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La présente invention est basée sur la découverte de propriétés précieuses et inattendues de certains isothiocyanates organiques. Elle est relative à de tels isothiocyanates, ainsi qu'à de nouvelles compositions fongicides contenant ces composés comme ingrédient actif.
L'invention est relative à des compositions destinées à être utilisées en horticulture et contenant, comme ingrédient actif, un composé de formule générale :
EMI1.1
dans laquelle R1 et R2 représentent chacun un radical p-iso- thiocyanate et X représente un groupe -SO- ou -SO2 ou R représente un radical p-chlore, R2 représente un radical p-isothiocyanato et X représente un groupe -SO2-, ou R1 et R2 représentent chacun un radical m-isothiooyanato et X représente un groupe -SO2-
Certains des composés tombant dans la formule générale I donnée plus haut sont nouveaux et ces nouveaux compo- sés sont le sulfoxyde de di-4-isothiocyanatophényle, la 4chlorophényl 4-isothiocyanatophényl sulfone et la di-3- isothiocyanatophényl sulfone.
On a constaté à présent que les poudres, dispersionS. émulsions, fumées et aérosols des composés de formule générale I donnée plus haut ont des propriétés qui les rendent précieux pour combattre des mycètes, tels que Venturia inae- qualis, Botrytis cinerea, Sclerotinia fructigena, Tilletia caries, Pythium debaryanwn, Corticuium solani, Podosphaera leucotricha et Cladosporium fulvum.
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L'invention concerne, à titre de nouveaux composés,. le sulfoxyde de di-4-isothiocyanatophényle, la 4-chlorophényl 4-isothiocyanatophényl sulfone et la di-3-isothiocyanatophényl sulfone, et les compositions contenant, comme ingrédien actif, un composé de formule générale donnée plus haut, ainsi qu'un diluant ou véhicule.
Les composés actifs suivant l'invention peuvent être préparés par des procédés bien connus dans la technique pour la synthèse d'isothiocyanates organiques. Ainsi, ces composés peuvent se préparer par action de thiophosgène sur les aminés correspondantes de formule générale :
EMI2.1
dans laquelle R3 et R4 représentent chacun un radical p-amino et X représente un groupe -SO- ou -SO2-' ou R3 représente un groupe p-chlore, R4 représente un radical p-amino et X représente un groupe -SO2-, ou R3 et R4 renrésentent chacun un radical m-amino et X représente un groupe -SO2-.
Le thiophosgène peut être utilisé comme tel ou prépare in situ, de préférence par réduction de chlorure de trichlorométhane sulfonyle avec du chlorure stanneux, comme décrit par Connolly et Dyson (J.C.S. 1935,p.679).
Les dispersions comportant une phase dispersée solide suivant l'invention peuvent contenir l'ingrédient actif en combinaison avec un agent de dispersion et/ou' un agent de suspension en milieu aqueux. La préparation peut avantageuse- ment être constituée par l'ingrédient actif mélangé à un agent de dispersion et/ou à un agent de suspension, de façon qu'une dispersion soit formée, lorsque le mélange est ajouta à de l'eau. Pour faciliter la formation d'une dispersion de
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cette manière, la préparation à diluer peut contenir également un solvant organique miscible à l'eau, tel que l'acétone.
Les dispersions suivant l'invention englobent également des suspensions, dans lesquelles la phase dispersée solide ea mélangée à une émulsion d'huile aqueuse, l'ingrédient actif étant sensiblement insoluble dans l'huile de l'émulsion, cette huile étant, de préférence, une huile non volatile, telle que la paraffine liquide. Dans de telles compositions, le diluant ou véhicule .comprend un agent de dispersion et/ou, de suspension, un agent émulsifiant et une huile non volati- le.
Les émulsions suivant l'invention peuvent contenir l'ingrédient actif en combinaison avec un agent émulsifiant et un solvant organique, tel que le xylène ou un solvant a- romatiquG bouillant à une température allant de 60 à 300 C.
Il peut être avantageux d'ajouter une huile minérale ou végétale non volatile, telle que de la paraffine liquide, qui agit comme activateur et/ou comme agent favorisant l'adhérence. L'émulsion suivant l'invention peut aussi contenir un agent mouillant. La composition peut avantageusement contenir l'ingrédient actifmélangé à ou en solution dans un solvant organique tel que spécifié plus haut, ainsi qu'un agent émulsifiant et, si on le désire, un agent mouillant, de façon qu'une émusion soit formée en'mélangeant la composi- tion avec de l'eau. Ces compositions font également partie de la présente invention.
Les dispersions et émulsions aaueuses décrites dans le présent mémoire peuvent être diluées avecde 1'eau avant application de manière à obtenir une concentration finale en ingrédient actif comprise entre 0,001 et 1% poids/volume, mais l'invention n'est pas limitée à des compositions contenant cette concentration en ingrédient
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actif, la concentration des solutions employées dépend des exigences de l'appareil de pulvérisation particulier à utili- ser.
Les dispersions de l'ingrédient actif, dans lesquelles le véhicule est un diluant solide pulvérulent, font également partie de la présente invention. Ces dispersions peuvent contenir jusqu'à 50% poids/volume d'ingrédient actif.
On a constaté qu'il est possible d'employer un composé de formule générale I donnée plus haut sous forme de fumées et d'aérosols! Ce mode d'application convient très bien, lorsque les plantes, que l'on désire traiter en vue de combattre les mycètes, se trouvent dans une enceinte, telle qu'une serre.
L'invention concerne donc aussi des compositions pour la préparation de fumées et d'aérosols fongicides, qui contiennent, comme ingrédient actif, un composé de formule générale I.
Pour la préparation de compositions convenant pour être dispersées sous forme d!aérosols, qui contiennent, comme ingrédient actifs, des composas de formule I donnée plus haut, l'ingrédient actif peut être dissous dans un solvant volatil, tel que l'acétone. Ou bien l'ingrédient actif peut être dissous dans un solvant aromatique à point d'ébullition élevé, tel que le xylène, ou dans une huile non volatile, telle qu'une huile végétale, avec un solvant supplé- mentaire, tel que la cyclohexanone ou l'acétone, si on le désire. Ces compositions sont aisément dispersées sous forme d'aérosols. par des moyens mécaniques ou par.,incorpora- tion d'un véhicule volatil, tel que le Fréon (un mélange de dérivés chlorofluorés de méthane et d'éthane).
Des compositions convenant pour engendrer des fumée,. fongicides comprennent l'ingrédient actif en association avec une composition combustvble a combustion lente, de façon
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qu'une fumée contenant l'ingrédient actif soit obtenue par combustion,
Les agents mouillants etémulsitiants, qui sont uti- lisés dans les compositions suivant l'invention doivent, de préférence, être exempts de groupesamino et de groupes al- cooliques, de façon à éviter la possibilité d'une condensa- tion entre l'ingrédient actif et.un des'groupes susmentioti- nés avec formation de thiourées et thiouréthanes respective- ment.
Dans le cas de compositions, qui doivent être soumi- ses à un stockage prolongé et qui contiennent un composé de formule générale I en dissolution dans un solvant organique, ce dernier doit, de préférence,' être sensiblement anhydre, car la présence d'eau dans ces solutions tend à provoquer une hydrolyse de l'ingrédient actif lors du stockage.'
D'autres insecticides et fongicides, tels que.D.D.T. hexachlorure de benzène et soufre, peuvent être incorporés aux compositions suivant l'invention, avant application de ces dernières aux plantes.
Il a été démontré que les composés de formule géné- rale I possèdent une activité fongicide dans des essais exécutés de la manière suivante :
ESSAI DE LABORATOIRE. - 1.- Essai de germination de spore s.-
L'essai est basé sur lesrecommandations de l'Ame- rican Phytopathological Committee (1943). Sur une plaquette en verre, un dépôt de poids connu de composé soumis à l'es- sai est formé en laissant évaporer une solution acétonique de concentration connue du composé. Des spores d'un certain nombre de mycètes pathogènes en suspensions aqueuses sont mis sur ces dénôts pour ,ermer et le pourcentage de germina- tion est noté.
Dans le tableau I, les résultats de cesjessais
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sont montrés, la "L.D.50 approximative" étant -la concentra- tion en .parties par million dans la solution acétonique de la .substance testée, qui .empêcherait la germination de 50% des spores; plus la valeur de la L.D. 50 est élevée, plus 1 activité ,du composé est faible. Les :.chiffres donnés dans la colonne intitulée "L.D.50 dérivée" sont obtenus en met- tant des spores en suspension dans une série, de solutions de dilution prédéterminée de la substance testée et en éva- luant la concentration provoquant une inhibition de 50% de la germination.
Les solutions d'essai sont préparées en diluant à l'eau une solution à 5% poids/volume de la substan- ce dans l'apétone.
Dans/ le tableau I, les symboles B.C., S.F., C.F. et V.I. représentent les mycètes Botrytis cinerea, Scleroti- nia fructigena, Cladosporium fulvum et Venturia inaequalis re spe ctiveme nt.
TABLEAU I. -
EMI6.1
<tb>
<tb> L. <SEP> D. <SEP> 50 <SEP> L.D. <SEP> 50
<tb> COMPOSE <SEP> a <SEP> r <SEP> o <SEP> x <SEP> i <SEP> m <SEP> a <SEP> t <SEP> i <SEP> v <SEP> e <SEP> dérivée
<tb> B.C. <SEP> @ <SEP> S.F. <SEP> C.F <SEP> V.I. <SEP> V.I. <SEP> C.F. <SEP> S. <SEP> F
<tb> Di-4-isothiocyanatophényl <SEP> sulfone <SEP> 300 <SEP> 12 <SEP> 6 <SEP> < <SEP> 1 <SEP> 0,09 <SEP> -
<tb> 4-Chlorophényl <SEP> 4-isothiocyanatophényl
<tb> sulfone <SEP> 400 <SEP> 80 <SEP> 2 <SEP> <1 <SEP> 0,14 <SEP> - <SEP> Di-3-isothiocyanatophénrulfone <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 2 <SEP> 12 <SEP> < <SEP> 1 <SEP> 0,20 <SEP> Sulfoxyde <SEP> de <SEP> di-4-isothiocyanatophényle <SEP> < <SEP> 1 <SEP> < <SEP> 1 <SEP> < <SEP> 1 <SEP> <1 <SEP> 0,19 <SEP> 0,05 <SEP> 0,11
<tb>
2.
- Essai de gonflement de froment.-
Un certain nombre des composés suivant l'invention ont été testas de la manière suivante. Des semences de froment sont infectées de tilletai caries et revêtues de poudra
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contenant 10% en poids/volume de la substance à tester dans du kaolin à raison de 2 onces de poudre par boisseau de semences. Les semences revêtues de poudre sont incubées pendant 5 jours sur de la gélose et au bout de cette période les semences sont enlevées de la gélose et les spores du mycète restant sur la surface de la gélose sont examinées en vue de constater si elles ont germé. Les résultats obtenus dans cet essai avec un certain nombre de composés suivant l'invention sont montrés dans le tableau Il.
TABLEAU II
EMI7.1
<tb>
<tb> . <SEP> Gonflement
<tb> Composé <SEP> Gonflement
<tb> 4-Chlorophényl <SEP> 4-isothiocyanatophényl
<tb> sulfone <SEP> C
<tb> Di-3-iëothiocyanatophényl <SEP> sulfone
<tb> Sulfoxnde <SEP> de <SEP> di-4-isothiocyanatophényle <SEP> C
<tb>
G = contrôle complet
ESSAIS D'EXTENSION.-
Les composés ont été soumis à d'autres essais destinés à déterminer les activités des composés vis-à-vis de certains mycètes vivant sur les plantes.
1 - Moisissure de la feuille des plantes de tomates.- (Cladosporium fulvum). Cet essai est exécuté en utilisant de jeunes plantes de tomates en pots en serre. Un groupe de cinq plantes de tomates est pulvérisé jusqu'à saturation à l'aide d'une suspension aqueuse contenant 0,5% poids/volume du composé à tester. Lorsque le dépôt est sec, les plantes sont enfermées dans une chambre dans une atmosphère humide à une température de 75 C et les plantes sont inoculées avec des spores de Cladosporium fulvwn. Un groupe de plantes non traitées est inoculé d'une manière similaire. Les plantes
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sont maintenues dans ces conditions pendant 3 jours, après quoi elles sont maintenues pendant 15 à 18 jours dans des conditions normales en serre.
Au bout de cette période, trois feuilles sont enlevées de chaque plante et examinées; le nombre de lésions par feuille est compté. Le nombre moyen de lésions par feuille des plantes traitées est exprimé en % du nombre moyen de lésions'par feuille des plantes de contrô- le.non traitées et ce chiffre est désigné sous l'appellation "pourcentage d'infection".
Les substances ayant manifesté de l'activité dans l'essai de pulvérisation susdécrit sont soumises à un autre essai, dans lequel on utilise la substance active sous forme d'un aérosol. Un groupe de cinq jeunes plantes de tomates est placé dans une chambre de fumigation d'un volume de 11 pieds cubiques et 0,125 cc d'une solution à 5% poids/volume de la substance testée dans de l'acétone sont dispersées dans la chambre à l'aide d'un pistolet de projection de peinture.Le brouillard d'aérosol est admis à se déposer en 3 heures, après quoi les plantes sont retirées de la chambre de fumigation, puis inoculées à l'aide de spores de Cladosporium fulvum. L'infection est alors évaluée de la manière décrite plus haut dans l'essai de pulvérisation. Les résultats obtenus dans les essais susindiqués sont résumés dans le tableau III.
2 .- Nielle ou mildiou du séneçon .-
Dans cet essai, des groupes de 5 plantes de séneçon en pots placés dans une serre sont pulvérisés jusau'à saturation à l'aide d'une suspension aqueuse contenant 0,05% en poids/volume du comnosé à tester et dès que le dépôt de suspension esL sec les plantes sont infectées artificielle- ment 5. l'aide de Oïdium sn. dans des conditions similaires à cellesdécrites dans l'essai effectué pour la moisissur-
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des feuilles de plantes de tomates. Le degré de) contrôle ou destruction de la nielle ou mildiou par le traitement est déterminé par un examen visuel dés plantes et les résultats sont donnés dans le tableau III sur une base arbitraire.
Dans ce tableau :V/G.- très bon contrôle, G-bon contrôle, F- assez bon contrôle et P-piètre contrôle.
3 - Nielle ou mildiou du pommier (Podosphaera leucotricha).-
Cet essai est exécuté d'une manière similaire à cel- le décrite plus haut pour le mildiou du séneçon, en employant des jeunes pommiers poussant en pots dans une serre. Les ré- , sultats sont exprimés dans le tableau III de la même manière que ceux obtenus dans l'essai relatif au mildiou du séneçon.
4 - Gale du pommier (Venturia inaequalis).-
L'activité des composés suivant l'invention a été à l'air évaluée par un essai à petite échelle libre. Dans cet essai, les arbres étaient des pommiers Bramleys âgés de 2 ans plantés à proximité l'un de l'autre en pépinière et des groupes choisis au hasard de quatre arbres ont été utilisés pour chaque substance à tester. Les arbres ont été pulvéri- sés jusqu'à saturation à six reprises, entre avril et Huil- let 1958, à l'aide de suspensions aqueuses contenant 01,% poids/volume d'ingrédient actif. Une évaluation de l'effica- cité des composés testés a été faite à la mi-août, en re- cu eillant 100 feuilles de chaque arbre et en mesurant le pourcentage de surface de chaque feuille infectée par le my- cète.
Les résultats indiqués dans le tableau III sont des moyennes des pourcentages de surface infectés sur les 400 feuilles recueillies de chaque groupe d'arbres. A des fins comparatives, des groupes d'arbres de contrôle qui n'avaient reçu aucun traitement ont été examinés de la même manière, le degré moyen d'infection de ces groupes de contrôle étant de 1,2%.
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5 - Taches des feuilles de céléri.-
L'activité de certains des composés suivant l'inven- tion vis-à-vis du Septoira apii-graveolentis sur les plantes de céleri a été déterminée d'une manière similaire à celle décrite pour le premier des deux essais relatifs à la moisissure des feuilles de plantes de tomates. Les résultats sont résumés dans le tableau III et sont exprimés de la même manière que ceux obtenus dans les essais relatifs à la moisissure des feuilles de plantes de tomates.
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TABLEAU III ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ #a ###iiiaiiinn m i i i # i I lit III .#***####*!###..###'#*#"#n*#'#####'#
EMI10.2
'l-:oisissure I-Iildiou Mildiou Gale- du Taches Composé feuilles toma- du sé- du pommier sur compose tes (5 iiifec- neçon pommier (je in- feuille tion) fection) de célePu1vé- Aéro- ri (% Pulvé- Aéro- infec.. risa- sol tion tion sol tion tion tJ.on ui-4-isothiocyana-
EMI10.3
<tb>
<tb> tophényl <SEP> sulfone <SEP> 3 <SEP> 12 <SEP> P <SEP> - <SEP> 0,49 <SEP> 5,6
<tb> 4-Chlorophényl <SEP> 4-isothiocyanatophényl
<tb> sulfone <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> G <SEP> F <SEP> 1,39 <SEP> Di-3-isothiocyanatophényl <SEP> sulfone <SEP> 100 <SEP> 7 <SEP> P <SEP> - <SEP> 0,78 <SEP> 3,2
<tb> @
<tb>
Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'in -vent ion.
EXEMPLE 1. -
Pour la préparation de 4-chlorophényl-4-isothiocya- natophényl sulfone, un mélange de 13,4 gr de 4-aminophényl 4-chloronhényl sulfone, 8,4 gr de thiophosgène et 50 ce de chloroforme est chauffé sous reflux pendant 20 heures.
Au bout de cette période, la solution ainsi obtenue est fil-
EMI10.4
trée et on ajoute 1 gr dialu.iiiie active et 150 cc d'éther de pétrole (intervalle d'ébullition : 80-100 C) au filtrat, qui est alors filtré au point d'ébullition. Le solide cris-
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tallin qui se sêbare du filtrat par refroidissement est isolé par filtration et recristallisé dans un Mélange de volumes équivalents de chloroforme et déther de pétrole (intervalle d'ébullition : 80-100 C). On obtient ainsi de la 4-chloro- phényl-4-isothiocyanatophényl sulfone sous forme d'un solide cristallin fondant à 149 C. (Trouvé : C-50,1%; H-2,5%.
Pour C13H802NC1S2le calcul donne : 0=50,4%; H-2,6%).
EXEMPLE 2.- (a) Pour la préparation de di-3-isothiocyanatophényl sulfone, une solution de 10,5 cc de thiophosgène dans 100 cc de chloroforme est ajoutée à une suspension de 24,8 gr de di-3-aminophényl sulfone dans 50 ce d'acide chlorhydrique 2N en agitant vigoureusement. On ajoute du' carbonate de potassium au mélange en poursuivant l'agitation jusqu'à ce que la couche aqueuse soit neutre de manière permanente. La couche chloroforme est séparée, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et évaporée jusqu'à siccité. Le résidu est recristallisé dans du trichloroéthylène.
On obtient ainsi de la di-3-isothiocyanatophényl sulfone sous forme d'un solide cristallin fondant à 119-122 C (Trouvé : C-50,5%; H= 2,5%. Pour C14H802N2N3' le calcul donne C-50,6%; H-2,4%).
(b) De la di-3-isothiocyanatophényl sulfone peut aussi être préparée de la, manière suivante. A un mélange agité de 248 gr de di-3-aminophényl sulfone, 100 cc de chloroforme exempt d'alcool, 67,6 gr de chlorure stanneux, 40 ce de HC1 concentré et 360 cc d'eau, on ajoute lentement 25 ce de chlorure de trichlorométhanesulfényle redistillé. Le mélange réactionnel est agité pendant 1,5 heure, filtré sur kieselguhr et les couches séparées. La couche aqueuse est lavée avec 50 cc de chloroforme exempt d'alcool et les solutions chloroformiques combinées sont séchées sur du sulfate de sodium anhydre.
Le chloroforme est chassé par distillation
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sous pression réduite et le résidu est empâté avec 100 ce d'éther de pétrole (intervalle d'ébullition : 80-100 C), isolé par filtration et recristallisé dans de l'éther de pétrole (intervalle d'ébullition 80-100 C). On obtient dinsl de la di-3-isothiocyanatophényl sulfone, qui est identique au produit obtenu sous (a) plus haut.
EXEMPLE 3. - (a) Pour la préparation de sulfoxyde de di-4-isothiocyanatophényle, une solution de 11,6 gr de sulfoxyde de di-4aminophényle dans 50 ce de HCl 2N est agitée à température ambiante avec une solution de 9,5 ce de thiophosgène dans 100 cc de chloroforme. Une réaction exothermique a lieu et 100 ce d'eau sont ajoutés au mélange réactionnel pour réduire la température. Après agitation pendant 50 minutes, la couche chloroformique est séparée, séchée sur du sulfate de sodium anhydre et évaporée. Le résidu cristallin est extrait à l'aide de 200 ce d'éther de pétrole bouillant (intervalle d'ébullition 100-120 C) et la solution ainsi obtenue est séparée du liquide restant par décantation. Par refroidissement jusqu'à température ambiante, le sulfoxyde de di-4-isothiocyanato phényle cristallise et est recueilli par filtration.
Ce purocessus d'extraction est répété encore à deux reprises, en utilisant comme solvant la liqueur-mère provenant de la cristallisation précédente. On obtient ainsi du sulfoxyde de di-4-isothiocyanatophényle sous forme d'un solide cristallin fondant à 138-140 C. (Trouvé : 0=53,6; H-2,7% Pour C14H8ON2S3'le calcul donne : C=53,2>à; H=2,5%).
(b) Ce composé peut aussi être préparé comme suit : A un mélange de 11,6 gr de sulfoxyde de di-4-aminophényle, 11 ce de chlorure de trichlormométhanesulfényle, 50 cc de chloroforme exempt d'alcool et 50 ce de HC1 2N, on ajoute, en agitant, 22,6 gr de chlorure stanneux. La température
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du mélange rédactionnel n'est pas admise à crêpasses 45 C. Le mélange est agité à température ambiante pendant 1 heure et filtré sur kieselguhr et les couches aqueuse et chloroformique sont séparées. La couche chloroformique est ééchée sur du sulfate de sodium anhydre et évaporée jusqu'à siccité sous pression réduite. Le résidu ainsi obtenu est soumis à un certain nombre de processus d'extraction et de cristallisation de la manière décrite plus haut.
On obtient ainsi du sulfoxyde de di-4-isothiocyanatophényle identique au produit décrit plus haut.
EXEMPLE 4.-
Pour la préparation d'une poudre dispersable, 20 parties en poids de 4-chlorophényl 4-isthiocyanatophényl sulfone sont intimement mélangées à 8 parties en poids de Belloid T. D. (un condensat de formaldéhyde et d'un sulfonate d'alcoylaryle), 5 parties en poids de Nansa (le sel de sodium d'un acide alcoylarylsulfonique) et 67 parties en poids de kaolin. Cette composition peut être ajoutée à de l'eau pour former une dispersion convenant pour un usage horticole.
EXEMPLE 5. -
Pour la préparation d'une poudre fongicide, 5 parties en poids de 4-chlorophényl 4-isothiocyanatophényl sulfone sont mélangées intimement à 95 parties en poids de kaolin.
Des compositions similaires à celles décrites dans les exemples 4 et 5 peuvent être préparées en remplaçant la 4-chlorophényl 4-isothiocyanatophényl sulfone par de la di-3-isothiocyanatophényl sulfone, du sulfoxyde de di-4isothiocyanatophényle ou de la di-4-isothiocyanatophényl sulfone.
EXEMPLE 5. -
Pour la préparation d'une composition convenant pour être uispersée comme aérosol, on dissout une quantité
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suffisante de di-3-isothiocyanatophényl sulfone dans de l'a cétone sensiblement anhydre, de manière à obtenir une solution contenant 5% en poids/volume d'ingrédient actif. Cette composition est aisément dispersée sous forme d'aérosol par des moyens mécaniques, par exemple, par emploi d'un pistolet de pulvérisation de peinture.
EXEMPLE 7.-
Pour la préparation d'une poudre disperaable, 10 parties en poids de 4-chlorophényl 4-isothiocyanatophényl sulfone sont mélangées intimement à 8 parties en poids de Belloid T.D. (un condensât de formaldéhyde et d'un sulfonate d'alcoyl aryle) et à 82 parties en poids de kaolin. Cette composition peut être ajoutée à de l'eau de manière à former une dispersion convenant en horticulture.
De manière exactement identique, on peut préparer une composition contenant, comme ingrédient actif, de la di-3isothiocyanatophényl sulfone.
EXEMPLE 8.-
Pour la préparation d'une composition convenant pour être dispersée comme aérosol, une quantité suffisante de 4chlorophényl 4-isothiocyanatophényl sulfone est dissoute dans un mélange de 5 parties en volume d'huile d'arachide et 95 parties en volume d'acétone sensiblement anhydre, de manière à obtenir une solution contenant 5% en poids/volume d'ungrédient actif.
Cette composition est facilement dispersée sous forme d'aérosol par des moyens mécaniques, par exemple, par emploi d'un pistolet de pulvérisation de peinture.
Des compositions similaires peuvent être préparées, en utilisant comme ingrédient actif, un des composés suivants: Di-3-isothiocyanatophényl sulfone
Sulfoxyde de di-4-isothiocyanatophényl
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EXEMPLE 9.-
Pour la préparation d'une composition convenant pour être diluée avec de l'eau, de manière à produire une disper- sion, 10 parties en poids du 4-chlorophényl 4-isothiocyanato- phényl sulfone sont dissoutes dans une quantité suffisante contenant 1% en volume/volume d'Ethylan CP (un condensât d'oxyde de polyéthylène et d'octylphénol) de façon à obtenir une solution contenant 10% en poids/volume d'ingrédient ac- tif.
@
EXEMPLE 10.- ,
Pour la préparation d'une composition convenant 'pour être diluée avec de l'eau, de manière à produire une émul- sion stable, une quantité de di-3-isothiocyanatophényl sulfo- ne est dissoute dans un mélange de 10 parties en volume d'Ethylan SE (un mélange de diéthanolamide laurique et d'un condensat d'oxyde de polyéthylène et d'octylphénol) et de 90 parties en volume de benzène,eu sorte qu'on obtient une solution contenant 5o en poids/volume d'ingrédient actif.
Une composition similaire peut être préparée en uti- lisant du toluène au lieu de benzène.
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