la présente invention permet l'exécution de la ré- action précitée sans action simultanée de lumière   photo-active,   donc avec une dépense technique notablement moindre. que elle causée par le montage de lampes spéciales, l'obligation d'em- ployer des récipients de réactions compliqués   etc. ,   le procédé revendiqué ici constitue un   progrès   teohnique   important .     @eci   ne veut pas dire que la réaction photo-activée ne puisse pas aussi être dirigée   supplémentairement   par des   additions     d'halo-   gènes.

   Cette dernière réaction se déroule aussi d'une manière sensiblement plus favorable (quant an temps de réaction et au rendement) quand elle est activée par des petites additions d'  halogènes.   



   Le procédérevendiqué peut être exécuté non seulement sans pression mais aussi,   avantageusement,   sous une   pression     modérément   ou fortement accrue, ce qui constitue un nouveau p,-ogrès important par rapport à l'état actuel de la   technique.   



  Dans   maints   cas ,on peut   éventuellement   procéder aussi en coupant le courant de chlore, après que la réaction a été   amorcée   par l'addition de chlore. La réaction suit alors son cours. On   peut   Faire varier la température entra des limites larges, par exemple de -5 C à 100 C, mais la réaction se déroule aussi à température normale , avec des  rendements   satis- faisants . Si, par suite du dégagement de la chaleur de réaction, 

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 la température monte au-dessus de la limite désirée , ou refroidit la chambre de réaction.

   Comme matières de départ convenant pour la réaction, on peut citer les hydrocarbures aliphatiques ou cyclo-aliphatiques ou leurs mélanges, qui peuvent aussi bien être de provenance naturelle qu'avoir été obtenus synthétiquement, par exemple par hydrogénation du charbon ou de produits du charbon ou, avantageusement, par hydrogénation catalytique d'oxyde de carbone. On peut écarter un plus grand pourcentage de constituants oléfiniques, par l'hydrogénation préalable, mais cela n'est,pas absolument nécessairepour que la réaction soit couronnée de succès , aussi longtemps que ces fractions ne se présentent pas en trop grandes quantités .

   L'indice de carbone des composés à transformer peut, au surplus, varier dans de larges   limites..Quand   les acides sulfoniques ou leurs sels sodiques doivent servir d'agents de lavage, on peut avantageusement partir d'hydrocarbures dont la molécule contient plus de 8 atomes C .Mais les acides sulfoniques des hydrocarbures inférieurs, qui trouvent de multiples applications techniques,peuvent aussi être fabriqués d'après le procédé revendiqué,
Les gaz de réaction, 'c'est-à-dire l'anhydride sulfureux, l'oxygène (ou l'air) -et le chlore, peuvent être introduits dans l'espace de réaction séparément ou après avoir été mélangés,   ma.is   cependant il faut dans 'tous les cas veiller à ce que les gaz de réaction soient mélangés   intimement   avec les hydrocarbures à transformer,

   comme par exemple par injection au moyen de tuyères , emploi de corps de remplissage comme, par   exemple.des   anneaux Raschig , et/ou par brassage . Si les hydrocarbures de départ sont liquides, ils peuvent être transformés directement par le gaz de réaction. Les hydrocarbures gazeux ou solides sont mis en réaction dans des solvants appropriés qui ne participent pas à la réaction. 



   Les acides sulfoniques qui ont pris naissance sont séparés , pour autant qu'ils ne restent pas dissous, et, pour le reste, leur traitement est achevé par les procédés connus. 

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 }xelîlp 1.:.. e¯..l 
Dans 200 g d'un mélange d'hydrocarbures de la   synthèse   Fischer-Tropsch, bouillant de 200 à 240 C et ayant un indice d'iode de 3,6, en introduit s. la température du local dans une haute bouteille   d'Iéna   en verre fritté, cylindrique,un courant   d'ox@rène   de gaz qui contient 1 partie en   volume/et   0,1   part@e  on   volume   de chlore pour 2 parties en volume d'anhydride sulfureux. ces 
 EMI4.2 
 gaz ont été préalablement mélangés.

   Apres ih'U de tdt!1i)S , le con- tenu du récipient se   trouole   et sur le fond se dépose une huile foncée, qui se compose d'acides sulfoniques des hydrocarbures employés. Dans le processus ultérieur de la réaction, tout le contenu du récipient devient foncé à cause des acides sulfoniques dissous. 



   Après 30 heures, il s'était déposé. 21 g d'acides sulfoniques qui étaient solubles dans l'eau en donnant une solution limpide et qui donnèrent des savons sodiques moussants bien. Le traitement ultérieur des fractions dissoutes donna 16 autres g d'acides sulfoniques . 



  Exemple2. 



   Dans 200 g de N-heptane contenus dans une bouteille en verre fritté   d'Iéna,   on introduit , à la température du local, un mélange gazeux qui contient 1 partie en volume d'oxygène et 0,08 partie en volume de chlore pour 2 parties en volume d'anhydride sulfureux, Après 10 minutes , l'heptane se trouble et des acides sulfoniques brun claire précipitent au fond du récipient. 



  .Après 12 heures, la quantité d' acides sulfoniques   précipitées/est   de 77 g . 



   On peut cependant conduire l'expérience de telle façon , que les acides sulfoniques formés soient   emmenés   continûment hors de l'espace de réaction et que la quantité correspondante d'heptane soit amenée. 



    Exemple¯3.   



   Il est procédé exactement de la même façon que dans   l'exem-   ple 2, avec cette seule différence, qu'après 1 heure, quand la réaction est   mènent   en cours, on coupe le courant de chlore 

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 On obtient après 12 heures, 72 g d'acides sulfoniques, donc pratiquement le même bon rendement que dans l'exemple 2. 



   REVENDICATIONS. 



   ------------------
1. Procède pour l'obtention d'acides sulfoniques par ac- tion simultanée d'anhydride sulfureux et d'oxygène ou d'air, sur des hydrocarbures aliphatiques ou   cyclo-aliphatiques,   caractérisé en ce que la réaction est activée par l'addition d'halogènes ,principalement de chlore,.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1,caractérisé en ce que la réaction activée par un halogène, est, après l'amorçage de la réaction, continuée sans addition ultérieure d'halogène.
    3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la réaction est encore,supplémentairement, activée par de la lumière photo-active.
    4. A titreparticulier, mais non limitatif, les modes de réalisation du procédé selon l'invention tels qu'ils sont dé- crits plus haut dans les exemples 1 à 3.
    5. Les acides sulfoniques obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4.
BE454552A 1943-04-21 1944-02-25 Procédé pour l'obtention d'acides sulfoniques BE454552A (fr)

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DE872942C (de) * 1948-10-02 1953-04-09 Krupp Kohlechemie G M B H Verfahren zur Sulfoxydation von sauerstoffhaltigen Derivaten gesaettigter aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe

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