BE510037A - - Google Patents

Description

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  NOUVEAUX ESTERS GLYCOLIQUES ET POLYGLYCOLIQUES ET LEUR PROCEDE DE 
PREPARATION. 



   On sait que l'on peut faire réagir des composés renfermant un hy- droxyle, un groupe aminé ou un groupe carboxylique avec des oxydes d'alcoylène. 



  La grandeur moléculaire des composés glycoliques ou polyglycoliques obtenus dépend de la quantité d'oxyde   d'alcoylène   utilisée. Par exemple, on s'est servi, pour la réaction, d'acides gras et d'au moins 4 molécules d'oxyde d'éthylène. Le brevet français n    9120981,   au nom de la Ciba et en date du 30   juillet'1945,   décrit la réaction d'acides   carboxyliques   aliphatiques à poids moléculaires élevé avec au moins 2 molécules mais moins de 4 molécules d'oxyde d'[thylène. Les produits obtenus d'après ce procédé ont la propriété de rendre les fibres cellulosiques qui en sont imprégnées., crissantes comme de la soie naturelle. 



     Or,   la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des esters glycoliques et polyglycoliques précieux en faisant réagir les produits de la condensation d'acides carboxyliques comportant un radical   aliphaique   à poids moléculaire élevé et d'acides amino-carboxyliques avec des oxydes   d'al-     coylène,   ou avec le glycol ou encore avec des éthers polyglycoliques ou leurs dérivés réactifs. 



   Comme acides   carboxyliques   contenant un radical aliphatique à poids moléculaire élevé, on   uti@isera   des acides gras naturels ou synthétiques, de pr[f[rence, ceux qui possèdent au minimum 12 atomes de carbone dans la molé-   cule.   Comme acides amino-carboxyliques appropriés, on mentionnera, par exem- ple le glycocolle, la sarcosine et des produits de dégradation de protéines De préférence, on utilisera comme oxydes d'alcoylène, l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène. 



   Les produits que l'on obtient d'après la présente invention con- stituent des masses claires ou faiblement colorées de consistance visqueuse ou cireuse; on peut les utiliser comme produits auxiliaires dans l'industrie 

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   textile...- -   - -   -----   
D'après la présente invention, il est possible d'introduire des chaînes d'éthers polyglycoliques de toute longueur voulue dans les produits de condensation à partir des acides   carboxyliques-et   d'acides amino-carbo- xyliques. La fixation de l'oxyde d'éthylène s'effectue de la   manière- usuel-   le, de préférence sous pression, à une température supérieure à la tempéra- ture normale et en présence de catalyseurs.

   Par réaction de grandes quan- tités d'oxyde d'éthylène, on obtient des produits solubles dans   l'eau   qui peuvent servir d'agents de dispersion et de purification. Si, en revanche, on n'utilise que de petites quantités d'oxyde d'éthylène, de sorte'que les produits de réaction contiennent, par exemple, 1 à 4 radicaux dé glycol, on obtient des produits qui se laissent répartir finement dans l'eau et que l'on peut utiliser avec avantage dans la préparation des matières textiles. 



  Par exemple, le produit obtenu par condensation d'un acide gras à poids mo- léculaire élevé avec de la   sarcosine,   puis réaction avec 4 molécules d'oxyde d'éthylène,rend les fibres cellulosiques lisses comme il convient pour le cardage et leur confère une bonne tenue, sans les rendre trop souples. Pour maintenir le produit à l'état finement réparti dans l'eau, il est indiqué d'appliquer simultanément un agent de dispersion. 



   EXEMPLE 1 : 
On condense, d'après une des méthodes connues, 215 parties en poids d'acide gras industriel d'huile de coco avec 75 parties en poids d'acide a- mino-acétique (glycocolle) et l'on enlève les petites quantités de   glycocollè   n'ayant pas réagi. 



   On débarrasse soigneusement de l'eau l'acide libre de la   gly-     cocollide   de l'acide gras de l'huile de coco ainsi obtenu; ensuite, on ajou- te des quantités catalytiques de méthylate de sodium, à des températures qui, de préférence, sont situées entre 120 et 170 , et l'on fixe, sous pression,   4   molécules d'oxyde d'éthylène. On obtient environ 620 grammes d'un composé qui se dissout dans l'eau avec formation d'une solution colloïdale et que l'on peut utiliser avec avantage dans la préparation de la fibrane. 



   EXEMPLE 2 : 
Si l'on fait réagir la glycocollide indiquée dans l'exemple 1 avec 8 molécules d'oxyde d'éthylène, on obtient un produit qui se dissout facilanent dans l'eau et qui possède une bonne action dispersante et purifiante. 



   EXEMPLE 3 : 
Par réaction de la   glycocollide   de l'acide oléique industriel avec 6 molécules d'oxyde d'éthylène, on obtient un produit bien soluble dans l'eau qui se prête à l'emploi dans la préparation de la rayonne. 



    EXEMPLE 4    
On condense de l'acide oléiqué industriel avec des quantités équi- moléculaires d'acide   méthylamino-acétique   (sarcosine). On transforme la sar- coside déshydratée en sel de sodium anhydre. On fait réagir celui-ci avec 1 molécule de chlorhydrine d'éthylène, à une température élevée, préférable- ment entre 100 à 120 C., du chlorure de sodium étant éliminé. On obtient un produit qui se répartit bien dans l'eau et qui, en présence ou   en'l'absen-   ce d'un agent de dispersion, constitue un agent précieux dans la préparaticn de la cellulose régénérée. 



    EXEMPLE 5 :    
Par réaction, sous forme d'acide libre, de la   sarcoside   de l'a- aide stéarique, avec 1 molécule d'oxyde d'éthylène, on obtient un produit qui se répartit bien dans de l'eau et qui peut servir pour l'ennoblissement des matières fibreuses.

   Si l'on utilise 4 molécules d'oxyde d'éthylène au lieu d'une molécule, on obtient un produit qui est soluble dans l'eau dans.une large   mesure. -   

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   EXEMPLE   6 : -   '--     -. - -   
Si l'on prépare'un produit de condensation à partir de l'aci- de oléique et d'une protéine obtenue par   l'nydrolysé   du cuir au moyen d'un alcali caustique et si   l'on   condense ce produit, sôus la   forme'd'une   pâte.

   aqueuse et concentrée du sel sodique? avec l mol[cule de chlorhydrine d'[-   thylène   à 1000 au   moins,   avec'ou sans application de pression,   on'obtient''''   un produit qui possède des propriétés similaires à celles du produit obtenu d'après l'exemple 4.

Claims (1)

1. R E S U M E L'invention comprend notamment : @ 1 ) Un procédé de préparation d'esters glycoliques et polygly- doliques, suivant lequel on-fait réagir les produits dé-la condensation d'acides carboxyliques comportant un radical aliphatique à poids mol[culai- re élevé et-d'acides amino-carboxyliques avec des oxydes d'alcoylène ou avec le glycol ou bien encore avec des éthers polyglycoliques ou leurs dérivés réactifs. -- - -- 2 ) A-titre de produits nouveaux-.: . - -- @ a) les esters obtenus par le procédé spécifié sous 1 ou ces mê- mes esters préparés par tout autre procédé; b) les matières textiles traitées par les esters spécifiés sous a ; et les applications de ces produits dans l'industrieo