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La présente invention a pour objet un nouveau procédé de préparation de la diéthylamide de l'acide diéthylamino-acétique
EMI1.1
Ce composé est une base dont la préparation a été décrite par F. L Hahn et M. Loos, dans Berichte 51 (1918) pp. 1441-42, au moyen d'un procédé basé sur l'action de la diéthylamine sur l'ester méthylique de l'acide o-chloroacétylsalicylique, ou bien sur la diéthylamide de l'acide iodoacétique, obtenu à son tour par le traitement du chlorure de monochloroacétyle avec la diéthylaminedans l'éther, et traitement ultérieur du produit de réaction avec l'iodure de sodium.
Or. tandis que les auteurs cités n'ont pas réussi à obtenir le composé par réaction entre la diéthylamine et le chlorure de monochloroacétyle. le procédé de la présente invention permet d'obtenir directement la base en question par action de la diéthylamine sur le chlorure de monochloroacétyle, avec l'avantage évident de ne pas devoir isoler un composé intermédiaire, mais en joignant les deux temps de la réaction en une phase unique, sans employer de sel iodique.
Suivant l'invention actuelle, on opère, en un premier temps, sur la solution de diéthylamine, refroidie à une température inférieur à-8 C (de préférence à -15 C), en y ajoutant graduellement le chlorure de monochlo- roacétyle; puis, au lieu d'isoler le produit de ce premier temps de la réaction, on soumet le tout à une ébullition prolongée. On constate alors que la réaction se complète toute seule suivant le schéma ;
EMI1.2
ClCH2 - COC1 + 4HN(C2HS)2 )ClCH2 - CO - N(CZHS)2 + 2HN(CZHS)z .-. (Ç2H5)2N - CH2 - CO - N(CZHS)z.
Le solvant utilisé est un liquide organique inerte anhydre, de la catégorie comprenant les hydrocarbures aliphatiques et aromatiques (mélanges d'hydrocarbures saturés tels que l'octane ou le nonane; benzol, toluol, xylol, cyclohexane, etc...) ayant un point d'ébullition non inférieur à 80 C.
La durée du deuxième temps dépend du solvant ; est de cinq heures environ avec le benzol, et s'abrège avec le toluol et le xylol.
L'exemple suivant est donné à titre indicatif, non limitatif.
EXEMPLE.
On dissout 300 g de diéthylamine pure (on entend par ces mots la diéthylamine techniquement pure, donc pas en solutions commerciales à basse concentration) dans 1. 5 litre de benzol, et l'on refroidit à-15 C en- viron. avec un mélange de glace et de sel ; ajoute alors graduellement 115 gr (équivalent à 80 cm3) de chlorure de monochloroacétyle, en agitant de temps en temps. La réaction doit s'effectuer à une température assez basse pour éviter qu'elle devienne trop violente. Comme récipient dans lequel s'opère la réaction, on emploie un ballon de deux litres, muni d'un agitateur et susceptible d'être, soit refroidi avec glace et sel, soit chauffé au bain de vapeur.
Une fois que l'addition dudit chlorure est terminée, on fait
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bouillir et retomber le contenu du ballon, pendant cinq heures. On refroidit ensuite à 5 C environ, une nuit durant, et l'on filtre le chlorhydrate de diéthylamine qui s'est formé ; on lave la solution benzénique, en l'agitant deux fois avec 100 cm3 d'hydrate de sodium en morceaux. On évapore alors le benzol, et l'on distille le résidu dans un petit ballon de 500 em3, jusqu'à 19-20 mm. de vide. Le produit distille à la température constante de 140 C; au début il peut former de l'écume, qui cesse ensuite après peu de temps ; lafraction distillée avec écume doit être conservée à part pour la récupérer ensuite ; tandis que la fraction successive est considérée comme normale.
Rendement : environ 170 gr, n23= 1,4524; point d'ébullition 140 C à 19-20mm.
La base doit être conservée dans une fiole sous vide, pour éviter qu'elle ne vire au rouge.
REVENDICATIONS.
1. - Procédé pour la préparation de la diéthylamide de l'acide diéthylaminoacétique, en partant de la diéthylamide et du chlorure de monochloroacétyle, caractérisé par le fait que l'on effectue la réaction en une seule phase, en la continuant, à la température d'ébullition, après le premier temps de réaction violente, jusqu'à formation complète du produit, sans isoler le composé intermédiaire formé au cours du premier temps.