<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
FRO(3EDE POUR LA PREPARATION DES < DERIVES > N+ Q6 YkES DES NITROPHENYEâMINO PROPANE-DIOLS.
La présente invention concerne un procédé de préparation des déri- vés N-acylés des nitrophényl-amino-propane-diolso
L'invention a pour objet la préparation des dérivés N-acylés des nitro-phényl-amino-propane-diols d'une manière très économique, sans qu'il soit nécessaire de préparer un produit intermédiaire, tels que le chlorure ou l'éther-sel acylique.
Suivant l'invention, on introduit directement des radicaux acyli-
EMI1.2
ques dans le groupe animé du 1-po nitrophényl-2-amino-1-3 propane-diol par action d'un acide organique, par exemple de l'acide bichloroacétique en pré- sence d'un solvant, par exemple de l'alcohol butylique on éthylique, avec ou sans l'emploi d'un agent de condensation par exemple de chlorure de calcium anhydre.
EMI1.3
EXEMPLE I On introduit 2192 grammes de 1-penitro-phényl-2-amino-1,3-propane- diol dans l'eau distillée avec 13 grammes d'acide bichlore-acétique. On évapo- re complètement à sec la solution obtenue. On ajoute 200 centimètres cubes d'al- cool butylique anhydre et on remue jusqu'à ce que la dissolution soit complète.
On distille très lentement l'alcool butylique de façon à porter la solution ré- siduelle à une température finale de 170 -175 C. On dissout le résidu ainsi obtenu dans de l'acétate d'éthyle à chaud. En refroidissant l'on obtient du
EMI1.4
bichlore-acétate du 1-pnitro-phényl-2-anino-1,3-propane-diol, à partir duquel on peut récupérer la nitrobase. On évapore à sec la solution dans l'acétate d' éthyle et on fait recristalliser le résidu à partir de l'eau. On obtient ainsi,
EMI1.5
avec un rendement élevé, le 1 panitrophényl-1-2 bichoreacétamino-1,3-prapane= diol ayant les caractéristiques connues.
EXEMPLE II - On ajoute à 170 centimètres cubes d'alcool absolu 15,6 gr. d' acide dichloroacétique et 8 grammes de chlorure de calcium anhydre, on chauf- fe au reflux pendant 4 heures et on ajoute 21,2 grammes de l-p.nitrophényl-2- amino-1,3-propanediol. On chauffe au reflux pendant 4 heures, on évapore à sec
<Desc/Clms Page number 2>
et on fait recristalliser le résidu à partir de l'eau. On obtient ainsi,
EMI2.1
avec un rendement excellent, le 1-p.nitrophényl-2-bichlo're-acétamide-1,3- propane-diol ayant les caractéristiques connues. On peut récupérer à partir des eaux-mères la nitrobase n'ayant pas réagi.
REVENDICATIONS.-
1. Procédé pour la préparation des dérivés N-acylés des nitro- phényl-amino-propane-diols, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur des nitrophényl-amino-propane-diol un acide organique en présence d'un solvant.
2. Procédé comme revendiqué sous 1, caractérisé en ce que l'on 'ajoute un agent de condensation au solvant.
3. Procédé comme revendiqué sous 1, caractérise en ce que l'on emploie le p-nitrophényl-2-amino-1,3- propanediol de forme racémique ou lévogyre et que l'on fait réagir sur lui l'acide bi'chloroacétique.
4. Procédé comme.revendiqué sous 1 à 3, caractérisé en ce que 1' on emploie comme solvant l'alcool butylique.
5. Procédé comme revendiqué sous 2, caractérisé en ce que l'on
EMI2.2
fait réagir sur le p-nitrophényl-2-amino-1,3-Propanediol de forme racémique ou lévogyre, l'acide bichloroacétique.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.