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La présenta invention est relative à un procédé pour la fabrication ae l'ester de l'acide p-aminométhylbenzoique lequel est obtenu d' un ester de l'acide p-halogèneméthylbenzolque par une réaction simple à réaliser.
Il est connu de fabriquer l'acide p-aminomêthylbenzoîque par chauffage de l'aciae N-(p-carboxy-benzyl)-phtalamidique à 200 C au moyen d'acide chlorhydrique concentré dans un tube sous pression. On obtient ensuite par estérification de l'acide ainsi formé, par exemple au moyen de
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l'alcool méthylique,, l'ester méthylique de l'acide aminométhylbenzoique.
Ce procédé qui est réalisé sous pression., donne de mauvais rendements et est très compliqué pour la fabrication industrielle de quantités importantes.
Il a été trouvé que l'on peut fabriquer a'une manière simple et
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avec un bon rendement l'ester de l'acide p-aminométhy1benzoîque si l'on transforme un ester de l'acide p-halogèneméthylbenzoque avec par exemple de l'ammoniaque liquide dans des conditions spéciales. On utilise l'ammoniaque liquide soigneusement purifié et en excès, et on laisse agir celuici sur la matière nremière dans un récipient sous pression à des tempéra-
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tures de 0 à 30 C, de préférence de 10 à 15 C9 pendant un laps de temps de 1 à 2 heures, Lorsqu'on utilise de l'ammoniaque liquide et en maintenant la température ci-dessus dans le récipient de réaction, il se forme une pression moyenne de 8 à 10 atmosphères.
Il est également possible de faire agir d'abord dans les mêmes conditions;., l'ammoniaque sur l'acide p-chlorométhylbenzoique et d'esterifier ensuite l'acide p-aminométhylbenzoique, par exemple au moyen de l'alcool méthylique. Si au contraire., on travaillait dans les àaux cas à des températures plus élevées que callas indiquées, on obtiendrait l'amide correspondante de l'acide p-aminométhylbenzoïque (point de fusion environ 118 à 120 C).
D'un autre côté il est également possible d'obtenir l'acide libre lui-même de l'ester qui s'est formé dans chaque cas par saponification prudente à froid avec de l'acide chlorhydrique concentré,
La produit de départpar exemple l'ester méthylique de l'acide
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p-chlorométhylbanzoiqua peut être obtenu facilement. On peut l'obtenir en partant du bichlorure p-xylylénique si l'on oxyae de moitié ce bichlorurdj avec par exemple ae l'acide nitrique à 50% à des températures d'environ 100 C, le produit de réaction oxydé à moitié étant séparé et l'acide p-
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chlorométhylbanzoique étant estérifié avec de l'alcool méthylique.
Aussi bien l'ester formé que l'acide qui en est obtenu peuvent être utilisés pour la fabrication de masses plastiques. On peut également fabriquer d'après ce procédé l'ester d'alcools principalement monovalents, comme par exemple l'ester méthylique, l'ester éthylique, l'ester butylique
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ou.l'ester amylique ae l'acide p-aminométhylbenzoiqus. Mais il est égale- ment possible d'utiliser pour l'estérification des alcools biprimaires comme par exemple la glycol. Exemple 1.
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L9ammoniaqua liquide ordinaire du commerce est d'abord filtrée pour éliminer les traces de fer ou cuivre par exemple qui y sont contenues.
On laisse ensuite réagir 50 gr. d'aster méthylique de l'acide p-chloromé-
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thylbenzoïque avec environ 250 gr. d'ammoniaque liquide purifiée pendant 11 heure à une température de 20 C dans un autoclave dans lequel on a éta-
2 bli une pression de 8 à 10 atmosphères. L'ammoniaque en excès est évaporée à la fin de la réaction et le produit de la conversion est lavé avec du méthanol et ensuite av.;
c de l'eau, afin d'éliminer plus particulièrement le chlorura ammonique qui s'est formé pendant la réaction. 38 gr. du pro-
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duit da réaction secs c'est-à-dire 1'ester méthylique de l'acide p-amino-
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méthylbonzolque, se précipitent sous la forme de cristaux incolores ayant un point de fusion de 176 C. L rendement est de 86,3%. exemple 2.
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On fait réagir 50 gr. d'acide p-chlorométhylbanzoiqua avec envi- ron 200 gr. d'ammoniaque liquida pendant environ 2 heures dans un autoclave à la température ambiante suivant 1'exemple 1.
Après évaporation de l' ammoniaque en excès et lavage d'abord avec de l'ammoniaque liquide et en-
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suite avec du méthanol, on obtient l'acide p-aminométhylbenzoiqucl qui se précipite en cristaux incolores ayant un point de fusion de 234 C et qui est ensuite converti au moyen d'alcool méthylique en l'ester méthylique
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de l'acide p-aninométhylbenzotque. Point à fusion lac.
Exampla 3.
On traite 50 gr, d'acide p-rbromométhylbenzoïque avec environ 300 gr. d'ammoniaque liquida selon l'exemple 2. Il en résulte l'acide paminométhylbenzoïque ayant un point de fusion de 234 C. La conversion de ct acide au moyan d'alcool éthylique donne l'ester éthylique de l'acide f--aminométhylb--nzoTque.
Exemple 4.
On fait réagir salon l'exemple 1 50 gr. d'ester éthylique de
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l'acide chlorométhylbenzoique avec environ 200 gr. d'ammoniaque liquide, soigneusement purifiée. Il en résulte l'ester éthylique de l'acide p-ami-
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nométhylbenzoïque qui présente un point de fusion de 267 à 268 C.