BE620590A - - Google Patents

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BE620590A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/146—Nitrogen-containing compounds containing a multiple nitrogen-to-carbon bond

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 u Composé  ammonium quaternaires eml.no,rdroarls' . 
La   présente   invention concerne de nouveaux   composés     ammonium.     quaternaires,   et plus   particulièrement   de nouveaux com- 
 EMI1.2 
 posée ammonium quaternaires préparés à partir dvemino4droxy-aitri-   legs   
 EMI1.3 
 Les nouveaux C02Po,', de la présente invention sont   représenté!   par la   formole   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 dans laquelle R1 est un hydrogène, ou un radical hydrocarboné   mono-   valent ayant de 1 à 21 atomes de oarbone, et de préférence de 5 à 17 atomes de carbone;

   R2   est   un radioal   hydrocarboné   divalent de 1 à 21 atomes de carbone, et de préférence de 5 à 17 atomes de carbone, le nombre total d'atomes de carbone dans R1 et Ra étant de 6 à 28 atomes de carbone: R3 et R4 sont choisis dans le groupe formé par les radicaux aliphatiques, les radicaux aryles  et un   hétérooyole   contenant à la fois R3 et R4; R5 est choisi dans le groupe formé par les radicaux aliphatique* et les radicaux aryles; et X est un anion de forme quaternaire. 



   La formule ci-dessus   représente   deux groupes de com- posés   isomères   qui sont représentés par les formules ; 
 EMI2.2 
   tous   lesquelles R1, R2, R3, R4, R5 et I ont été définie plds haut. 



    Sens   ce qui suit, la description sera limite à une des formes   Isomères;   cependant, il est bien entendu que la desoription s'ap- plique de la même   façon   aux deux Isomères. 



   Les composée de la présente intention peuvent être préparée par   un   grand nombre de voies. Le choix de la voic la plus désirable dépend des considération habituelles de choix d'un procédé de   préparation    par exemple,  de$   substances de départ disponibles$ de la quantité de produit désiré, de la pureté que   l'on   désirs pour le produit final et de   considérations     analogue..   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



  Cependant, dans le cas particulier, Il apparaît que la aonsidéra- tlon la plus importante est la nature et la variété dea substi- tuants R3, 84 et Rd. Lorsque tous ces radicaux dont Identique*,, t peut employer un procédé de préparation très simple. Il est adeau-   oaire   d'employer des voies un peu plus compliquées pour obtenir des   substituants   variés* On indique ci-dessous les équations qui Illustrent un procédé de préparation type d'un composé dans lequel 
 EMI3.2 
 les substituant sont identique., en employant l'acide oléique      comte substance de départ : 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 Dans ces foriaules T%eat un radical allphatique <Mt aryle et X a été défini plus haut. 
 EMI3.5 
 



  Les nitriles gras/ion saturée (II) peuvent être pré1*  part* en faisant réagir l'ammoniac et un des acides grai supérieur a non saturé a (1) qui se présentent naturellement k l'esprit, 00." les acides oléique, 6ruolqùe. '1'osth:riqU8, lino161qua" 11Ao16nl... que, olupnnodénique, pUmiioléu1que et paliiltoléique, en formant de cette façon des nittiloi gras non saturés (II) possédant 19 mime nombre d'atomes de   carbone.   Etant donné que les acides gras supérieurs ayant un nombre impair d'atomes de carbone sont   rares,,   
 EMI3.6 
 on prépare de préférence lés nitrilde gras non saturés (II) ayant 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 un nombre impair d'atomes de oarbone en faisant réagir un halo- 
 EMI4.1 
 génure 4 'alk71e non saturé avec un cyanure minéral.

   Les acides gras non saturés   supérieurs   (1),  $ ci-dessus,   se trouvent naturelle- ment dans les graisses et les huiles animales et végétales. Les 
 EMI4.2 
 halogénures dialkyle non saturés peuvent être préparée en transe formant un acide gras non saturé en alcool et en faisant réagir cet alcool avec un acide halogène pour former l'halogénure alkyle non saturé. 



   Le nitrile non saturé (II) eat transformé en époxy   ni.   
 EMI4.3 
 trile (III) en le traitant par l'acide pernodt,que sous les oon- disions types 4'6poXldatlon. L'époxy nîtrila (III) iîçt transférai en emlràohydroxy-aitrile (IV) par traitement avec l'ammoniao. 



  On prépare de façon commode le composé hydroxy-nitri- 
 EMI4.4 
 le ammonium quaternaire (V) que l'on dosire obtenir en traitant l'e3aohydrcxy-nitril,e (IV) par un excès 4 'hulogénure organique et de soude. Le type d'halogénure organique   n'est   pas important,   on   utilise généralement tous les halogénures aliphatiques et aromatiquas. La soude absorbe et neutralise l'acide chlorhydrique pro- 
 EMI4.5 
 duit par la réaction, obligeant ainsi celle-ci à être complète.

   Si on le désire, on peut remplacer la soude par d'autres bases fortes similaires* Il est en général   préférable   d'effectuer la 
 EMI4.6 
 réaction à une température d'environ 0 à 150109 Lorsque -l'hologé  nure organique est volatil à ces températures, il est commode d'ef- autre 
 EMI4.7 
 teotuer la réaction dans un autoclave ou dans un/type de réacteur sous pression. 



   Lorsque l'on désire avoir des   substituants   mixtes sur les atomes   d'azote,   on emploie des techniques quelque peu   diffé-   
 EMI4.8 
 rentes. à faisant réagir ledpozy-nitrile (III) avec une amine pri- maire ou secondaire, on obtiendra respectivement des Groupements aminés mono substituée et diaubatituéa 
 EMI4.9 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Lorsque   l'en   utilise   uae   aminé primaire pour ouvrir 
 EMI5.1 
 le cycle 'époxy, on introduit les substituant  restant. sur le* atomes d'azote par la technique de quaternisation décrite plus haut. Ce procédé permet la formation de composée qui ont deux sub- 
 EMI5.2 
 etituants semblables sur l'atome d'azote.

   Lorsqu'on utilise une aminé secondaire pour ouvrir le cycle épacy, on introduit deux substituent. sur l'atome d'azote adjacent au groupement hJ4roXJle. 



  Les aubat1tutants restant peuvent être introduits par la technique de quatezulnationt Croaédb permet la préparation de composé* dans lesquels chacun des aubstituants de l'atome est différent. 



  Comme exemple d'halogénures organiques utilisée dans le procédé de la présente Inventiontoitous le chlorure de m6thylop le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le bromure   d'éthyle,   le bromure de   butyle,   le chlorure   d'hexyle,   
 EMI5.3 
 le chlorure de cyolchezylob le bromure de cyclohezylop le chlorure d'ootyle, le chlorure de d046071e, le chlorure de benzyle# le bromure de benzyle, le chlorure de naphtyle et les composée sus-   logues.   



   Pour préparer des composés ammonium quaternaire,* ayant des   anions autre   que les   halogénures,   par exemple des nitrate, sulfate, nitrite, sulfite, phosphate, nitrure, eto; on fait passer 
 EMI5.4 
 une solution dei'halogénure d'anBonium quaternaire à travers une résine 'changeus8 d'ions qui retient la fraction cation maie laisse penser la fraction anion à travers la résine* Le produit daire est ensuite déplacé de la résine par traitement avec un   dluant   possédant l'anion désiré. à Un autre procédé de préparation   de' composé*   ammonium quaternaires autres que des halogénure., est de prendre un composé 
 EMI5.5 
 ammonium organique différent dans la réaction de qu8tera18atioa. 



  Comme exemples de telles aub8.t',.aAc\, citons lea sulfates orge- niques et les nitrates organique.. 



  Lorsqu'on utilise oo=*fr4ubtemoo de départ des prooi dés de préparation mentionnés plus haut, un acide ayant plus douas 

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 double   /liaison,   il se foras un produit ayant   plusieurs   substituants hydre- xyles, et plusieurs composée azotés à ammonium quaternaire.. Par exemple, lorsqu'  traite de cette   façon   l'acide linoléique, il se forma un composé ayant la formula 
 EMI6.1 
 dans laquelle R3, R4, R5 et X ont été précédemment   définie.   la plus de ce composé, il se forme 3 Isomères de position, dans les- quels les positions des groupements hydroxyles et des atomes d'azo-   te   quaternaire* sont   Inversés,.   



   Un autre aoide de départ que l'on   préfère   utiliser est le produit d'hydrogénation   mono saturé   de l'acide linoléique. Ce produit est un mélange d'acides ayant la double liaison entre les atomes de carbone 9 et 10 et d'acides ayant la double liaison en- tre les atomes de carbone numéros 12 et 13.   L'acide   non   saturé   en 9-10 est   l'acide   oléique qui a été utilisé dans une illustration des procédés de préparation.

   Les non saturés en 18-13 donnent, par traitement selon des procédés semblables, les composée de formule 
 EMI6.2 
   Un   autre groupe de composés que   l'on   préfère encore utiliser sont les composés préparée à partir de l'acide pelitoléi- que* ces composés ont la formule : , 
 EMI6.3 
 Ainsi le groupe   de*     composé      que   l'on préfère le plus est celui   de      composée   représentés par la formule :

   

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 dans laquelle R..5' Rd. et 7C ont été définis précéderaient et pu q est égal à 18 ou 1*< Comme ..déjà spécifié Initialement la préparation des composée de la présente invention par les voles .-TU illus-   triel   donnera un mélange d'isomères, car le cycle   époxy   peut être 
 EMI7.3 
 soupé sur l'une ou. l'autre des liaisons carbone-oxygène. Dans les Joi1IU' de réaction Illustrée plus haut, les deux groupes "'i,o- mères sont le chlorure de cyano-1 (U#N#N-tri4ubatitu6 ammonium) -9 hydroxy-10 heptadôoane et le chlorure de oyano-1 (NN,N-trtoubatl,o tué ammonium) -10 hydroxy-9 hoptad6coue.

   Les isomères de oe type seront commodément nommés à l'aide d'une nomenclature alternative, par exemple, chlorure de oyano-1 (N,N ,N-t:r1sub .t1 tué ammonium) -9 (10) hydroxy-10 (9) heptadéoane qui inolue:ra les deux isomères ci- tés plus haut. Les produits   isomères   obtenus par les procédés de 
 EMI7.4 
 préparation décrite ci-dessus peuvent être rapidement $dpar6a par les procédés conventionnels* Cependant généralement, le mélange d' isomères est aussi utilisable que les isomères pris séparément  Dans de   tels cas,   le procédé de séparation peut être évité. 



   Les exemples suivants ont été inclut dans le but de mieux .illustrer   le$   divers aspects' de la présente invention, aussi 
 EMI7.5 
 bien 4ue les mode* de réalisation préférables de oelle-cie à moins de précision contraire, toutes les parties et les pourcentages qui y sont utilisés sont exprimé* en poida.    



  EXEMPT    
On a   chargé   dans un autoclave de   1   litre avec agite 
 EMI7.6 
 tion il, 5 gr de diméthylamino-9 (10) hydrôxy-10 te) at&arol1itrile ayant un nombre d'aminé de 176 et un poids équivalent de 230, et 200 millilitres d'alcool iaopropylique. L'autoclave a ensuite été fermé hermétiquement et le réacteurmis en pression avec du chlorure 

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 de méthyle. Le   .lange   réactionnel a ensuite été chauffé pendant 
 EMI8.1 
 3 heure. 6. 60-90*0 sous une pression constante de chlorure de 116- thyle de 3,6 à 3,9 kg/co3. Le mélange réactionnel a été refroidi et le solvant enlevé nous vide.

   Pendant la période de   réaction,     @     60   gr de chlorure de méthyle ont été consommés* Le produit a été   @   trait' . l'eau et à l'éther. Il s'est formé deux   couches,   et on a retiré de la couche   éthérée   5 gr d'aminés n'ayant pas   réagi,   et 
 EMI8.2 
 de le couche aqueuse 11 gr de chlorure de cyano-1 (tr1m4thya#mo- sium)-9 (10) hydroxy-10 (9) heptadéoane ayant un nombre total d.

   a1l1- ne de 3,S et un nombre d'aminé de 153j après traitement par 1' acre- tate mercurique (mesure des atomes d'azote 8!11moi11# quaten..ll1'O et des atomes   d'azote   nous forme aminé), un nombre de   chlorhydra-        te   d'aminé   de 8,3 (déterminé par titrage avec KOH jusqu'au Tirage 
 EMI8.3 
 de la phénoL-phtaléine) et 899% de chlore, par comparaison aux valeurs théoriques de 0;155:0 et 9,5 '/1. Loraqu'an remplace, dans pet exemple, le dibtlaylamino-9 (10) hydro-10 (ti) et6aronitrl1e par la morpholino-9 (10) hydroxy-10 (9) etéaroultrllo,, on obtient le chlorure de clano-1 (N-méthyl morpholinium}-10 (9) hydroxy-10 (9)   heptadéoane.   
 EMI8.4 
 



  NO&ïHUE a Dans un ballon à fond rond à trois cola de 500 ailli- litres, muni d'un agitateur, on a mis 160 gr de diméthylamino-9(10) hytxocy-10 ( mtbnronitrile, 100 millilitres d'alcool méthylique :      absolu et 82 gr   d'iodure   de méthyle. Le mélange   réactionnel   a été 
 EMI8.5 
 maintenu à 40-6r1'C pendant deux heures puis on l'a laissé revenir à la température de la pièce pendant 16 heures. Le mélange réac- tionnel visqueux obtenu a été débarrassé sous vide de son   solvant   et on a essayé d'extraire à l'éther d'un système eau-éther les aminée n'ayant pas réagi. On a cependant obtenu la formation de trois phases, le composé ammonium quaternaire n'étant pas apparem- ment soluble de façon appréciable dans réther.

   La couche ammonium quaternaire a été séparée et niché*. On a obtenu 175 gr d'iodure 
 EMI8.6 
 de oyano-1 (triméthylammonium)-'9 (10.) hydroxy-10 (9) heptadéoane 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 ayant un nombre total d'aminé de tà an nombre d'aminés après tre tement par l'acétate mercurique de 181. et un nombre! de 'Oa.)Ol'Nfli1roa te d'amie de 1,1 pour des valeurs théoriques de 0;14 et 41 qu'on remplace, dans cet exemple, le di1aét1l11am1Do-:(10) Jifftw#xjh ' 10 (9) at6eronitr11e par le diméthylamino-9 (10) hydxpr,-10 ('y palmitonitrile, olî obtient 1 iodute de oyano-1 hr1m6tb71emmC)J11UlÍI -9 (10) hydroxy-10 (9) pentadéoane* 1 I y/ / xx: #LE 3 y ' ! #####. 



  Dans un ballon de un litre avec agitation on4,,'r/'L 100 gr de dimitbylamlno-9 (10) bydroxy-10 (9) 3Í'.1d.e, .V, P de chlorure de benzyle et 200 millilitres d'alcool méthylique abso- lu. Après avoir chauffé le mélange réactionnel pendant 5 heur.. à Bd 66C on 1'3 refroidi et on a chas.' le solvant août vide. Le 
 EMI9.2 
 résidu a été repria par l'éther et l'eau et la phase aqueuse ex- traite deux fois à l'éther. Par évaporation de l'éther, on obtient 8 gr de produit de départ n'ayant pas réagi. La couche aqueuse 
 EMI9.3 
 donne 161 gr de chlorure de C1SD.o..l (dimAttylbeazyl wnium)-9 z hydroiy-10 (9) heptadéoene ayant un nombre total d'aminée de 0,6 un nombre de chlorhydrate d'aminé de 38 et 6,37% de chlore pour des valeurs théoriques de B;0 et ?,3j±. 



  :&:U1.#LE 4 
 EMI9.4 
 Dans un ballon de 500 millilitres avec agitation, 
 EMI9.5 
 on fol mia soo gr de diméthylamino-9 (10) hydroxy-10 (9) .t'.4..\1dr1.1.. 



  19 gr de chlorure dblkyle. et 800 millilitres d'alcool méthylique absolu. Le mélange réaotionnel a été chauffé pendant 15 heures if 50..58ex. Apres refroidissement du mélange réactionnel, ona ensuite chassé les produits volatils sous vide. Le résidu a été traité Il l'éther. On a obtenu 63 gr de chlorure de oyani-1 (diméthTlellyl ammonium) -9 (10) hydroxy-10 (9) heptadéoane ayant un nombre total 
 EMI9.6 
 d'aminés de 2, un nombre d'aminé de 148 après traitement par 
 EMI9.7 
 l'acétate merourique, un nombre do chlorhydrate d'aminé de 23 et 8:8% de chlore pour des valeurs théoriques de 0;145;

  0 et 9 2%9 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
EXEMPLE 5 
Bons un ballon te 1 litre avec agitation on a mis   5@   gr de diméthylamino-9 (10) hydroxy-10 (9) stéaronitrile, 200 millilitres d'alcool méthylique absolu, et 03 gr de dichloro-1,4   ,   butène-8 dans 200 millilitres d'alcool méthylique absolu. La tem- pérature du mélange réactionnel est restée à la température am- biante pendant la période de 15 minutes d'addition du dichloro-1,4 butène-2. La température de réaotion a ensuite été élevée à 66  en deux heures et maintenue à cette température pendant encore 18 heures. Pendant la période de réaction, le nombre d'aminé total , du produit a été graduellement réduit à zéro. Le mélange réaction,. nel a ensuite été refroidi et le solvant chassé sous vide.

   Le pro- duit a été repris par l'eau et extrait à l'éther pour enlever les substances de départ n' ayant pas réagi* On a obtenu dans la solu- tion aqueuse   74   gr de chlorure de oyano-1 (diméthyl 5-chloro-butène- 
2-yle ammonium)-9 (10) hydroxy-10 (9)   heptadéoane   ayant un nombre d'aminé de 1, et un nombre d'amine de 146 après traitement par l'acétate merourique, un nombre de chlorhydrate d'aminé de 51 et 
8,7% de chlore pour des valeurs théoriques de   0;128;0   et 8,0%. Le produit était un liquide foncé et visqueux. 



   EXEMPLE 6 
Dans un ballon de un litre avec agitation   o  e mas   50   gr de diméthylamino-9 (10) hydroxy-10 (9) stéaronitrile, 300 millilitres   d'alcool   méthylique absolu, et 10 gr de   diohloro-1,4   butène-3* La température de réaction a été progressivement élevée jusqu'à 65 C et maintenue à cette valeur pendant 120 heures. Pen- dent cette période le nombre d'amine du mélange réactionnel a dimi- nué progressivement.

   Le mélange réactionnel a ensuite été refroidit le solvant chassé sous vide, le produit repris par l'eau, et traite   '   à l'éther pour enlever les substances de départ n'ayant pea   réagi*   
On .8 obtenu 35 gr de liquide ambrée olair et très visqueux ayant un nombre   d'aminé   total de 1,4 un' nombre d'aminé de 142 après trai-   tement   par l'aoétate merourique, un nombre de chlorhydrate d'aminé 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 de z et 8e97% de chlore, pour des valeurs théoriquso de p;iâ0; 0;

   et 9,3, La plupart du produit était le composé diquaternaire dane lequel 1 mole de dichloro-1,4 butène-8 réagit avee i soles de dimbthylemino-9 (10) hydroxy-10 (9) etéeroultriles EXEMPLE 7
Dans un ballon aveo agitation on a mie 100 gr de méthyl 
 EMI11.2 
 emlno-9 (lot hydroxy-10 (9) etéeronitrile de pureté technique ayant un nombre   d'aminé   de 140 pour une valeur théorique de 180, 
 EMI11.3 
 100 gr d'alcool isopropylique, et 33 gr de dichloro-l#t butène-8. 



  Le mélange réactionnel a été agité & la température ambiante p naant l'heure 1/av et chaeutté à 8â5*C en 30 minutes. On a aJ04- té en 2 heures quatorze gr de carbonate de sodium en   maintenant   
 EMI11.4 
 le mélange réactionnel à 64*C. On a obtenu un système 4 deux pho- ses. On a poursuivi la réaction à 84 C pendant 17 heure** Le pro- duit a été dissous dans l'eau et extrait à l'éther et ahaque phase a été extraite.

   On a ensuite repris les substances organi- ques de chaque phase* Les substances de départ n'ayant pas réagi retirées de la phase éthérée avaient un nombre d'aminée de 98,5 et une analyse de chlore ionique de   0,34.   La substance retirée de la phase aqueuse avait un nombre   d'aminés total   de 3,3 et un 
 EMI11.5 
 nombre d'amines de 152,3 après traitement p r l'acétate morou- rique, un pourcentage de chlore ionique de 8,8 et un nombre de chlorhydrate d'amine de 75, pour des valeurs théoriques de 0; 152, 9,0 et 0. Le nombre de chlorhydrate d'aminé inique qu'en-   viron   la moitié du produit est le   chlorhydrate   d'aminé.

   L'autre moitié du produit était le chlorure de oyano-1   (méthyldihydro-   
 EMI11.6 
 1,4 pyrrolium)-9 (16) hydroxy-10 (9) heptac1écane. tUUS4pLt)S Dans un ballon de un litre avec agitation équipé d'un réfrigérant à reflua, on a mis 150 gr de m6tqlardnoJ$ (10) 1Lt - 41'Oty-10 (9) stéaro:11trhe de pureté technique ayant un nombre d'aminés de 140 pour une valeur théorique de z., 50 gr de '41- chlbro-lot butène-Zt 2 gr de carbonate de sodium et 180 gr 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 4* alcool ieopropylique. Le mélange a été chautté à 86C et mainte- nu à cette température de reflux pendant 22 heures. Le mélange réactionnel a ensuite été refroidi à 15 C et le Bolide séparé par filtration. On a chassé le solvant sous pression réduite et le résidu a été dissous dans l'eau et traité par l'éther diéthylique. 



  On a séparé les phases et chaque phase a été   réextraite.   On a ensuite retiré des solutions aqueuse et éthérée les fractions respectives* De la solution éthérée,   on   a retiré 62 gr de subs- tance de départ n'ayant pas réagi et ayant un nombre d'aminés de 32. A partir de la solution aqueuse, on a obtenu 114 gr de pro- duit ayant un nombre d'aminée de 4,8, un nombre   d'aulnes de   142 après traitement par l'acétate mercurique, un nombre de ohlorhy- drate d'aminé de 116 et 8,6% de chlore pour des valeurs   théoriques   
 EMI12.2 
 de respectivement 0141,5G et ,4-.

   Le nombre de chlorhydrate d'aminé indique que l'on a obtenu 20% de chlorure de   oyano-1   (mé-      
 EMI12.3 
 thyl-d1hydro-l.' pyrrolium)-9 (10) hydroxy-10 (9) heptadétane cherché. 



  CI:".tP'1. 9 Dans un autoclave agité, on . mis 110 gr "'sm1nohydzoX7" at6aronitrile ayant un nombre d'aminés de 190 300 gr d'alcool iso- :   propylique,   et 43 gr de soude. L'autoclave a été mis en pression      avec du chlorure de méthyle et le mélange   réaotionnel   a été      
 EMI12.4 
 cS1ta!!tr6 à 120*0 pendant 4 heures 1/8 en maintenant la pression de chlorure de méthyle entre 7,8 et 12,1 Jeg/càm2..Le mélange réac- !   tlonnel   a ensuite été refroidi, le   ael a   été séparé par filtra- tion, et le solvant chassé nous pression réduite.

   Après dissolu-      tion de la substance résiduelle dans l'eau et extraction à l'é- ther on a obtenu à partir de la solution aqueuse un produit ayant un nombre d'aminé de 3,1 un nombre de chlorhydrate d'aminé de 93 
 EMI12.5 
 et 9,9jL de chlore, pour des valeurs théoriques de 0;0 et i,5. 



  Le produit contenait approximativement 40e de chlorure de oyano-1 (trlaiéthyLa:naoniumj-9 (10) hydroxy-10 (9) heptadéoane. 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 



  EXEMPLE 10      
Dans un ballon de 500 millilitres   avec   agitation  oa a mia 41 gr de diméthylamino-9   (la'   hydroxy-10 (9) stéaronitrile ayant un nombre d'amines de 175, 1,7 gr de bicarbonate de   sodium   et 57 gr d'alcool   isopropylique,   Par addition au mélange réac- tionnel de 16,2 gr de sulfate de   diméthyle,   la température s'élé- ve de 32 C à 65 C. Après chauffage pendant 1 'heure 3/4 entre 65 C et 86 C, le mélange réactionnel a été refroidi et filtre. 



  On a obtenu une solution dans 1'alcool   isopropylique   de   méthyl-   sulfate de   cyano-1  (triméthyl-ammonium)-9   (10)   hydroxy-10   (9)   heptadécane ayant   1,9   d'amine libre,   6,5%   de sulfate acide d'amino méthyle et 58,5% de substances solides* 
Les exemples précédents illustrent certains mode* de réalisation préférés de la présente invention et ne doivent pas être interprétés comme des limites à la portée de cette   inven-   tion.

   De nombreuses variations seront apparentes à partir de la description et des exemples   précédées*   
Les composés de la présente invention sont utilisé* comme Inhibiteurs de   corrosion,     stabilisants   des   sols,     bactéries*   tata, et agents extracteurs minéraux. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1. Un procédé de préparation des composés de formule EMI13.1 dans laquelle R. est choisi dans le groupe formé par l'hydrogène et un redical aliphatique monovalent ayant de 1 à 21 atomes de carbone; R2 est un radical aliphatique diraient de 1 à 21 atomes de carbone, le nombre total d'atomes de carbone dans R1 et IL étant de 6 à 22 atomes de carbone: R3 et R4 sont choisis dans le groupe formé par les radicaux aliphatiques, les radicaux aryles, et un hétérocycle contenant à la lois R3 et R4 ;R3 est choisi dans le groupe formé par les radicaux aliphatiques et les radi- <Desc/Clms Page number 14> eaux aryles; et X est un anion de forma quaternaire, par quêter. EMI14.1 ni cation de l'em1nohJdroXJDitrl1e correspondant. .
    2. Les composé de formule : EMI14.2 dans laquelle R1 est choisi dans le groupede formé par l'hydrogène et un radical aliphatique monovalent ayant/1 à 21 atomes de car- bone, R2 est un radical aliphatique divalent de 1 à 21 atomes EMI14.3 de,6erbone, le nombre total d'atomes de carbone dans Il et Ra étant de 6 à 22 atomes de carbone-, % et R4 sont choisie dans le groupe formé par les radicaux aliphatiques, les radicaux aryles, EMI14.4 et un hétérooyole contenant à la fois Rg et R.. ; Rg est choisi dans le groupe formé par les radicaux aliphatiques et les radi- ceux aryles; et X est un anion de forme quaternaire.
    3. Les composés de formule : EMI14.5 dans laquelle R3 et R4 sont choisis parmi, le groupe formé par les radicaux aliphatiques, les radicaux etyles et un hétérocycle EMI14.6 contenant Ra .1;â" i R6 est choisi panai le groupe f:)J\"DI.l':' l' I; TAil- oaujg aliphatiques et des radicaux aryles; X est un anion, et p # q est un nombre entier da 1S & 14, 4. Les oomon6a selon la revendication 3 dans lequel l'union est un chlorure. EMI14.7
    5o Le* comvoaés selon la revendication 3 dans lesquels l'anion est un sulfate d'alkyle.
    6. Le chlorure de oyano-1 (tripdthyLamanonium)-Q.:(10) hydroxy-10 (9) bept8d60ane.
    '1. Le chlorure de oyano-1 (diméthylbenzylainaoniuia)-9 (10) b1dro%1-10 (9) heptadéoane* 8. L'iodure de oyano-1 (triaéthyl ammonium) -9 (10) <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 bJ4roxy-l0 (9) heptadéoane.
    90 Le chlorure de oyano-1 (diaéthylallyl ammonium) -6 (10} hydrMy-10 (9) haptadécone.
    10. Le chlorure d' oyano-1 méthyl-àihyàro-1, pyrro. l1uta)-8 (10) hydroxy-10 (9) heptecl608n,.
    11. Le chlorure de oyano-1 (N-dthylmorpho11n1ua)-lO (9) hydroxy-10 (9) haptaddoane* 12. Le chlorure de oyano-1 (diméthyl-bouzyl antl1On1u#) -9 (10) hydroxy-10 (9) pentadéoane.
    13. Le méthyl sulfate de ovang-1 (trim&th,.lcuI1IOA1ùm.!-t (10) hydroxy-10 (9) heptadéoane.
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