BE551989A - - Google Patents

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08Catalytic processes
    • C07C2/14Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C2/18Acids of phosphorus; Salts thereof; Phosphorus oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention a trait a un procède pour la production de polymères de propylene a point d'ebullition principalement de l'ordre 220 a 345 C environ par la   polyméri-   sation de propylene en présence d'une fraction tetramere de propylène. 



   Des fractions de polymères de propylene bouillant dans la gamme d'environ 170 a 215 C, contenant une propor- tion relativement importante d'hydrocarbures en C12, dénommes "tetrameres de propylène", ont jusqu'ici été utilisées sur une grande échelle comme agents d'alcoylation dans la production d'hydrocarbures alcoyles aromatiques particulièrement avantageux comme matières de départ dans la production des détergents. 



   Toutefois, le détergent produit a partir d'un tel alcoylat tétramère n'a pas   ete   trouve satisfaisant sous divers rapports, tels qu'un moussage relativement médiocre et une agglutination excessive, et, afin de'remédier a ces inconvénients, il a été nécessaire de se servir d'additifs coûteux. La présente inven- tibn se propose en conséquence de fournir un   procède.pour   la polymérisation   du propylene   pour produire   un polymère   qui, lorsqu'il est applique a titre d'agent d'alcoylation dans la production de détergents, donne un produit présentant des qualités détergentes supérieures et qui n'exige   pas.l'usage   de ces additifs. 



   Un but complémentaire et plus particulier est de fournir un procède grâce auquel le propylene.est polymerise en présence d'une   matière normalement   liquide dont une proportion sensible consiste en un tetramere de propylène, pour produire un polymère bouillant principalement dans la gamme de 220 a 345 C environ et particulièrement dans la gamme de 220 à 275 C environ, D'autres buts et avantages de l'invention apparaîtront dans la description détaillée suivante 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Selon le présent procédé, une charge d'hydrocarbure normalement gazeux, contenant du propylène, est mise en contact intime avec une matière polymère normalement liquide, composée principalement de tétramère de polymère, en présence d'un catalyseur de polymérisation contenant du phosphore,

   à une température comprise entre environ 80 et 165 C et sous une pression d'environ 14 à 126 kg/cm2 au manomètre. On sépare le mélange réactionnel et l'on récupère le produit net de la reaction (la quantité de propylene converti en polymère de propylene), bouillant principalement dans la gamme de 220 a 345 C environ. 



   On sait que.lorsque le propylene est polymerise en présence d'isododécylène (polymére en C12), le produit net de. la reaction consiste a peu près en totalité en isononylene (polymère   en,c9).     On' se   rend donc facilement compte du résultat inattendu de la   présente   invention, selon laquelle le propylene est polymerise   en.présence   principalement de tetramere de propylene   (C12)   pour produire un produit net bouillant considérablement au-dessus, et non au-dessous du composant tetramere. 



   Les résultats que l'on peut obtenir par le proce- de de la présente invention sont illustres dans les exemples suivants. Dans chaque essai, on a introduit d'une façon continue une masse d'acide phosphorique liquide de la concen- tration Indiquée dans un réacteur de polymérisation, muni d'un moyen   mécanique   pour agiter vigoureusement l'acide. La charge normalement gazeuse contenant du propylène, et-la matière .   polymère   normalement liquide (de n'importe quelle source, y compris le   recyclage),   se composant principalement de tetramere de polymère (polymère en C12), sont mélanges intimement a l'acide.

   On fait passer le mélange réactionnel d'une manière . continue dans une zone de décantation dans laquelle l'acide est 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 sépare sous forme d'une phase inférieure, et l'hydrocarbure sous forme de couche supérieure. On renvoie l'acide à la zone de reaction et on retire la couche d'hydrocarbure de l'appareil de décantation et on procède a sa distillation fractionnée pour récupérer des hydrocarbures normalement gazeux et les diverses fractions de polymères.

   Le tableau suivant indique les conditions reactionnelles et le résultat de chaque essai : 
Tableau I 
 EMI3.1 
 
<tb> Essai <SEP> NQ <SEP> F-129-A <SEP> F-129-B <SEP> F-122 <SEP> F-117 <SEP> F-139
<tb> 
<tb> 
<tb> Conditions <SEP> opératoires
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 105 <SEP> 105 <SEP> 105 <SEP> 120 <SEP> 105
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Pression, <SEP> kg/cm2 <SEP> manom. <SEP> 49
<tb> 
 
 EMI3.2 
 % H3P04 116 116 115 116 119 
 EMI3.3 
 
<tb> Durees <SEP> opératoires <SEP> en
<tb> 
<tb> heures <SEP> 80-100 <SEP> 100-120 <SEP> 42-106 <SEP> 125-180 <SEP> .30-40
<tb> 
 Charge du réacteur parties en poids 
 EMI3.4 
 Propylene ' > 10,5 
 EMI3.5 
 
<tb> Propane <SEP> 15,6
<tb> 
<tb> 
<tb> Polymère <SEP> en-c9 <SEP> ..

   <SEP> 19,5 <SEP> 14,8 <SEP> 7,9 <SEP> 8,2 <SEP> 7,7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Polymère <SEP> en <SEP> C12 <SEP> 110,5 <SEP> 83,-9 <SEP> 44,6 <SEP> 46,4 <SEP> 43,8
<tb> 
 Mélange- réactionnel parties en poids 
 EMI3.6 
 
<tb> Propylene <SEP> 1,2 <SEP> 1,43 <SEP> 1,4 <SEP> 1,4 <SEP> 2,47
<tb> 
<tb> 
<tb> Propane <SEP> 15,6
<tb> 
<tb> 
<tb> Polymère <SEP> en <SEP> C9 <SEP> 19,2 <SEP> 14,7 <SEP> 8,05 <SEP> 8,5 <SEP> 7,70
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Polymère <SEP> en <SEP> C12 <SEP> 108,85, <SEP> 83,27 <SEP> 45,.76' <SEP> 48,3 <SEP> 43,75
<tb> 
 
 EMI3.7 
 Polymère en C15 11,25 9,8 7,8 6,9 z08 ..

   , bzz Produit réactionnel net (poids  %   du propylène mis en reaction) 
 EMI3.8 
 Polymère en c9 -1,9 ' 0,3 3,3 4,65 2,9' 
 EMI3.9 
 
<tb> Polymère <SEP> en <SEP> C12 <SEP> -10,6 <SEP> 2,1 <SEP> 18,7 <SEP> 26,35 <SEP> 16,3
<tb> Polymère <SEP> en <SEP> C15+ <SEP> 112,5 <SEP> 97,6 <SEP> 78,0 <SEP> 69,0 <SEP> 80,8
<tb> 
   poids % du polymère en C 5++bouillant dans la   gamme des pentamères 
 EMI3.10 
 
<tb> (220 <SEP> à <SEP> 275 C) <SEP> 90+ <SEP> 90+ <SEP> 90+ <SEP> 90+ <SEP> 75+
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
D'après le tableau ci-dessus, on peut .voir que le produit net   réactionnel   (la quantité de polymère forme en plus de celui présent a l'origine:

  dans la reaction), dans tous les essais, contient d'environ 70 a plus de   100 %   en poids de matière polymère bouillant entré environ 220 et 345 C (polymère en C15+). Il y a lieu de noter,en outre que plus de 75%, et généralement plus de 90 % du polymère en C15+ produit bouillent dans la gamme du pentamere de 220 a 275 C. On a constate que cette dernière fraction constitue un agent d'alcoylation encore supérieur dans la production des détergents a la fraction de tetramere propylène jusqu'ici utilisée commer-   cialement-,   vu que le produit final n'a pas besoin d'additifs coûteux pour améliorer les caractéristiques de moussage et   d'agglutination..   



   La reaction de polymérisation est en général réalisée aux températures de 80 a 165 C   t.sous   des pressions comprises entre 14 et 126 kg/cm2 environ, En ce qui concerne la pression., il est préférable que la reaction soit conduite a une pression suffisante pour maintenir le mélange réactionnel en phase liquide. 



  La proportion de matière   polymère, normalement   liquide, composée principalement de   tetramere. de   propylène, par rapport au propylene contenu dans   la.chargé   (qui sera indiquée plus loin comme proportion      de polymère liquide/propylene) est d'au moins 0,5 (en poids), et de préférence de l'ordre d'environ 3 a 20. 



   La présente invention prévoit l'usage de catalyseurs de polymérisation contenant du phosphore et particulièrement de ceux contenant de l'acide phosphorique d'une concentration d'environ 110 à 122 %, calculée comme acide ortho-phosphorique. 



  Les essais résumes dans la tableau ci-dessus ont   ete   realises   // selon un procède préfère d'opération. C'est-à-dire que la   reaction a été catalysée par de l'acide phosphorique liquide d'une concentration dans la gamme préférée d'environ 114 a 119 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 calculée comme acide ortho-phosphorique, a   11' intérieur   de la gamme préférée de température de 95 à 150 C, et avec des rapports polymère liquide/propylene de l'ordre   cej 3   à 20.

   Il doit être entendu toutefois que l'on peut   également'réaliser   la présente invention avec d'autres catalyseurs   classiques   de polymérisation contenant du phosphore, bien que les résultats ne témoignent pas de la qualité obtenue par les opérations à lacide liquide, C'est ainsi que l'usage du catalyseur dit du type a pellicule acide,      dans lequel l'acide phosphorique est dispose sous la forme d'une fine pellicule sur un support inerte et   non   poreux, par exemple du quartz, est compris dans le cadre de   la.présente   invention, Toutefois, lorsqu'on se sert-des catalyseurs du'type a pellicule acide et de ceux du type-solide,

   il vaut mieux opérer a des températures légèrement plus élevées et avec des concentrations en acide équivalentes plus faibles que dans l'opération cataly- see par de l'acide phosphorique liquide. On peut, par exemple, obtenir de bons résultats avec des températures comprises entre- environ 135 et 165 C, et   dès-concentrations   de H3PO4, calculées comme acide ortho-phosphorique, équivalentes a environ 110 a 114 C'est ainsi que   si 'une   charge reactionhelle correspondant a celle de l'essai N  F-129-A est introduite dans une zone de reaction a une.température d'environ 150 C, sous une pression d'environ 1   kg/cm   au manomètre, et avec un rapport en poids de polymère   liquide/propylene   d'environ 15,

   et qu'on la met en contact avec un catalyseur du type a pellicule acide ou du type acide   phospho-   rique solide d'une concentration équivalente d'environ 110 %, environ 98 % du propylene sera converti, et de celui-ci plus de 50 %, apparaîtra comme polymère en C15+ bouillant dans la gamme de 220 à 345 C environ.

Claims (1)

  1. RESUME.
    Procède pour la production de polymères de propylene bouillant principalement dans la gamme comprise entre environ 220 et 345 C, caractérisepar les points suivants, séparément ou en combinaisons : <Desc/Clms Page number 6> 1- Il consiste a mettre en contact intime, en présence d'un catalyseur de polymérisation contenant du phosphore, a une température comprise entre environ 80 et 165 C et une pression comprise entre environ 14 et 126 kg/cm2 au manomètre, une charge d'hydrocarbure normalement gazeux contenant du propylène avec une matière polymère normalement liquide se composant principalement de tetramere de propylene; 2- Le rapport en poids du polymère liquide au propylène est d'au moins 0,5;
    3- Le catalyseur de:polymérisation contenant du phosphore contient de l'acide phosphorique d'une concentration d'environ 110 a 122 %, calculée comme acide ortho-phosphorique; 4- Ledit catalyseur est un acide phosphorique liquide d'une concentration comprise entre environ 114 et 119 %, calculée comme acide,ortho-phosphorique; 5- Le stade de contac est realise a une température comprise entre environ 95 et 150 C; 6- Le rapport en poids du polymère liquide au propylène est d'environ 3 à 20.
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