CH286343A - Procédé de fabrication d' -(p-chlorophényl)- -( -diméthylaminoéthyl)-2-pyridylacétonitrile. - Google Patents

Description

  Procédé de fabrication     d'a-(p.chlorophényl)-a-(P-diméthylaminoéthyl)-2-pyridylacétonitr11e.       Le présent brevet a pour objet un procédé  de fabrication d'a-     (p-chlorophényl)-a-(,B-di-          méthylaminoéthyl)        -2-pyridylacétonitrile,    ca  ractérisé en ce qu'on fait réagir, en propor  tions équimoléculaires, du     p-chlorophénylacéto-          nitrile,    un     halogénure    de     fl-diméthylamino-          éthyle    et une     2-halogénopyridine,    par chauf  fage dans un solvant et en présence d'un agent  de condensation.  



  On peut effectuer la condensation en une  opération en présence de deux équivalents de  l'agent de condensation, ou d'abord condenser  le     p-chlorophénylacétonitrile    avec l'un des  deux autres composés et après condenser le  produit ainsi obtenu avec le composé restant.  



  On emploie avantageusement comme sol  vant le toluène, le xylène ou l'ammoniaque  liquide, et comme catalyseur de condensation  des métaux alcalins, des amides de métaux  alcalins, des     alcoxydes    de métaux alcalins ou  des composés organiques de métaux alcalins,  comme le     butyl-lithium    ou le     triphénylméthyl-          sodium.     



  <I>Exemple:</I>  A un mélange de 87,6 g de     2-pyridyl-(p-          chlorophényl)acétonitrile,    obtenu par conden  sation de     p-chlorophénylacétonitrile    avec une       2-halogénopyridine,    et 69 g de chlorure de       fl-diméthylaminoéthyle    dans 300     em3    de to  luène, on ajoute lentement, en agitant, une  suspension de 19 g de     sodamide    dans 400     em3     de toluène. Peu après l'addition de la     soda-          mide,    il se dégage de l'ammoniac et la solution    se trouble. On laisse la réaction se poursuivre  pendant 2 heures à environ 80-100  C.

   On  refroidit le mélange réactionnel et on ajoute  avec précaution 500     cm3    d'eau. On sépare la  couche organique et on l'épuise au moyen  d'acide chlorhydrique 1 : 2. On rend la solu  tion acide alcaline au moyen de gaz ammoniac  et on extrait à l'éther l'huile qui se sépare.  On lave l'extrait éthéré     soigneusement    à l'eau,  on le sèche sur du sulfate de sodium. Après       élimination    de l'éther, on distille le résidu et  l'on obtient environ 100 g d'une huile jaune  visqueuse bouillant à 183-188  C sous 3 mm.  



  Le nitrile obtenu est un produit intermé  diaire pour la préparation de substances       thérapeutiquement    actives. Il est facilement  hydrolysable et     décarboxylable    par chauffage  avec des acides forts, par exemple de l'acide       sulfurique    à     80        %        vers        140         C        et        donne        des     composés efficaces à action     antihistaminique.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de fabrication d',a- (p-chloro- phényl)-a-(fl-diméthylaminoéthyl) -2-pyridyl- acétonitrile, caractérisé en ce qu'on fait réagir, en proportions équimoléculaires du p- chlorophénylacétonitrile, un halogénure de ,8-diméthylaminoéthyle et une 2-halogéno- pyridine, par chauffage dans un solvant et en présence d'un agent de condensation.

   La nouvelle substance obtenue est une huile jaune visqueuse bouillant à 183-188 C sous 3 mm. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on condense d'abord le p-chloro- phénylaeétonitrile avec la 2-halogénopyridine et ensuite le produit de condensation obtenu avec l'halogénure de 6-diméthylaminoéthyle. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on condense d'abord le p-chloro- phénylacétonitrile avec l'halogénure de ,8-di- méthylaminoéthyle et ensuite le produit de condensation obtenu avec la 2 - halogéno- pyridine. 3. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'agent de condensation est un composé d'un métal alcalin. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent de condensation est un amide d'un métal alcalin.