BE501334A - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
NOUVELLES OXAZOLINES ET .LEUR PROCEDE .DE PREPARATION.
La présente invention a pour objet les thréo dichlorméthyl-2 chlorméthyl-4 (nitro-4' phényl) -5 oxazolines-2 racémique et optiquement actives de formule ;
EMI1.1
Ces oxazolines sont obtenues selon l'invention, en traitant par un hydroxyde d'un métal alcalin, tel que la soude ou la potasse, en solution diluée à froid, le thréo (nitro-4' phényl) -1 dichloracétylamino-2 dichloro- 1,3 propane convenable. Ces derniers produits peuvent être préparés, par exemple par une des méthodes indiquées dans la demande de brevet belge dé- posée le 16 février 1950 pour "Thréo (nitro-4' phényl) -1 dichloracétyla- nino-2 dichloro-1,3 propanes et leurs procédés de préparation".
Les thréo dichlorméthyl-2 chlorméthyl-4 (nitro-4' phényl)-5 oxazolines-2 ainsi obtenues sont des produits intermédiaires importants pour la synthèse d'antibiotiques.
Les exemples suivants montrent comment l'invention peut être mi- se en oeuvre sans la limiter en aucune fagon.
<Desc/Clms Page number 2>
EXEMPLE 1
On dissout 3,5 g de DL thréo (nitro-4'phényl)-1 dichloracétyla- mino-2 dichloro-1,3 propane de P.F. = 135-137 dans 40 cm3 d'éthanol. On ajou- te en 1''espace de 30 minutes, à température ordinaire et en agitant, 10 cm3 de soude normale. On neutralise ensuite vis-à-vis de la phénolphtaléine par 0,3 cm3 d'acide sulfurique normal et laisse cristalliserà la glacière. On essore, lave avec de l'alcool absolu et sèche sous vide; on obtient 2,3 g de DL thréo dichlorméthyl-2 chlorméthyl-4 (nitro-4'phényl)-5 oxazoline-2 de P.F. = 93,5-% qui, après recristallisation dans l'éthanol, fond à 94,5- 97 .
EXEMPLE 2- On dissout 5,0 g de thréo (nitro-4'phényl)-l dichloracétylamino- 2 dicaloro-1 propane de P.F. = 151
EMI2.1
-21 et d -21 = -100 (C = 6%, acétate d'éthyle) dans 65 em3 d'éthanol et ajou- te, en 20 minutes, 13,9 cm3 de soude normale. On laisse séjourner encore 1 heure à température ordinaire, puis dilue à l'eau et extrait à l'éther, Par évaporation de l'éther, on obtient 3,9 g d'un composé huileux
EMI2.2
20 CL = + 17;3 (C = 5%, acétate d'éthyle) qui est la thréo dichlorme- D thyl-2 chlorméthyl-4 (nitro-4'phényl)-5 oxazoline-2.
Claims (1)
- RESUME.L'invention concerne : 1.- A titre de produits industriels nouveaux, les thréo dichlor- méthyl-2 chlorméthyl-4 (nitro-4'phényl)-5 oxazolines-2 racémique et optique- ment actives.2.- Un procédé de préparation de ces produits caractérisé en ce qu/on traite par un hydroxyde d'un métal alcalin, tel que la soude ou la po- tasse, en solution diluée à froid, le thréo (nitro-4'phényl)-1 dicbloracétyl- amino-2 dichloro-1,3 propane convenable.NR. Page 2, ligne 2 de l'Exemple 2, lire : "dichloro-1,3 propane" au lieu de : "dichloro-1 propane".
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE501334A true BE501334A (fr) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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