BE538505A - - Google Patents
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
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Procédé de préparation d'herbicides.
Il est connu, notamment par le brevet 538.843, d'em- ployer des sulfamides aromatiques comme herbicides.
La présente invention se rapporte à une nouvelle classe de composés semblables doués eux aussi d'une action spécifique herbicide.
Les sulfamides en question répondent à la formule gé- nérale
EMI1.1
dans laquelle R = un atome d'halogène, un groupe nitro, un grou- pement transformant le phényle en naphtyle;
<Desc/Clms Page number 2>
R' = un radical alcoyle inférieur (moins de 3 ato- mes de C) les deux radicaux R' pouvant former un groupement -CH2-CH2-0-CH2-CH2; n = un nombre entier inférieur à 3.
Comme critère de l'action herbicide, on peut avoir recours à l'une des méthodes suivantes: Méthode A : On pulvérise une solution diluée du produit essayé sur des graines de plantes monocotylédones et dicotylédones fraî- chement semées dans du terreau.
Méthode B : On pulvérise la même solution sur des plantes une se- maine après leur germination.
Il est évident que le solvant utilisé ne doit pas avoir d'action herbicide sur les plantes soumises aux essais.
EMI2.1
Exemple 1. Préparation de N,N-diméthvl-N'-(3-,4-dichlorophér4yl) sulfamide.
On chauffe à reflux pendant 12 heures un mélange de 324 g de 3,4-dichloraniline et de 156 g de chlorure de dimé- thyl-sulfamyle dissous dans 700 om3 de benzène. Après refroi- dissement, on extrait le chlorhydrate formé et la dichlorani- line qui n'a pas réagi au moyen d'une solution aqueuse diluée d'acide chlorhydrique à 40 C environ. On évapore le benzène et on reprend le résidu par une solution aqueuse de soude caustique. On décolore la solution par du charbon actif que l'on sépare. Après acidification au moyen d'acide chlorhydrique on laisse cristalliser. On obtient ainsi 115 g de N-N-diméthyl- N'-(3,4-dichlorophényl)-sulfamidè. On peut purifier ce produit. par recristallisation dans le chloroforme. On récupère finale- ment un produit fondant à 119QC.
EMI2.2
Exemple 2. Action de la N,N-diméthyl N'-(3,4-dichlorophén,Yl}- sulfamide . (Méthode B).
Des jeunes pousses (environ huit jours après la ger- mination) de betteraves, froment, lin, luzerne et radis se
<Desc/Clms Page number 3>
trouvant dans des bacs de 600 cm2 ont été arrogée avec 20 cm3
EMI3.1
d'une solution de 0,5 dey, de N, N.-dim,ahyl-N' ..-(3 , q.-dic;hl xphny7. )- sulfamide dans 100 cm3 d'alcool éthylique à 95% (ce qui corres- pond à 16,7 kg par hectare). Des essais préalablesont montra quel'alcool éthlique à 95% n'avait aucun effet toxique sur les plantes étudiées.
Une semaine après le traitement on a ob- servéles résultats suivants:
EMI3.2
<tb> Solution <SEP> à <SEP> 5% <SEP> Solution <SEP> à <SEP> 1%
<tb>
<tb> Betterave <SEP> intact <SEP> intact
<tb>
<tb> Froment <SEP> intact <SEP> intact
<tb>
<tb> Lin <SEP> destruction <SEP> partielle <SEP> brûlures
<tb>
<tb> Luzerne <SEP> quelques <SEP> brûlures <SEP> brûlures
<tb> Radis <SEP> destruction <SEP> totale <SEP> destruction <SEP> totale
<tb>
Trois semaines après le début des essais, on a observé les résultats suivants :
EMI3.3
<tb> Solution <SEP> à <SEP> 0,5% <SEP> Solution <SEP> à <SEP> 1%
<tb>
<tb> Betterave <SEP> intact <SEP> intact
<tb>
<tb>
<tb> Froment <SEP> intact <SEP> taille <SEP> inférieure <SEP> à
<tb>
<tb> celle <SEP> des <SEP> témoins
<tb>
<tb>
<tb> Lin <SEP> brûlures <SEP> brûlures
<tb>
<tb>
<tb> Luzerne <SEP> destruction <SEP> totale <SEP> destruction <SEP> totale
<tb>
<tb>
<tb> Radis <SEP> destruction <SEP> totale <SEP> destruction <SEP> totale
<tb>
EMI3.4
1;xeruple 3. Action de la N,N-(dimethyl)-N'-(2,5-dichlorophén./'l)- sulfamide. (Méthode A).
La N,N-diméthyl-N'-(2,5-dichlorophényl)-sulfamide se prépare à partir de la 2,5-dichloraniline en suivant le même processus que dans l'exemple 1. Le produit obtenu fond à 115QC.
Avec une solution de 0,5 g de cette sulfamide dans 100 cm3 d'alcool éthylique, on a mouillé des graines de betterave, de froment, de lin, de luzerne et de radis. Une semaine après le traitement, on a observé une réduction de plus de 20% des graines armées pour le froment et les radis. Quatre semaines après le traitement, on a remarqué une nette diminution de la vitalité de la luzerne et des radis.
<Desc/Clms Page number 4>
Si on opère avec une solution à 1% de la même sulfa- mide, on constate des effets plus accentués.
Exemple 4. Action de la N,N-diméthyl-N'-(4-nitrophényl)-sulfa- mide. (Méthode B).
La N,N-diméthyl-N'-(4-nitrophényl)-sulfamide (P.F. 145-146 C) s'obtient comme indiqué dans l'exemple 1 en employant la p-nitraniline au lieu de 3,4-dichloraniline.
On a effectué des essais en suivant la méthode dé- crite dans l'exemple 2. Trois semaines après le traitement avec la sulfamide, on a observé les résultats suivants:
EMI4.1
<tb> Solution <SEP> à <SEP> 0,5% <SEP> Solution <SEP> à <SEP> 1%
<tb>
<tb> Betterave <SEP> intact <SEP> quelques <SEP> brûlures
<tb>
<tb> Froment <SEP> intact <SEP> destruction <SEP> partielle
<tb> Lin <SEP> intact <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> Luzerne <SEP> destruction <SEP> partielle <SEP> - <SEP> destruction <SEP> totale
<tb> Radis <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
Exemple 5. Préparation d'autres sulfamides.
Suivant la même réaction que dans l'exemple 1, on obtient les composés:
EMI4.2
:,?:-diméthyl-ir -(3 nitrophényl)-sulfamide (P.F. 125 C) à par- tir de 3-nitraniline et de chlorure de diméthylsulfasiyle :;,.-âiét¯ylénoxyde-ZT -{4-chlorophényl)-sulfamide (.P .F. 116eo) à partir de 4-chloraniline et de chlorure de N-morpholino- sulfonyle
EMI4.3
,ß;-diét?^ylènoxyde lT-(4-nitrophényl)-sulfamidc (P.. 2GG -G) à partir de 4-nitraniline etde chlorure de N-morpholino- sulfonyle
EMI4.4
v, w-dimé thyiWT t -alpha-naphtylsuliamide (P . P . 104QC) à partir d'alpha-naphtylamine et de chlorure de diméthylsulfamyle.
Claims (1)
- Résume 1 Préparation d'herbicides sélectifs contenant des sulfamides aromatiques répondant à la formule générale EMI5.1 dans laquelle R = un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupement -(CH)4- transformant le phényle en naphtyle; R' = un radical alcoyle inférieur (moins de 3 atomes de carbone) les deux radicaux R' pouvant former un groupement -CH2-CH2-0- CH2-CH2- n= un nombre entier inférieur à 3.2 Emploi comme herbicides sélectifs des sulfamides aromatiques telles que: N,N-diméthyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-sulfamide EMI5.2 N1N-diméthyl-N-(2,5-diohlorophéhyl)slfamide N)N-diméthyl-Nt-(3-nitrophényl)-sulfamide N,N-diméthyl-N'-(4-nitrophényl)-sulfamide N,N-diméthyl-N'-(alpha-naphtyl)-éülfamide N,N-diétylèn4xyde-N'-(4-chlorophényl)-sulfamide N,N-diéthylènoxyde-N'-(4-nitrophényl)-sulfamide.3 En tant que produits nouveaux: N,N-diméthyl-N'-(3,4-dichlorophényl)-sulfamide N,N-diméthyl-N'-(2,5-dichlorophényl)-sulfamide N,N-diméthyl-N'-(4-nitrophényl)-sulfamide' EMI5.3 N,N-diéthylènoxyde-N-(4-chlorophényl)-sulfamide N ,N-diéthylènoxyde-N'-(4-nitrophényl)-sulfamide.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE538505A true BE538505A (fr) |
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ID=168510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE538505D BE538505A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE538505A (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1107999B (de) * | 1959-04-11 | 1961-05-31 | Schering Ag | Unkrautbekaempfungsmittel |
| DE1157029B (de) * | 1959-12-23 | 1963-11-07 | Olav Rosenlund Hansen | Mittel zum Verhindern oder Hemmen der Keimung von Samen, insbesondere Unkrautsamen, in Kulturboeden |
-
0
- BE BE538505D patent/BE538505A/fr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1107999B (de) * | 1959-04-11 | 1961-05-31 | Schering Ag | Unkrautbekaempfungsmittel |
| DE1157029B (de) * | 1959-12-23 | 1963-11-07 | Olav Rosenlund Hansen | Mittel zum Verhindern oder Hemmen der Keimung von Samen, insbesondere Unkrautsamen, in Kulturboeden |
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