BE464377A - - Google Patents

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BE464377A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


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    "   Produits de condensation polymères organe-siliciques   et'     procédés   pour les fabriquer. 



   La présente invention est relative à des matières plastiques,à des laques,et   à   des matières similaires, résultant de la   polymé-   risation de composés organiques contenant du silicium. le développement- de l'industrie des laques et des matières plas- tiques organiques a fourni   clos   matières très utiles pour les pein- tures, les recouvrements, et pour la fabrication d'objets solides de nombreux types. Etant donné la nature organique prédominante de ces matières, elles ne sont pas indéfiniment stables à des températures dépassant 200 C. Une matière plastique capable de résister à des températures plus élevées sans décomposition est très désirable. 



   Les produits de polymérisation des silioane triole mono-substies tués qui n'ont jamais été isolés per se, peuvent fournir des ma- tières utiles, si leur polymérisation peut être contrôlée. Les 

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 EMI2.1 
 s Ilicare -triols dans lequel le radical substitué est relativement faible, seraient d'un intérêt particulier à cause de leur haute teneur en inorganique. Un e5,licane-triol contenant le radical de méthyle,   CHSSi     (où)6,   pourrait donner théoriquement un polymère contenant un pourcentage de silicium équivalent à environ 90% de Si02.

   Des essais d'utilisation de ces composés n'ont générale- 
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 ment pas abouti parce que, bien que les sil.loane-triols, se con- densent plus ou moins faoilement en abandonnant de l'eau, on a constaté qu'il est diffidle de contrôler la réaction et que le produit est,par conséquent, sujet à devenir non usinable et inutile, Si le radical substitué est relativement élevé, la con- densation est lente et il faut un temps de chauffage considéra- ble pendant lequel il peut se produire une oxydation, Au fur et à mesure que la grandeur du radical substitué diminue, la conden- sation devient plus facile et en même temps, la résistance à. 
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 ltodation s'affermir. 



   Ainsi la polymérisation par condensation du composé méthylique est tellement facile que le triol n'a jamais été isolé. Ce n'est 
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 donc que très difficilement que l'oxydatîon complète du composé méthylique peut être réalisée. Jusqu'à présent il a été   impossi-   ble d'obtenir le produit condensé sous forme solide transformable par la chaleur, étant donné que, pendant la période d'extraction du solvant, le produit s'est transformé en une masse insoluble et infusible, impossible à travailler et se crevassant lorsqu'on la chauffe, invention 
La   présente/a   pour objetprincipal de fournir un procédé,par lequel des poudres à mouler possédant des particularités avan-   tageusepeuvent     être   fabriquées à partir de produits d'hydrolyse, solides,

  thermoplastiques et transformables par la chaleur, d'un 
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 silicane mono-organique hydrolyseble, seul ou mélange aN f':n ;4 cane bf -Jrga'1. que h7è1r0.y 2(3}'1:?, La présente invention consiste à pulvériser un produit dthydro lyqe 3olde,xt thermoplastique et transformable par la chaleur, d'un silicane mono-organique hydrolysable, seul ou mélangé avec un s11icane bi-organique [Vdrolysable, les substituants organi-   il    

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 ques étant des   radicaux   méthyles, éthyles,propyles,phényles et les substituants hydrolysables, étant des halogènes ou des ra-   dicaux     éthoxy,   le procédé consistant en outre à mélanger au anhydre dit produitpulvérisé une faible proportion d'oxyde   borique/.   



   Un radical hydrocarbune, tel que le radical   méthyle,éthyle   propyle ou phényle est introduit par substitut ion, par un pro- cédé de synthèse de Grignard, dans un composé   hydroltsable   oontenant du silicium, tel qu'un ester de silicium (orthosili- cate d'éthyle) ou un halogénure de silicium (tétrachlorure de silicium). Le produit constitué, par exemple, par du monoéthyl- triethoxy silicane   CH3Si   (0,C2H503, est alors purifié par dis- tillation fractionnée et est ensuite hydrolyse par de l'eau, Dans ce but,   l'eau   est, de préférence, mélangée à. de 1'alcool, étant donné que la présence d'un solvant miscible à l'eau est avantageuse pour maintenir le mélange en solution. Il faut employer suffisamment d'eau pour que l'hydrolyse soit complète. 



  Ainsi il faut au moins 1-1/2 molécules   deau   par molécule de composé contenant du silicium. Dans le cas de l'ester il y a, de préférence, lieu   d'ajouter encore   un catalyseur acide, tel que l'acide chlorhydrique dilué ou l'acide   oxalique,   L'hydroly- se de ltester après mélange   complet   à l'eau et la condensation simultanée du produit d'hydrolyse ont lieu à température   am-   biante, Après 48 heures environ; l'ester est à peu près com- plètement hydrolyse et a atteint un état de condensation par- un tielle tel que les traitements ultérieurs donnent/produit très intéressant, c'est-è-dire une matière soluble, thermoplastique et transformable par la chaleur. 



   L'hydrolyse du composé   trihalogéné;,   par exemple, le trichlo- rure de   monométhylsilioium   doit se faire en tenant compte d'un ordré paxxxappout particulier de mélange des réactifs, Si on ajoute de l'eau ou un mélange   d'alcool   et d'eau au composé ha-   logèné   ou à une solution de 1'halogénure dans un   solvanttel   que   lalcool,   il se produit   ñe   hydrolyse vigoureuse avec sub- stitution théorique de l'halogène par de   lthydroxyle   pour fors mer le silicane-triol, mais ce dernier est/en même temps complè- tement désyhdraté ou condensé,et le produit obtenu est pratique 

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 ment polymérisé en une masse infusible et insoluble, impossible à transformer.

   D'autre part, si le composé halogéné ou sa solution est ajoutéxà l'eau on au. mélange d'eau et d'abool, la réaction se produi.t de manière   contrôlable'   et, comme dans le cas au trié- 
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 thotsi11cane précité, la condensation peut être restreinte de manière à donner le produit désiré. Comme la. réaction, dans le cas du corpostrihalogéné, est plus rapide qu'avec le triéthoxy&   silicane   précité, il faudra moins de   temps   pour obtenir le produit 
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 désiré et il est préférable dtempchar toute augmentation sensible de la température pendant la réaction par un refroidissement convenable des réactifs. 



   La solution alcoolique contenant le produit hydrolyse et par-   tiellement   condensé est versée dans erviron deux volumes   d'eau   en vue de précipiter et de laver le produit. Le mélange est agi- té pendant environ 15 minutes. Le catalyseur dont la présence favoriserait la condensation complète pendant le traitement ulté- rieur estéliminé par l'eau. Quand le lavage estterminé, on lais- s se le mélange se déposer pendant une demi-heure ou pendant un temp/ 
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 suffisant pour que le produit désiré se dépose an fond du vase sous forme d'un. liquide visqueux et collant.

   On décante l'eau,on dissout le produit dans un solvant,tel que l'acétone ou le ben-   zène,et   la solution obtenue est séchée, de   préférence,par   traites ta 
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 ment avec un agent de dést,7jclr/t:Lon, tel que le sulfate de sodium anhydre, 'J,.isqu'à ce que l'eau résiduaire soit éliminée. Le trai-   teirent   sous vide peut aussi être employé, mais il exige énormément ta 
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 de temps, On peut employer d'autres agents de àéshyàr$%5.on, mais parmi ceux-ci seuls conviennent.ceux qui sont Insolubles dans le 
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 solvant utilisé et qui extra1entteau libre sans provoquer une continuation de la condensation du produit.

   L'emploi d'un tel age ta 
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 gent de désbydration est une particularité utile du procédé sui- vant l'invention étant donné que si on n'utilise pas un tel agent de déshydratati.on, il est difficile d'enlever ultérieurement l'excès d'eau à basse température. 



   Après séparation du sulfate de sodium par décantation ou filtra. ge, le solvant est éliminé sous pression réduite dans un courant 

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 d'air traversant   l'appareil   de distillation, mais ne traversant pas nécessairement le liquide. On augmente graduellement la tem- pérature jusque ce que le dégagement de gaz cesse pratiquement échantillon et   jusque   ce qu'un exéxent du liquide refroidi à la température ambiante s'avère instable, et non collant. La température   néaes-   saire pour atteindre cet état varie en fonction directe de la pression et ne doit pas dépasser environ 150 C. Si la pression n'est pas suffisamment faible, la matière se transforme,   à   plus basse température. en/une masse partiellement insoluble et infu- sible.

   Pour le composé mono-méthylique, une pression d'environ 100 mm de mercure est convenable, Quand la résine satisfait aux exigeances précitées, elle est thermoplastique, transformable par la chaleur et on peut ensuite la déverser et la laisser se solidifier, Dans le cas du composé mono-phénylique, la solidifi- oation demande un traitement plus long, mais ce traitement peut être accéléré par un court chauffage supplémentaire à environ 175 C. sous pression atmosphérique. 



   Lorsque les composés mono-substitués, dans lesquels le radi- cal substitué est un radical éthyle, propyle ou phényle, sont traités d'après le procédé décrit ci-dessus, ils donnent des produits dont les caractéristiques sont similaires à celles du produit mono-méthylique. Les composés éthylique et propylique xx s'oxydent plus facilement que le composé de méthylique, lorsqu' on les chauffe, 
Les résines monosubstituées à base de silicium décrites   ci.*   dessus ne possèdent vraisemblablement pas de doubles liaisons entre le silicium et l'oxygène, étant donné qu'on ne oonnait   au@un   exemple de double liaison de ce genre, Par conséquent,

   la polymérisation peut théoriquement se poursuivre jusque ce que tous les groupes   hydro4-les   se soient condensés et les atomes de silicium sont reliés par des liaisons siloxanes, Le produit ob- tenu après une telle polymérisation serait infusible et non transformable, Grâce au procédé suivant 1'invention, on empêche la condensation de tous les groupes hydroxyles et on obtient un 

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 produit thermoplastique, dont la polymérisation peut être conti- nuée par la chaleur. L'analyse montre qu'en général à l'état thermoplastique, les résines concentrées, produites par le procé- dé décrit ci-dessus, possèdent; en moyenne,   un   groupe hydroxyle pour trois atomes de silicium.

   La formule générale d'un tel pro- 
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 duit semble, dès lors, être (RSiD)3 OOH x,R étant un radical hydrocarboné,   méthyl   éthyle, propyle ou phényle. On peut attri- 
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 buer au composé suivant l'1nvention soit une formule de structure 
 EMI6.4 
 cyolique : R R 1 0--Si-0---Sf -0 -'- 0 --S - Ô soit une formule de structure acyclique R R R - 0-Si ¯0- Si-0 -Si-0 - à OH. \ 0 ex 
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 Ces composés sont des acides organo-siliaiqaes partiellement déshydratés, dans lesquels un radical organique est attaché à une 
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 chaque atome de silicium par ta liaison carbone-silicium,mais dans lesquels il   ny   a qu'un seul groupe hydroxyle pour chaque groupe de trois atomes de silicium.

   Les propriétés physiques de ces composés indiquent qu'ils représentent un état stable et dé- 
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 fini intermédiaire entre les mono-sl1icane-triols complètement hydratés et les monosilioane....trioJ.s complètement déshydratés.Ils sont   analogues   aux résines dites "état B". Pour plus de commodité, on xxx désigne les composés ci-après par la dénomination   d'anhy-   dride   méthyl-,   ethyl-, propyl-, ou   phénylsilicique.   D'après l'ana- 
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 lyse, la teneur en silicium de l'anhydride méthylslliclque cor- respond à environ 85%. de Si02 et la teneur en carbone est d'envie i 
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 ron 17%. Les pourcentages correspondants pour ltanhudrÎde éthyl- silicique seraient à'enTàron 71 de Si02 et 2810 de C.

   Pour l'anhydride   propylsilicique   on aurait 61% de Si02 et 37% de C., 
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 et enfin pour l'anhydride phénylsjlîcîque ces pourcentages se- raient d'environ 46fa de sioaet 55% de C, Les résines mono-sl1bst1tuées décrites ci-dessus, préparées par l'invention le procédé suivant/se présentent sous une forme concentrée et peu 

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 vent servir à un grand nombre d'usages. On peut les dissoudre dans des solvants et les employer comme laques pour enduire diverses matières. Après évaporation du solvant,, l'enduit peut encore être polymérisé par la chaleur et il deviendra ainsi in- fusible et insoluble. Les résines à l'état thermoplastique, trans formables par la chaleur, peuvent être moulées pour former des objets solides qui sont ensuite polymérisés à chaud. 



   On peut les employer également pour les couler ou les mouler à chaud et sous pression, malgré la variation considérable et soudaine de leur viscosité pendant la polymérisation finale. Le moulage sous pression et à chaud exige que la viscosité soit suffisante pour permettre aux résines d'accepter la pression. Le s pasage de la haute viscosité à l'insusibilité complète se produit rapidement, et si la pression   n'est   pas appliquée juste au bon moment, le produit moulé obtenu est poudreux et incohérent. En outre,, les produits de condensation, qui se forment   continuelle...   ment pendant le chauffage, doivent être éliminés, parce que ces produits de condensation occlus forment des bulles dans la pièce finie. 



   On a constaté que les changements de viscosité, contre   lesquels   on peut élever des objections, peuvent être évités par l'addi- tion appropriée d'oxyde borique anhydrxxe au mélange. Le mélange sous forme de poudre, peut être moulé à chaud et sous pression sans liquéfaction désavantageuse et sans dégagement excessif de gaz. Dans ce but, la résine solide obtenue par hydrolyse et con- densation contrôlées du composé mono-substitué, comme il est décrit ci-dessus, est moulue   jusqu'à,   obtention d'une poudre fine. 



  Elle est ensuite mélangée avec une faible quantité, par exemple, 3%, d'oxyde borique anhydre en poudre. On laisse reposer le mé- lange pendant environ 48 heures, La poudre devient ainsi non li-   quéfiable   et peut être moulée sous pression quand on la chauffe à environ 170 C. Le produit moulé-obtenu est une masse solide et cohérente, exempte de bulles et pratiquement transparente. La masse moulée est non   seulement   infusible, mais elle est insolu- comme ble dans les xxx solvants organiques habituels employé solvant de 

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 base pour les laques commerciales et les compositions de recouvre. ment. Elle contient l'oxyde borique ajouté au début, intimement et invisiblement dispersé dans ,toute la masse.

   Pour autant qu'on   est   le   seul     réactif donnant   ce   résultat.   
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 le sache, l'oxyde borique tij,!MX9;:Im.t.x::tRbJ!.n:t7..ny.1t1- . klamt &i e:r,.rbxsx:- ïaxmasaaxau t;..' ..:f:s:.; D'autres .!3.g icac ;txlans..acx.},cn.ê3.:aac,.'<ax.t composés, tels que l'anhydride acétique, l'anhydride phtalique, le   pentoxyde   de phosphore et l'oxyde de magnésium activé, dont on attendait un résultat similaire, furent inefficaces. Ces faits indiquent que le bore se combine chimique ent. La résistance mé ce,nique et la résistance   à la   chaleur de la masse moulée peuvent être améliorées en ajoutant une charge convenable à la poudre à mouler.

   On peut employer les charges habituellement utilisées avec les matières plastiques, à l'exception de celles qui pro- duisent une réaction alcaline sur la poudre à mouler. Ainsi on peut employer avantageusement de l'amiante, des fibres de verre, et des écarts de verre. La masse moulée composite peut contenir jusque 75% de charge. 



   Bien que la mailleure poudre à mouler soit produite par incor- poration d'oxyde borique à la résine   monométhylique,   les résines de   monoéthyl-,monopropyl-,   et monophénylsilicium conviennent égale- ment lorsqu'elle sont traitées suivant l'invention. Les poudres à mouler et les produits moulés suivant la présente invention sont caractérisés en ce que la partie résineuse(qu'elle constitue la totalité du produit ou unepartie   d'un   mélange   composite)révèle   à l'analyse la présence de silicium, de bore et d'un radical organique xx méthyle,   éthylq,   propyle, ou phényle.

   La teneur en silicium exprimée comme Si02, la teneur en carbone et le rapport silicium-carbone sont les suivants : Le polymère dont la struc- ture unitaire contient le radical méthyle (CH3 Si0)3   OOH,renfer-   
 EMI8.2 
 me environ 855% de Si 42, I7%4 da 0, et a un rapport S102 - 5. Les quantités correspondantes pour le polymère contenant le radical 
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 éthyle sont environ 71% de SiO 2* 38% de C, et 81 2 . 2,5. Pour le polymère propylique on a environ 6r de Si42*C7s de 0, et 81 2 . 1,66 et enfin pour le polymère phénjlique on a environ c 

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 481. de S i0 55 de 0, et S10g * oye3. c   REVENDICATIONS.   
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 .=-=-=¯:--=-a--=-=-=-=-=-=-==- l.

   Procédé pour fabriquer urie poudre à mouler à partir d'un 
 EMI9.3 
 produit dltbydroltae solidee tefhrmoplastique et transformable par la chaleur,   d'un     mono-organo-silioane   hydrolysable, seul ou 
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 mélangé avec du b3.organosilicane hydrolysable, les substituants organiques étant choisis de la classe comprenant les radicaux 
 EMI9.5 
 méthyle, éthyle, propyle et phényle, et les substituants hydrolyse. sables étant des halogènes ou des radicaux éthoxy, caractérisé en ce qu'on réduit ledit produit d'hydrolyse en poudre et en ce borique 
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 qu'on le mélange avec urs faïble proportion-d'oxyde atxsr3arsa

Claims (1)

  1. anhydre, 2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel on laisse le mélange au repos jusqutà ce qu'il devienne pratiquement infusible.
    3. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 et 2 dans lequel la poudre à mouler pratiquement infusible est moulée sous pression à environ 170 0.
    4. Poudre à mouler contenant de l'anhydride méthyl-, éthyl-, EMI9.7 propyl-, ou pb.énylsilioique et une faible proportion doxyde borique anhydre lorsqu'elle est préparée suivant les procédés revendiqués et décrits dans le présent mémoire.
    5. Objet moulé* selon le procédé de la revendication 3.
BE464377D BE464377A (fr)

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