BE568112A

BE568112A -

Info

Publication number: BE568112A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  La   présents     invention   concerne de nouveaux colorants 
 EMI1.1 
 dio3:azinlques etempte de groupes aquasolubilisasits et répon- dant à la formule générale 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans laquelle R représente un reste benzénique substitué ou un reste aromatique renfermant au   moine   deux anneaux condensés, et X et Y représentent des atomes d'hydrogène ou des substituants 
On   parvient à   ces nouveaux produite:

   a) en traitant par des agents de condensation   n'exer-   çant pas d'effet de sulfonation des composés de formule 
 EMI2.1 
      dans laquelle R, X et Y ont la signification indiquée et Z représente un atome d'hydrogène ou un reste   alcoxy,   ou b) en faisant réagir des dioxazines de la formule générale 
 EMI2.2 
 dans   laquelle X   et   Y   ont la signification indiquée et B repré- sente un atome d'hydrogène ou le reste   d'un   acide carboxylique aliphatique.

   renfermant au   plus 4   atomes de carbone, sur un dérivé réactif d'un acide benzoïque substitué ou d'un acide car-   boxylique   aromatique   renfermant   au moins deux anneaux   condensés,   les substances de départ devant être exemptes de groupes aqua- ,   solubilisants.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Les composés servant de substances   de,départ   et répon- dant à la formule (2) peuvent avantageusement être obtenus en   @   condensant un mol d'une   p-benzoquinono   avec 2 sols   d'une   amine de formule 
 EMI3.1 
 dans laquelle R, Y et Z ont la signification indiquée, ou   en   
 EMI3.2 
 séduisant un composé de formule 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 en dîamîno-compoa6 et on acylant ensuite, les conditions dnacy- lation pouvant être choisies dz manière que 1 Vacyle.tion et la tsycllsa-tion subséquente er4 dioasine puissent @tB?e eflfee'cnéex une cp'rat1on.

   Les composes de formula (3), dans laquelle B roprésente un atome dehydrogêne, peuvent être obtenus en édu1sant les d1n1tro-composéa correspondants; et les composés de formule (3, dans laquelle B l'0présente un z%ate aayle ali- phatique, en condensant un composé de formula (2) dans laquelle 
 EMI3.5 
 les symboles R représentent des res,tes alcoylîaues. 



   Ceux des composés des formules (2) et (3) dans   lesquel-   les les deux X représentent des atomes de chlore sont d'un inté- rêt   particulier   comma substances de départ pour le présent procé- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 dé,par suite de leur   accessibilité   aisée. Dans ces composés Y représente de préférence un atome d'hydrogène, un atome   d'ha-   logène, par exemple un atome de chlore, un groupe alcoyle, notamment toutefois un groupe   alcoxy,   par exemple un groupe mé-   thoxy   ou   éthoxy,   R représente le reste d'un acide benzène- carboxylique substitué ou d'un acide aryl-carboxylique au moins bicyclique.

   Comme substituants appropriés dans le reste bonze- nique, on citera : des atomes d'halogène, notamment des atomes de chlore et des atomes de brome, des groupes   alcoxy,   notamment 
Ces groupes méthoxy, des groupes alcoyles, par exemple des grou- pes méthyles des groupes aryles, comme par exemple des groupes phényles, ainsi que des groupes cyaniques, des groupes NO2 
 EMI4.1 
 ou des groupes aoylaminogênes.

   Comme exemples, on citera les restes des acides benzène-carboxyliques au ivants L'ac ide 4-méthyl-benzne -carboxylique, l'acide 2-fluoro-benzéne-carboxyl ique, l'acide 2-ahloro-banzne-carboa3.iqua, 1 'ac ido 4-chloro-benzne-c&1'boxy11que, l'acide 2,4-dichloro-benzéne=earboxylique, l'acide 2,5-dichlorm-benzne-carbolique, 1 lac ide 4-bromo-beuzène-carborylique, lfao1de 4-phényî-benzène-c& boxylique, }.1a,q1de 4:-.²J1étho1-penzène(3aI'boXY11que, l'ac ide 3-méthoxy-benzàne-carboxylique, '91de.4-cyano-benzène-OarboxYlique, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 l'acide 4-nitro-benzène-carboxyllque. 



  Comme exemples de restes dlacidos carboxyliques renfler- mant au moins deux anneaux condensas, on citera les restez de l'acide 1... ou 2-ne.phtolque.. 
Pour l'exécution de la cyclisation   oxazinique,   on traite les substances de départ mentionnées par des agents de 
 EMI5.2 
 condensation aperçant pas d'action sulfonaato. Comma tels ;sont par exemple' appropriés des catalyseurs de Friedel-Crafts   comma   par   exomple   le chlorure d'aluminium ou le chlorure de fer,   notam-   
 EMI5.3 
 ment toutefois des chlorures d'acides &l"ome.t1ques,'I par exemple le chlorure de benzoyle, ou le chlorure de naphtoylo, le trich- lorure de benzoyle ou le Bulfochlorure de benzoyle.

   Il suavêx-a particulièrement avantageux d'utiliser le chlorure de l'acide carboxylique qui forme le reste acyle de   le,   substance de départ. 



  La réaction est avantageusement effectuée à chaud dans un sol- vant organique indifférent présentant un point d'ébullition élevé, 
 EMI5.4 
 par exemple le nitrobenzène, le mono-, le di- ou le trîchloro- benzène, le naphtaléne ou l GC\i-chloronapht&làns. La réaction se déroule d'une façon particullbrement nette et rapide avec les composés de la formule (2) dans laquelle Z   représenta   un groupe alcoxy. Sie   l'on   utilise comme substances de départ des composés de la formule (2) dans lesquels Z représente un atome d'hydro-   gêne,,   des temps   réactionnels   plus longs sont alors   nécessaires.   



  En outre, il s'avère avantageux dans ce cas d'ajouter un agent d'oxydation, par exemple du nitrite de sodium ou du dinitro- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 phénol, ou d'utiliser un solvant   exerçant   un effet oxydant, comme par exemple le nitrobenzène. 



   Suivant une variante du procédé,,on fait réagir des composés de la formule (3) sur des dérivés réactifs, de   préfé-   rence sur des halogénures, d'acides carboxyliques du genre indi- qué, avantageusement dans un solvant organique indifférent à point d'ébullition élevé, le cas échéant en ajoutant un agent capable de lier les acides. 



   Les produits obtenus et répondant à la formule   (1)   mentionnée au début constituent de précieux pigments rouges   à   violets qui se caractérisent par une bonne stabilité à la tem- pérature, mais notamment par une bonne solidité   à   la lumière et   à   la migration.

   Cela est surtout précieux pour ce qu'on appelle l'impression pigmentaire   c'est-à   dire pour des procédés d'impression consistant à fixer sur un substratum, notamment sur une fibre   textile,   mais aussi sur d'autres articles plats comme le papier (par exemple les papiers de tenture) ou sur des tissus en fibres de verre, des pigments à l'aide   d'adhésifs   convenables comme la caséine, des substances synthétiques dur- cissables, notamment des produits de condensation urée ou méla- mine-formaldéhyde, des solutions ou émulsions de chlorure de polyvinyle ou d'acétate de polyvinyle, ou d'autres émulsions (par exemple des émulsions huile-dans-l'eau ou   eau-dans-1'huile).   



  Les pigments peuvent aussi rendre de bons services pour d'autres buts d'utilisation, par exemple sous forme finement divisée pour 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 la   teinture   de rayonne de viscose ou en éthers et esters cellu- losiques ou en superpolyamides et en   superpolyuréthanes   dans la messe filer, ainsi que pour la préparation de laques colorées, ou de formateurs de   laques,   de solutions et de produits en acétyl-cellulose, nitrocellulose, de résines naturelles ou de, résines synthétiques comme les résines de polymérisation, par exemple le chlorure de polyvinyle ou le polystyrène, ou de résines de condensation, par exemple des des phénoplastes, le polyéthylène, le polyacrylonitrile, des gommes, la caséine,

   les   silicones   et les résines de   silicones.   On peut en outra les utiliser avantageusement lors de la fabrication de crayons de couleur,de préparations   cosmétiques,   ou de plaques laminées. 



   Par suite de leur indifférence chimique et de leur bonne stabilité à la température, les pigments obtenus suivant le présent procédé   peuvent   être normalement   répartis   dans des   masses   ou préparations du genre indiqué et cela avec avantage en un instant, car ces masses ou préparations ne possèdent pas      encore leur structure définitive. Les mesures nécessaires pour conférer la forme   coma   le filage, le pressage, le durcissement, la coulée., le collage et autres peuvent alors aussi être effec- tuées en présence des présents pigments. 



   Au cas où les pigments à utiliser conformément au présent procédé ne se présentent pas d'emblée sous forme fine- ment divisée et/ou sous la forme cristalline particulièrement 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 appropriée pour leur utilisation, il est indiqué avant de les appliquer, de les soumettre   à   un conditionnement, par exemple par broyage sous forme sèche ou sous une forme humectée   d'eau,,   avantageusement en présence d'un solvant organique soluble dans l'eau ou insoluble dans   l'eau,   ou aussi par malaxage ou   broyage   du pigment brut en présence de substances auxiliaires solides, par exemple de sels pouvant être extraits par lavage.

   La   combi-     naison   des diverses méthodes peut aussi conduire à de bons ré-   sultats.   Dans beaucoup de cas il s'avère avantageux, en vue d'a- mener le pigment brut sous une   forme   finement divisée, de le broyer avec le substratum à   teindre   ou un composant de   celui-ci.   



   L'invention est décrite plus en détail dans les   exem-   ples non limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades,, 
Exemple 1 
On fait bouillir pendant 4 heures   à   reflux un mélange 
 EMI8.1 
 de 21,9 parties de chloranile de 59,5 parties de 4-(4'-chloro)- benzoglam.no-2,5-di$hoxg.-am.nobenzn (préparé en faisant réagir du !-amino-2,5-dâéthoxg-1-nitrobonzn sur du chlorure de 4-chlorobenzoyle et en réduisant ensuite le   nitro-composé),   de 24,5 parties d'acétate de sodium cristallisé et de 1600 parties en volume   d'éthanol,   filtre ensuite à chaud,   lave à     l'éthanol   froid,

   puis à   l'eau   chaude, et sèche On obtient une 
 EMI8.2 
 poudre violette qui constitue la 2,5-dichloro-j,5-di  ,5 - 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 dî6thory-4t-(411-ohloro)-bonzoylemiuo-phénylamino7-1,4-benza- quinone. 



   On chauffe pendant 20   minutes, à     210-220 ,64,7     parties   de ce produit on mélange avec 480 parties en   volume   de nitro- 
 EMI9.2 
 benzéne et 45 parties en volume de chlorure de benzoylo. Après s-sfroidissement, on sépare par filtration le pigms'nt qui a   précipite   sous la forme d'aiguilles violettes, le lave au chlo- 
 EMI9.3 
 robouzène-chaud, à l'alcool chaud et à l'eau chaude, puis la sache. Le pigment violet qui en surface à des reflets vert-gris est constitué par la 2,f7=di-'  -ch?LOrObonzO.-3min3,'-r ditho-g,.-dichloro-tr3phrne-dioe,z.ns.

   Ce composé est info- luble dans le   chlorobonzêno   bouillant et, amené à   l'état   fine-   ment   divisé, il teint une feuille de chlorure de polyvinyle en une   nuance violette   intense   d'une   très bonne solidité   à   la   migration   et à la lumière. 



   Dans le tableau ci-après, on a   indiqué   d'autres pro- duits se comportant d'une manière analogue du point de vue tinctorial et obtenus de la manière indiquée. La colonne 1 
 EMI9.4 
 indique la base utilisée à la place du 4-(4'-chloro)-benzoyl- amino-2,5-dïéthor-$,-,ainobonzn, la colonne Il la consistance du produit intermédiaire obtenu à partir de cette base et de   chloranile,   et la colonne III la nuance   d'une   fouille de chlo- rure de polyvinyle teinte avec le pigment dioxazinique. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 



  1 II III 1 4-(4'-broB!o)-benzoyl- poudre d'un violet amino-2,5-diéthoxy-1- violet-bleu aminobenzéne 2 4-( -métho -banzoZ- poudre d'un violet amino-2,5-diéthoxy-1- violet pâle aM1inob0nzéne 3 4-(4 '-phényl) -benzoyl poudre d'un violet amino-2,5-àiéthoxy-1- violet terne sm1nobnzêne . 



  4 4-(4 '-browo) -benzoyl- poudre d'un bleu m3.no-2,5-dthoxg-3.- violet rouge am1nobpnzàtte , 5 4-(4'-métbyl)-benzoyl- poudre d'un bleu amino-2,5-d3mthoxg-l- violet pâle amintbenzéne 6 4-(2"''broB!o)-bensoyl- poudre violet tio.a2,5dithot--?- violette &n111obendme 7 4-(4'-ch1oro>-benzoYl poudre bru- uS$- .m.oo-2-mtlo-5- ne bordeaux mé thr.-,-8mioobnzn 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
Exemple 2 
Dans 800 parties en volume d'éthanol, on maintient pendant 5 à 10 heures à l'ébullition à reflux 70   parties   de 
 EMI11.1 
 y5-diéthosy-4-(2'5 -dichlorobenzoylamino)-l-aminobensñ@ 23 parties de chloranilo et z5 parties d'ac6tate de sodium cristallisée essore ensuite encore à chaud, puis lave à l'éthanol 
 EMI11.2 
 froid, puia à l'eau chaude, et j3êche. 7wa poudre violette ainsi obtenue est.

   constituée par la 2,5-dichloro-3,6-bis-9b5 dié- thoxy-4 '-(2"'p5"dichloro) -benzoylamino-pMnylsNim-24- benzoquinone. 



   On   chauffe ,pendant   15 heures, à 170-175 , 30 parties de ce produit avec 21 parties en volume de chlorure de   benzoyle .   
 EMI11.3 
 dans 450 partios en volume dgo-dlchlorobonzène. On essore le co- lorant à 120-130 , le lave à Ilo-dichlorobonzètio chaud, à fal- . cool chaud et à l'eau chaude puis ensuite le sèche. Cette 2,6- di-(20,5'-dichlorob$nzoYlamino-3,7-diéthoXß-9,10-d1chlorotri- phône-dîoxazlne est une poudre violette ayant en surface l'éclat du bronze, qui amonde à l'état de fin$ division t"1Tht une feuille de chlorure do polyvinyle on une   nuai ce     violette   d'une   très bonne   solidité à la lumière et à la migration. 



   Dans le tableau ci-après, on a indiqué d'autres pro- duits se comportant d'une   manière   analogue du point de vue tinctorial et obtenus de la manière   indiques.   La colonne 1 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 Indique la base utilisée à la place du 4-(4'-cbloro)-benzoyl- amino-2, 5-diéthoxy-1-aminobenéno, la colonne II la consistance du produit intermédiaire obtenu à partir de cette base et de chloranile, et la colonne III la nuance d'une feuille de chlo- rure de polyvinyle teinte avec le pigment   dioxazinique.      



  @   
 EMI12.2 
 
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> 
 
 EMI12.3 
 1 w (2 ! 9 ' -d ichl,oro -benzoyl- poudre d'un violet bleu 
 EMI12.4 
 
<tb> amino-2,5-diéthoxy-1-amino- <SEP> bleu
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI12.5 
 2 4-(2 ',5'-dichloro) -bonzoyl- violet amino-2, 5.din$thox-1-amino- benzène 3 4-(2 ',4 '-diohloro) -benzoyl- violet emino-2,5-àiméthoxy-1-amino- benzène 4 -as-ncphtog.anino--2,5- poudre d'un violet violet dléthoxy-1-amînobonzêne brun 
Exemple 3 
Dans   300   parties de nitrobenzène, on maintient pendant 8 heures à faible ébullition, avec 20 parties de chlorure de 
 EMI12.6 
 benzoyle, 25 parties de 2,5-dichlora-3,6-bisy-"¯chioroben- zoylamino} -phénylamin.2i' -benzoquinone préparée en condensant 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 dans de l'alcool du chloranile et de la 4-(4'-chloPobenzoylawino)

  < aniline au présence d'acétato de sodium. Après rofroidia@E!@at on essore, lave à l'alcool et à l'eau la 2,6-bisQ(4e-chloro- benzoylamino)-9,lO-dichlo0-triphn-d1oaz1ne ob'üontio, puis la sèche. C'est une poudre ayant un éclat aétalliquo qui, amenée à   l'état   de fins division, teint une feuille de chlorure de polyvinyle en   un@   nuance rouge-bordeaux. 



   Exemple 4 
On fait   bouillie   pendant 12 heures à reflux un mélange 
 EMI13.2 
 de 24,6 parties de chloranlie, de 60,4 partira de ,...!P""méthox1 - benzoylamino...2 ,!5-d:1métl1oxy'-1...am1no,benzène (préparé en ta1aant réagir du 4-amino-2,5-diwÔ±hoXy-1 n1trobenzne sur du chlorure do 4-m6thoxybetizoylo et en réduisant ensuite le nitro-composé), do 27,2 parties d'acétate de sodium   cristallisa   et de 1600 parties en volume d'éthanol, filtre ensuite à chaude lave   à @   
 EMI13.3 
 10 ESthanol, puis à 1'eau, et ribohe. On obtient uns poudre violette qui est constituée par la 2,5-dichloro-316-dig,5 d1méthoxy- 4 '-(4"*'B!thosy)-bonzoylaËiino-phëBylamino-14-bonzoquinono. 



   On chauffe pendant une heure, à 210-2200, 38,8 parties de ce produit en mélange avec 175 parties en volume de nitro- 
 EMI13.4 
 bônzêne et 34 parties en-volume de chlorure de 4-méthoxy"bnzo- yle. Après refroidissement,, on sépare par filtration le pigment qui a précipité sous la forma de paillettes   rhombique?,   le lave au chlorobenzène chaud, à l'alcool chaud et à   1'@au   chaude, puis le   sèche.   Le pigment présentant un reflet vert est con- 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 stitué par la 2;

  6.d1-eméthoxY-benzoYl8minil-3p1-déthOXY- Ce compoié il Cent solubio que par traces dans le chlorobenzène bouillant et, éznené iµ, i é.1*t finement divisé, il   une   feuille de chlorure de polyvinyle en uns nuance   d'un   violet-bleu intense,   d'une   très bonno aolidité à la migration et à la lumière. 
 EMI14.2 
 



  Si 1'on utilisa à la place do 60,4 pa-rtiea d@ 4-(4s- méthoxy) -benzoylamino-2, 5-d:lméthoxy-l-am1nobem.z0n, \.,tl quantité équivalente de 4-'(4"-méthoxy)-b@nzoylamino*-2-néthosy-l-aEinc- bénzàn# et procède quant au reste come dëorit ci-'&osaus;, on parvient alors à un pigment de couleur bordeaux qui   n'est   égale- ment soluble que par traces dans le chlorobenzène   bouillant.   



  Amène à l'état de fine division, ce pigment teint une fouille de 
 EMI14.3 
 chlorure de polyvinyle en une nuance bordeaux !il tens$" dotine bonne solidité à la migration et   d'une   très bonne solidité la   lumière.   



   Exemple 
On fait bouillir pendant 24 heures,à roflux, un mélange de 49,2 parties de   chlore,1(Aile,   de   79,2     parties   de l-ami- 
 EMI14.4 
 no...2,5-tî1méthoxy...4-nitl"obsnzne, de 68 parties doacétato- de sodium cristallise et de 500 parties en V01UWl d  éth8!èlol. Appas refroidissement, on sépare par filtration le produit réactionnel solide) le lave à l'éthanol et à l'eau, puis le réduit ensuite 
 EMI14.5 
 à 50-70  avec de 1 "hydre sulfite dans une solution diluée d'hy- 

 <Desc/Clms Page number 15> 

   droxyde   de   sodium.   A partir de la solution de réduction formée et filtre on peut, par insufflation d'air, précipiter la 
 EMI15.1 
 2,5-dielaloro-3,6di i2  ,5  -dianthox-  -amieaophdnrl-am,2nv - 1,4-benzoquinone.

   Après filtration, lavage à l'eau et séchage, ce composé constitue une poudre noir-bleu. 



   On chauffe pendant un quart d'heure, à 210-2200, 15,3 parties de ce produit en mélange avec 100 parties en volume de nitrobenzène et 31,5 parties en volume de chlorure de 4-chloro- benzoyle. Après refroidissement, on sépare par filtration le pigment qui a précipité sous la forme de petits cristaux en touffes, le purifie par lavage au   chlorobenzène   chaud,, à l'alcool chaud et à l'eau chaude, puis le sèche. Le pigment qui présente 
 EMI15.2 
 un reflet vert est constitué par la 2,6-d1-(4'-ÓhlorobenZQ11- amirio)-3,,7-dlmdthoxy-9,,10-dchloro-triphène-dioxazîne.

   Il est extrêmement peu soluble dans le chlorobenzène bouillant et, amené à l'état de fine division, il teint une feuille de chlo- rure de polyvinyle en une nuance intense, d'un bleu pur,   d'une   très bonne solidité à la migration et   à   la lumière. 



   Exemple 6 
Dans 1200 parties en volume d'alcool, on maintient pendant 5 à 10 heures à l'ébullition,   à   reflux, 100 parties de 
 EMI15.3 
 2-êthoy-%-2  ,5  -dich.orobenza.amina-5-chîoro-3-aminobnn, 34 parties de   chloranile   et 45 parties d'acétate de sodium cris- telisé. Après   refroidissement,   on essore, puis   lave à   l'alcool et à   l'eau.   La poudre violet-brun obtenu est constituée par la 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 2,5-dichlora-3,6-b$s  -thoRy-e-2'r,5"-d3chloro-bsnzo'!amina 5'-chlorophnylamin 1,-bsnzoquinone . 



   On chauffe pendant 8 heures, à   170-175 ,   26 parties de ce produit dans 250 parties en volume d'o-dichlorobenzène en présence de 20 parties en volume de chlorure de 2,5-dichloro- benzoyle et obtient, après essorage, lavage à l'o-dichloroben- zène chaud, à l'alcool chaud et à l'eau chaude, une poudra 
 EMI16.2 
 foncée, d'un violet-rouge., à savoir la 2,6-b.s-Qs,So-dichâoro- benzorlam.n 3,79,10-tétrachlaro-triphéns-dioaazins. Amené à l'état de fine division, ce composé teint une feuille de chlorure de polyvinyle en une nuance rouge-bordeaux, d'une bonne solidité à la lumière et à la migration. 



   Exemple 7 
Dans 500 parties en volume d'o-dichlorobenzène, on meintient pendant 15 heures   à     170-180 ,   avec 35 parties de 
 EMI16.3 
 chlorure de 2,4-dichlorobonzoyle, 50 parties de 2,5-di-',5'- diméthoxy-4   - 2" , " -d ichlo ro -be nz oylaaino -phé nrlanin-1, - benzoquinone préparée en condensant de la benzoquinone et du 2 , 5-dimé thox;-- 2   , ' -d ichlorobenzolamino -1-aminobenzéne dans l'alcool. Après refroidissement à 100 , on filtre et lave ensuite la 2 ,6-di-(2 ',4 '-diehlorobenzoylemino) -3,7-diméthoxy- triphène-dïoxazine obtenue à l'o-dichlorobenzéne chaud, à l'al- cool chaud et à l'eau chaude.

   C'est une poudre cristalline ayant un reflet vert qui, amenée à l'état de fine division et incorporée par laminage dans du chlorure de   polyvinyle,   fournit des feuilles violettes d'une très bonne solidité à la migration 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 et à la lumière. 



    Exemple 8    
On agite ensemble 65 parties de chlorure de polyvinyle, 35 parties de phtalate de dioctyle et 0,2 partie du colorant obtenu suivant le second paragraphe de l'exemple 1 et amené à   l'état   finement divisé, puis traite le tout pendant 7 minutes à 1400 en passes alternées sur une calandre   à   deux   rouleau?;.   



  On obtient une feuille de teinte violette, d'une très bonne so- lidité à la lumière et à la migration.

Claims

Revendications L'invention concerto : I. ) Des colorants dioxaziniques exempts de groupes aquasolubilisants et répondant à la formule EMI18.1 dans laquelle R représente un reste benzénique substitué ou un reste aromatique renfermant au moins doux anneaux condensés,, et X et Y des atomes d'hydrogène ou des substituants.

Les présents colorants peuvent encore être caractérisés par les points suivants 1) Ils répondent à la formule EMI18.2 dans laquelle'R et Y ont la signification Indiquée.

2) Ils répondent à la formule indiquée sous 2) dans laquelle Y représente un groupe alcoxy de bas poids molécu- laire.

Il.) Un procédé de préparation de colorants dioxazini- ques, caractérisé par le fait : <Desc/Clms Page number 19> a) qu'on traite par des agents de condensation n'exer- çant pas d'effet de sulfonation des composés de la formule EMI19.1 générale Y- W -uwC0R RCOHN-JL Ie' ,, fi"" AI-Y dans laquelle R, X et Y ont la signification indiquée et Z re- présente un atome d'hydrogène ou un reste alcoxy, ou b) qu'on fait réagir des dioxazides de la formule EMI19.2 générale y- .p/ ¯88F Bm4-Y dans laquelle X et Y ont la signification andiquée et B repré- sente un atome d'hydrogène ou le reste d'un acide carboxylique aliphatique, renfermant au plus 4 atomes de carbone,

sur un dé- rivé réactif d'un acide benzoïque substitué ou d'un acide car- boxylique aromatique renfermant au moins doux'anneaux condensés, les substances de départ devant être exemptes de groupes aqua- solubilisants.

Le présent procédé peut encore être caractérisé par les pointa suivant : 3) On traite un composé de la formule générale <Desc/Clms Page number 20> EMI20.1 par des agents de condensation n'exerçant pas d'effet de sulfo- nation.

4) On traite un composé de la formule définie sous 3), dans laquelle Z représente un reste alcoxy de bas poids molécu- laire.

5) On utilise, comme agents de condensation n'exerçant pas d'effet de sulfonation, des chlorures d'acides aromatiques.

6) On utilise comme chlorures d'acides carboxyliques aromatiques des chlorures des acides carboxyliques formant les restes acyles des substances de départ.

7) On effectue la condensation à température élevée, dans un solvant organique indifférent d'un point d'ébullition élevé.

8) On acyle un composé de formule EMI20.2 avec un halogénure d'un acide benzoique substitué ou d'un acide carboxylique aromatique renfermant au moins deux anneaux condeu- <Desc/Clms Page number 21> III.) Un procède de teinture de matières avec des pigments, caractérisé par le fait que pour sa mise en oeuvra on utilise comme pigments les colorants dioxaziniques définis sous]