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" Colorante azoiques procédé pour leur production et utilisation "
La Demanderesse a trouvé que l'on aboutit à de nouveaux colorante azoïques de valeur, lorsqu'on oopule des diazoïques de la série benzénique avec des l-phényl-5-méthyl-5-aminopyrazoles et qu'on choisît les constituante de façon que le colorant monoasoqieu résultant contienne au moine deux groupes hydroxy- alkyle liés à un groupe amide d'acide sulfonique et/ ou un groupe amide d'acide oarboxylique.
Pour la fabrication des nouveaux colorante,
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sont appropriée, entre autres, les composta diato.
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tables suivante de la série benzénique a l'acide
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;.iline-2-eulionique ; l'éthanolam1de de l'acide aniline-2-dulfonique ; la diêthanolamide de l'acide an..ine-2..eulfonique ; la 2', 3'-bie-hydroxy-propyl- amide de l'acide anilino-2-aulfonique ; la z', 2'- 'i,er-hydroxymthyl-éthy.amide de l'acide aniline-2- #ulfoniqu ; la trio-hydroxyméthyl-méthylamide de l'acide aniline-2-sulton1Que 1 la glucamide de l'a- cide aniline-2-oulfonique 1 la N-méthyl-gluoamide de l'acide ariline-2-oulfonique ;
la N-dtbyl-gluoa- aide de l'acide an111ne-2-eultonique la N-benzyl- gluoam1da de l'acide aniline-2-dulfonique 1 et, en
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outre, les dérivants suivants de l'acide aulfonique
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et de l'&o14e oarboxylique provenant do l'aniline et le* hydroxyalkylamidea qui en dérivent comme indiqué o1-doe8Uo a l'acide anil1ne-)-eulfonique ; l'acide aniline-4-oulfonique 1 l'acide 4-ohloro- an111ne-3-eultcniqu8 . '&o141 4-méthylaniline-3- eulfonique l'acide 2,5-dichloro-an11inQ-4-.eulto- nique ; 1 l'acide , -dimthylaniline-4-eulfonique ; l'acide 5-chloranilihd*-2-et'lfonique ;
l'acide 2- aNinobenzoXque ! l'acide 3-exninotenraïao < l'as &9 et leaoîde smiotérdphta,que. !on groupes nydroxyalkyle peuvent aussi étre fixée eoue la forme d'un rente urée sur le noyau benzdnlque comme dans la Iî-(3-aminu-4- ulfophényl)-N',îïl-di- hydroay6thyl-urée, la N-(3-amino-4-eulfoph<!nyl)- ' J'-61uoylurâe ou la N-(3-amino-4-sulfophényl/-K'- .'thyl-N'-gluoyl"ur6e.
Outre lo l-phényl-3-méthyl- 5-amiBOpyrazolo lu1-m#', on peut utiliser, entre
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autres, les oopulanta suivants la 1-(Jl-eulto- phényl) -3-méthyl-5-aiainopyrazole j le 1-(4'-eulfo- phényl)-3-méthyl-5-ominopyrazole le l-(d1hydroxy- éthylwnido de l'acide PhénYl-3#.aultonique)-3-méthyl- 5-aminopyrazole ; la 1-(hydxoxyéthylemide de l'acide phenyl-3'-aulfonique)-3-methyl-5-aminopyra.zole ; le 1-(eluoam1de do l'acide PhénYI-31 aultonique)-3- méthyl-5-arainopyrazolo ; J le 'l-(N-mtyl-glucam1de. de !U acide roléy1 3 -ail'oiqu =-.aétk ¯ ..'.' pyrazole ; ainsi que la 1-(4'-aulfrphén,)-aed- yl- 5-anilnopyrazole et la 1..(2 -ohloro-5'-eulfophényl).
3-mthyl-5-aminopyrazole ; 1 des dérivés carbonaraidi- ques appropriés sont, entru'autres le 1-(dioxy6thyh amide de l'acide phényl-2'-carboxylique)-3-*iiéthyl¯ 5.arnlno-pyrazo.a ; } le 1-(hydroxyéthylamide de l'a- aide phényl-31 -oarboxyli4ue)-3-méthyl-5-aminopyra- zole ; la 1-(glucylsmids de l'acide phenyl-3'-carbo-' xyliquaj-3..aéthy.-5-a.ninopyrrzolo ; le 1-(N-méthyl- gluoRm1clu de l'acide ph3nyl-'..oarboxyliq,ue).3-mSthyZ- 5-atninapyrax,ola. Les exemples suivante contiennent le route hydroxyalkylamide sous forme 11e k un rente ur'io j la N-f 3'-(3-mathyl-5-Miin o-pyrazoly !-(!))-* phényl)..N'-;lucyl-urée ; la N-[3'-(3-méthyl-5-amino'- pyrazolyl-(1) )-phényl-N',N'-dioxyc3thyl ur6a.
La copulation des dinzoïques précités avec les dérivée, pyraxoZicuod n'effectue da façtn connue
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en solutior faiblement doide à faiblement alcaline.
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On peut aussi introduire dans lod colorants les groupes liydt-oxyallrylamide d'acide sulfcinique ou hydroxyalkylamidd d'acide carboxylique en tranafor mant un colorant monoazdïque (obtenu a partir d'un
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composé aminé, diazoté, de la séria benzénique et
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d'un l-phényl-3-taéthyl-5-aminopyrassole et qui portu un groupe acide aarbaxyliqua ou acide oultoniqua dans l'un au moins des doux noyau:, benzéniques), éventuellement après ac6tylation du groupa amino, en chlorure d'acide en dérivant, par traitement aveo du chlorure de thionyle ou avec do l'acide ohloro-
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ettlfonique et, en faisant réagir le chlorure d'acide ainsi obtenu aveo des alcolEu1nce de faces '3 la colorant résultant contienne au woina deux groupes
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hydroxyle liés a un reste aliphatique.
On saponifie , éventuellement ensuite le groupe acétylamino en position 5 du noyau du pyrazole.
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De façon analogue, on peut aussi intrc- duire des groupes hydroxyaïkylaruide, on faisant réagir un colorant monoazotque (obtenu à partir d'un composé avina, diazot, de la série benzénique et d'un 1-rhényl-3Yrnthyl-5-arainapyrazols, et qui, en plus du groupe amino fixé en position 5 du reste pyrazole, porte au moins un autre groupe amino), avec du chlorofonniate de phdnyle et an faisant ensuite réagir le carbamate do phényle du colorant ainsi obtenu avec des alcanolQhl1noo primaires ou secondaires, avec remplacement du groupe ester phé nylique pour obtenir le resta de colorant.
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Un groupe particulièrelient Intéressant dec colorants que l'on peut obtenir salon le procède de la présente invention contient encore un groupe acide aulfonigue ou aoida carboxylique de tels produite
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eont également bien solublua en solution aqueuse acide.
Cependant des colorants contenant un plue
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grand nombre, et par exemple do 4 à 6 groupes hydro-
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xyle aliphatir,ua non oralement bien nolublea dans l'eau. Dans la cas d'un nombre plue restreint de groupes hydroxyalkyle,-on peut aussi améliorer la solubilité en introduisant d'autres groupe hydro-
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philes, comme des groupes d1arylaultonimido ou des groupes N-aoylarylsulfonamide,
Les nouveaux colorants que l'on peut ob- tenir colon la présenta invention conviennent parti- culièrement bien h la teinture et à l'impression de matières cellulosiques, en mélange avoo des conati- tuants générateurs de résines qui contiennent aa moins deux fois-le groupement
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fixé sur un reste acyle.
On obtient des teintures et impressions très solides lorsqu'on soumet les matières ainsi traitées à un traitement thermique subséquent. Dans la foimule précitée Y représente de l'hydrogène ou un reste organique incolore et R est un groupe hydroxyle, un reste -0-alkyle ou un groupe amino substitué ; le reste Y peut être relié au reste acyle avec formation d'un noyau hétérocy- clique.
Comme composés qui contiennent au moins deux fois le groupement précité, il s'agit tout d'a- bord des composée connus d'après la littérature comme serrant à la fabrication d'aminoplaoteu. Ces composés, qui réagissent principalement par auto- réticulation, sont décrits en détail dans l'ouvrage
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40 le 8eren. 9 Nous Verfahren in der Teohnik der chemincher Veredlung der Toxtilfaaern" (nouveaux yrooédée dans la technique de l'apprit chimique des fioraa textiles), Editions Birkhauaer, Mie, 1953, pages 81-114 (Aminoplastes et résines de nélamine), et dans l'article de W.
R muno, "Uber die Anwendung Muer ohemisoher Verbindunen fttr die Iloohveredlunfl von (ieweben aus Cellulose" (A propos de l'applica-
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tion de nouveaux composée chimiques à ].' apprêt noble
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d'étoffes cellulosiques), 9Vf-Faohoran 130 1958, pages 10-26 on peut citer par exemple la dimé- thylol-urëe ; la triaiéthylolmélamine j l'hexaméthylol- m61tne , 1 éther triméthylique de la trimdthylol- mdlamlue , 3.'éther hexaméthylique de l'hoxaméthylol- mélanine.
Il n'agit en outre, comme composés gléné-
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rateurs de résines et ayant la constitution préci- tée, de ceux qui se ratifiant moins avec eux-mêmes qu'avec, de façon prépondérante, les groupes hydro-
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xyle de la cellulose, Cea composta aussi sont dé- crits en détail dans l'article précité de W. Rumens.
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Parmi ceux-ci, on peut particulièrement citer comme
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oompofoa déei Jl1és comme appartenant aux "types riaa- tir9* t 3a diméthylol-éthylène-urée, la dimèthylol- d1hydroxy-thy1n.-urée ; la tétram6thylol-ao4tylène-
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diurée.
On peut en outre citer des produits de po-
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lymérisation de N-méthylol.crylwid08 et de leurs
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éthers ainsi que des produite de la polymérisation de composée en dérivant par remplacement des groupes
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hydroxyle par des aminoe secondaires (bases du
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Mannich, produites par réaction do composée non sa-
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turéa, présentant au moine'une fois le groupe -CONH-, avec du formaldéhyde et avec colles des amines ee- condairea qui présentent au moine un groupa -OH,
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-COOH, ..S03H, -N(R2)0 -CN ou -CH a CH-, selon les Brevets Belges n 584,600 du 13 novembre 1959 et n 596.034 du 14 Octobre 1960.
Comme générateurs de résines répondant h la formule générale précitée, on peut également
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faire appel à des ox4,oZinas de formule
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et aussi 4 des composée qui réagissent avec le 0010- rant on ordant des groupements éther et en rendant ainsi ce colorant insoluble sur la fibre, mais qui, par contre, ne forment pas de résines, ne réagissent pas avec la fibre et ne produisant, donc, aucun effet d'infroissabilité.
Pour effectuer les teintures, on applique un des oolorants selon l'invention, avec les cons- tituants générateurs de résines, simultanément ou l'un à la suite do l'autre,par foulardage en solu- tion aqueuse, à laquelle de façon très appropriée a été ajouté un catalyseur acide, sur un tissu de ma- tière cellulosique, et après séchage on soumet ce tissu 4 un traitement thermique de courte durée.
La température et la durée du fixge du colorant sont variât les. c'est ainsi qu'on peut par exemple
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titscheil fi des températures do 40 -100 C, et de préfé-
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rence à 60 -70 c le tissu foulardet parachever le fixage par un chauffage subséquent à des tompd- ratures de 100 -180 0. de préférence à 130 -150 c
La durée du chauffage se règle d'après la tempéra- ture choisie et se situe en général entre 1 et 20 minutes, en particulier entre 3 et 5 minutes.
Si l'on opère sans pré-séohage, on soumet lu tissu foulardé directement à une température au- périeure à 100 c de préférence dans la gamma des températures précitées et pendant la durée indiquée ci-dessus,
Comme catalyseurs acides, susceptibles d'être ajoutée aux chargea de teinture ou d'impres- sion, on peut citer : lu sulfate d'ammonium, lu ni- trate d'ammonium, le sulfocyanure d'ammonium, la chlorure d'ammonium, le phosphate diammonique, le nitrate de zinc, le chlorure do zino, le chlorure de magnésium l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide citrique ainsi que les sels de ces acides organiques.
On peut en outre ajouter aux bains de foulairdage les adjuvants usuels pour cette technique de teinture. Il s'egit à cet effet d'émolliens de chargea, d'agents mouillants, d'agents créant un effet optique d'éclaircissement, et d'agents hydro- fuges tels que ceux auxquels on fait appel pour l'apprêt des textiles. On peut aussi utiliser en même temps des électrolytes et des sustances tampon pour régler le pH dans la domaine dao valeurs voulues ou pour empêcher les phénomènes de migration du colorent.
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On peut aussi imprimer les matières cel
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lulooiques au moyen des colorants selon l'invontion.
On traite cet effet uno solution du odorant, des constituants générateurs de résines et du catalyseur acide, en ajoutant un agent approprié d'épaississe- ment, usuel pour l'imprécision des textiles, pour produire une pâte d'impression ; on imprime cette pâte sur la matière cellulosique et l'on effectue ensuite un traitement thermique dans la gamme des
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températures prcdGI.1Jer)t indiquées.
Das agents d'épaississement appropriée sont par exemple l'ami-' don de blé et l'amidon de blé dégradé, la comme adraante, des éthora et estors de la cellulose, de la farine do caroube ainsi que des émulsions épais- sissantes produites à partir d'hydrocarbures paraf- finiques selon le principe dos émulsions d'eau dans l'huile ou d'huile dans l'eau. Pour améliorer les propriétés d'écoulement, on peut ajouter aux pâtas . d'impression les additifs usuels à cet effet, comme par exemple do l'huile pour impression, de la gly- cérino, don ujents anti-mouaao et des substances tampon pour ajuster ou maintenir la pH dans lo do- maine dos valeurs voulues.
La concentration 'les colorants dans les bains de foulardage ou dans les préparations pour impression, représente en général de 1 à 50 g par litre, et de préférence de 10 à 30 g par litre, Comme constituants générateurs de résines, on uti- lise de 50 h 250 g par litre ; oela correspond aux concontrations usuelles pour les traitements d'in-
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fro:
t.asab111 t6,
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Les teintures et impressions obtenues de cette façon au moyen des colorants selon l'inven- tion sont, après fixage par traitement thurmique, savonnées, rincées et séchées pour éliminer du tissu le parties de colorant n'y adhérant que au-
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p rfictielle)Nent. les teintures ou impressions jau- ne que l'on peut obtenir de outte façon sa oarao- tériaent pttr une solidité remarquable au mouillé et une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 1
On ajoute goutte-à-goutte 55 parties en
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poids de chlorure de l'acide 2-nitrobonzène aulfoni- que dans 150 parties en volume d'acétone, tout en agitant à 20 c à une solution de 50 parties en
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poids de N-méthyl-glucamine dans 200 parties en volume d'eau, en maintenant la valeur du pH au voi- sinage do 7 par addition d'une solution à 10% de carbonate de sodium. Une fois la réaction achevée, on chasse l'acétone par distillation Boue vide et l'on complète avec de l'eau la solution restante jusqu'à 500 partira en volume.
On y ajoute 20 par- ties en poids de nickel de Raney et l'on réduit le
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<!omr3té nt tri b. 4(00 t'oua une ;IJIUrpr.;:J8 -) de 1CJ l '\'1:...- mosphère d'hydrogène. Après détente et séparation du catalyseur par filtration, on détermine par ti- trago au moyen d'une solution à 1 % de nitrite de sodium, la teneur de la solution en amine.
On acidifie 66,6 parties en volume de la
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solution, obtenue comme Cli-desau8. de N-méthyl-glu.. oamide de l'acide 2-aminoianxne-sulioniqus, ce qui
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correspond a 10,1 parties on poids, au moyen de 8 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré, et l'on diazote à 5 -10 c avec une solution de 2,2 parties en poids de nitrite de sodium, On mélange la solution de diazoïque ainsi obtenue avec une
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solution da 7,5 parties en poids de l-(3'-sulfophe- nyl)-3-raéthyl-5-aainopyrazole dans 80 parties en volume d'eau ut l'on ajoute goutte-a-goutte une solution d8afâiïaï-i du .'3d.-ja j '4U'- (of prenne une valeur de 5 6.
Une fois la copulation achevée, on évapore la charge sous vide jusqu'à sic cité, On obtient une poudre jauna, qui se dissout facilement dans l'eau avec une teinte jaune,
On obtient des colorante analogues, lors- qu'au lieu du composa diazotable indiqué ci-dessus, on utilise, la quantité correspondante do la gluca-
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mide de l'acide 2-aminobonKenesulfonique i de la diéthanolamide de l'acide 2-aminobenzenesulfonique ; da la (tris-hydroxyméthyl)-méthylaaiàe de l'acide 2-aminobenz&neaulfonique ; de la glucamide de l'a- oide 3-aminobenzàneeultonique 1 de la glucamide de l'acide 2, 5-diohloraniline-4-sulf onique ou de la N- miHhyl-glucamide de l'acide anthranilique.
On ob- tient aussi des colorants analogues, lorsqu'au lieu du copulant indiqué ci-dessus, on utilise la quan-
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tité correspondante du l-(4'-eulfophényl)-3-méthyl- 5-aminopyrazole ; i de l-(2'-ohloro-5'-sulfoph<!nyl)- 3-raéthyl-5¯amiriopyrazolb ( de 1-(41-carboxypliényl)- 3-raéthyl-5-arainopyrazolb ou de 3-( 3'-mdthy.=5'-ara.i nop.YraZaly.-(3. ) )-dlôennostt.l.,imide,
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EXEMPLE 2 On dissout 18,6 parties en poids du colo rant répondant à la formule do constitution Qui- vante
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avec la quantité nécessaire de lessive de soude dans 400 parties en volume d'eau et l'on ajoute goutte-à-goutte à 10 -15 C, et sous agitation éner- gique, 8,5 parties en poids de chloroformiate de phényle.
Pendant cette addition, on maintient la valeur du pH de la charge au voisinage do 7 par addition d'une solution à 10% du carbonate de so- dium. On agite ensuite pendant une heure encore, jusqu'à achèvement de la réaction, on précipite totalement le produit d'aoylation ainsi obtenu par addition de sel et on l'essore soue vide. On in- troduit la pâto humide dans une solution de 11 par- ties en poids de glucamine dans 100 parties en vo- lume d'eau et l'on agite durant une heure à 60 -70 c Puis on évapore la charge aous vide jusqu'à siccité.
La colorant ainsi obtenu répond à la formule sui vante de constitution :
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il se présente sous la forma d'une poudre jauna qui se dissout facilement dans l'eau, avao une couleur jaune.
Si, au lieu de la glucamine on utilise pour la réaction les quantités correspondantes do diéthanolamine de tris-hydroxyméthyl-méthylamine ou de N-méthyl-glucamine on obtient des colorante analogues.
EXEMPLE 3
On dissout dans 1000 parties on volume d'eau 20 partira en poida du colorant décrit dans l'Exemple 1, 60 parties en poids d'éther triméthy lique de la triméthlolmélamine ot 5 parties en poidn de sulfate d'ammonium. Au moyen da catto solution, on imprègen un tissu do coton par foular- dage on le seche et on le chauffe ensuite 5 minutas à 140 c Après savooage à l'ébullition on obtient une teinture jaune solide à la lumière et au lavage.
EXEMPLE 4 @
On imprime un tissu de cellulose régénérés. au moyen d'une pâte d'impression présentant la oom- position suivante
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20 parties un poids du colorant selon l'Exem ple 2 90 parties an poids d'eau
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100 parties an poids do pr3oondenaat, soluble dune l'oau, da tonnaldl1hydu et d'urée 10 parties en poids du nitrata d'all1n\oniwn 780 partira un poids d'épaississant en émulsion du typo huila dune :)au.
On produit l'épaississant eb émulsion en
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"mule1()nnant 700 parties en poida d'hydrocarbure paraffinique dans 270 parties en poids d'eau, en ajoutant 30 parties en poids d'un Mélange émula ion-
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nant dtdthar polydlycolique de l'alcool oléylique et de poly-(aorylate d'éthyle).
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Après l'impreasion, on sèche a 600-7000 et l'on chauffe ensuite h. sec à 14000 durant 5 à 10 minutes, Puis l'on savonre à l'ébullition. On obtient un dessin imprimé jaune d'une très bonne
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solidité uu lavagu diz la lumière.
H 2 Su U 1-i E A - Procédé de fabrication de oolorante
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azotquon, caractérisa par los pointa suivants, pria a"' "Uer. OP in !J(.:1'tino.j1uona a 1 ) On copule des composés diazot- ques de la séria benzénique avjo des 1-phényl-3- m6thyl-5-awinopyraxolea et l'on choisit 4 cet effet les oopulanta de talle sorco que le colorant azoïque résultant contienne au moins deux groupe hydroxy- alkylo fixés sur un croupe auide d'acide sulfoni-
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que et/ou ariide d'acide carboxylique.
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2 On choisit les constituants de départ de sorte que la colorant azoïque résul-
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tant présenta encoru un ou plusieurs groupes auppl- mentaires acido aulfonique et/ou acide carboxylique.
3 On oopule des composés diazot-
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ques de la série banz3niclue avec du 1-phényl.3- mëthyl-5-aainopyrazolo ou avec ses dérivée acyles sur le groupe amino en position 5 ; on choisit les constituante îo r -p.r d sort-' qu''*lf au moine un groupe acide aulfonique et/ou acide oarboxylique, on les transforme en leurs chlorures d'acide correspondante et on les fait réagir avec des hydroxyalkylamines de sorte que le colorant résultant présente au moins deux Groupes hydroxyl- araino fixée sur un groupe acide d'acide sulfonque et/ou amide d'acide carboxylique,
et l'on saponifie
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un groupe acétylamino éventuellement présent en position 5 du noyau pyrazolique.
4 Dans un colorant azoïque obtenu à partir d'un componé aminé, diazoté, de la série
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bnzénique et à partir d'un l-phényl-3-méthyl-5- arainopyrazole présentant au moins un autre groupe amino en plus du groupe amino fixé en position 5 du reste pyrazole, on transforme un tel groupe amino de façon appropriée en non dérivé uréthane corres pondant, et l'on transforme cotte uréthane; par ac-
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tion d'hyctroxyalkylamines primaires ou secondaires, en dérivés oorrejpondanta d'urne.
5 ) Lorsqu'on utiliau den coraposéa diazoïquea da la aerie benzénique, qui r3rtferr.:Qntf en position ortho par rapport au Groupe diazoïque,
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un 6rOU8mont j4nératour du ootiplexe métallique, on transforme les colorante, dans un stade quelconque du processus de fabrication, un leurs composés com- plexus du métaux.
B - A titre de produits industriels nou-
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veaux, d'ta colorante azo±ques caraotérie38 par le fait qu':.la répondent 1. la formule gdnér.ilj ;
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où R représente le reste d'un composé diazoïque de
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la série benzénique et Ri est un reste phènylet X est une liaison directe ou un chaînon formant pont, Y est un groupe hydltOxy-all:
ylam1de d'acide aulfon1.. que ou hyâroxyalltylalAide d'acide carboxylique, et n est un nombre entier, avec cette réserve que n est supérieur à 1 lorsqua Y représente un groupe monohy droxyalkylamide d'aoide eulfonique ou monohydroxy- alkylamide d'acide carboxylique,
0 - Prooédé de tuinture et d'impression de matière contenant de la cellulose, caractérisé par le fe.it qu'on applique sur le tissu à traiter des ooloranta tels que définis sous (B) mélangés h
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des oonai;
ltuante générateurs do résines et qui com- portent, fixés sur un ruste acyle, au moins doux fois
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le groupuriant '41 OH2 - y 1-01 Il - OH2 - R
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(oÙ Y ont de l'hydrogène ou un reste Ordaniquu 1noo-
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lore, et R *et un groupe hydroxyle, un reste -0- alkyle ou un groupa amino substitut, Y pouvant être relié au reste acyle avec formation d'un noyau hété rooyoliqua), dans une suite quelconque d'opérations et de préférnce on présence de catalyseurs acidoa, et qu'or. fixe par chauffage.