BE558574A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Il est connu de préparer des semicarbazones par addition à un aldéhyde de chlorhydrate de semicarbazide en solutions tamponnées. Cette réaction générale exige la présence de l'aldéhyde à l'état pur. Comme on pouvait s'y attendre, cette réaction générale peut aussi être appli- quée à la préparation de la semicarbazone du nitro-5 furfural-2, pour laquelle on a donc besoin de nitro-5 furaldéhyde-2 à l'état pur. Par la demande de brevet néerlandais n 138.175 publiée le 15 avril 1954, il est.connu de préparer de la semicarbazone du nitro-5 furfural-2 au départ de diacétate de nitro-5 furfural-2 et de chlorhydrate de semicarbazide par réaction directe de ces deux matières dans une solu- tion aqueuse d'un acide minéral fort à u n pH inférieur à 4,5 et par apport de chaleur jusqu'à ce que la réaction soit amorcée. Lors de l'exécution de ce procédé, on doit par- tir de diacétate de nitro-5-furfural-2 pur, car sinon le produit finalement obtenu est de teinte brune. Par ail- leurs, on obtient le produit .désiré sous forme de cristaux relativement grands,, alors qu'il est précisément souhaita- ble de préparer de petits cristaux, parce que ceux-ci se mélangent de manière beaucoup plus homogène aux aliments pour le bétail, ceci constituant une des applications les plus importantes du composé en question. Un autre inconvénient du procédé en question réside dans le fait que celui-ci doit être exécuté dans des récipients en émail ou en verre, c'est-à-dire dans des appareils coûteux ou fragiles. <Desc/Clms Page number 2> La présente invention résoud ces problèmes et permet d'obtenir le composé sous forme de cristaux très fins. Toute la réaction peut s'exécuter, sans aucun in- convénient, dans des appareils en acier inoxydable. Le procédé suivant l'invention se caractérise par le fait que le diacétate de nitro-5 furfural-2 est hydrolysé et par le fait qu'on ajoute de la semicarbazide sans séparation de l'aldéhyde formée. L'exemple d'exécution suivant illustrera l'in- vention. On mélange 243 gr de diacétate de nitro-5 fur- fural-2, 200 cc de méthanol, 500 cc d'eau et 100 cc d'aci- de sulfurique concentré commercial et on fait bouillir sous reflux pendant 20 minutes. Après cela, on laisse refroidir le mélange réactionnel et on y ajoute une solu- tion de 76 gr de semicarbazide (sous forme de base) dans 250 cc d'eau. Il se forme un fin précipité de semicarba- zone du nitro-5 furfural-2, qui pèse 192 gr aprèéchage. Rendement : 97 % de la théorie. Point de fusion : 224 - 226 C (avec décomposition).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de la semicarbazone du nitro-5 furfural-2 à l'aide de diacétate de nitro-5 furfural-2, caractérisé en ce qu'après hydrolyse du diacé- tate, on ajoute de la semicarbazide sans séparation de l'aldéhyde formé:
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