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"proc&d6 de préparation d'esters de aucrose solubles tt inso-
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lubies dans l'eau et produits ainsi obtenus".
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La présente invention est relative à un procédé
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de transestprification LrAce auquel des produite de réaction d'un eue ce et d'un triglycéride naturel, ayant une teneur de sucrose combine élevée ou basse, peuvent être obtenus en une
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seule opération continua, j
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Des esters de sucre obtenu? par transentérificao tion dfun scx-vecjgssZïxiXy06 naturel et ayant une fai- ble teneur de sucrose combin4b déot-,n4s et-après par glycsridès
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dn sucre, et contenait pnr exittple 10 s 3C% de oucrout combiné, "ont.
dm produits qui, au1vnHt'10 radical acide du tr1lycdrtde naturel utilisa t-t 1a teneur d'a sucres* combina, at'.ra1s..at maiin for%ic d'huiles ou 80UIII forme de maas cireuses ipaigotte Avec une teneur plus t?lôv '<? de sucrofe combiné et; avec une plue d1 2nmd rr&dO'11A.nnncl:\ de r±1diCaux\,eid8S gras d'une teneur IUPÔ- rietire en carbone, la, produite seront dans un état physique et f:r1 près h l'état "*tdist pâteuu et parfois dur. teli l'ror!uitfl sont: insolubles dâne l'eau. tu *store de sucre obtenus par tranSé8ctrif1eation Avec un triglycéride naturel 't ayant une teneur encore plus ';1evée de euerowe com- bine, <3'.'tfljnccei -aprùs par esters de sucre solubles dans l'eau (ou pouvant Stre diiqlietriiée lama l'eau) d'acides -ras ("sucres- tereti), sont ci.il \l'ro{t,1itl solides, -4ndratett%ent frie,bles et faciles à r4édilire rn une poudra.
Ces produits corlill1ttent pr1ft.. cipal enunt en motio-esters de sucrose des acides gralt du trialy- cride utilisé, LAs produits en en-age me dissolvent dans l'eau
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en donnant des solutions claires, En pratique, les produits ayant une teneur plus faible de sucrose combiné
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et ct"u';, ayant' une teneur nlu-q 1.ev5(.\ peuvent Strc utilisez dans des industries tris divorces, riotamment l'industrie alimentaire, l'inJ',tr;trip. te,;ti1±>. l'af'iftu):):, la parfumerie, l'industrie des cosmétiques, l'industrie d!JE! etc,$ du fait de leurs i'roprit.:q op!"o!"..(>1'1 et en temns complémentaires, ,
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Un triglycéride naturel avec du sucre en
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divers rapports molcula1reg, ques si le rapport moléculaire tt"ii:lycr1<:
'''''/'HlctMf' CRt voisin de 1/1, la forma. tion des produits dits Í,l>,c6r1,.d!, eo nuerc, qui ne sont pas so-
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lubles dans l'eau, est favorisée, candis que, si la proportion moléculaire est voisine de 1/6,5, les produits dits esters de
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sucre golublea (dans l'eau) d'acides jras mont ';0t'\t!ralement four. m'5 .
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Un problème en rapport avec la préparation dl esters de sucre est constitué par le sucrose qui. n'a pas r,,'a,,i et qui est présent en de grandes quantités dans les mélaii,ds c'e réaction, mene dans les mélanges obtenus à partir de fai- bles rapporMmoloeulaires du sucrose au glycéride, par (;vft'np*e dans le cm de la préparation de glycérideâ de sucre. La rée #-#. p4ration du sucrose suppose toujours une dépensa non négligea- ble et de ce fait elle a un effet défavorable sur le coût du produit final.
De plus, la quantité de diméthylformamide n<?<*ea- sa3.re- pour 1<< réaction cet strictement: licc aux quantités de sucr-.rti.tÇcr,n,tc: la demanderesse l'a trouve, en vue d'obtenir d bons rendements et des produira de haute qualité, il est nécessaires d'utiliser environ six parties d diMethyl" formamide par partie de sucre, alors que 1) diméirhylfomataide est un produit commercial coûteux, Oe ce iîti eu utilisant moins de sucre et en des conditions convenb&tès assurant une utilisation plus grande du su;ros de manre à avoir aussi peu de sucre que possible Za fin de la réaction,, on réduit automatiquement: les quantités de diméthvléb rmamide qui doivent 4tre utilinéne; eel dlautren mots, on obtient: des
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produits moins chers.
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Au cours de la recherche de la solution à ce pro- blème, on a trouvé que le rapport: moléculaire, dans loquet 19# triclytérides et le aucrosa réagissent Coastà. dire dans lequel ces produits donnent des )ae e< de réaction
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pratiquement sans sucre libre, est de 1 mile de triglycéride
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pour 0,3 môle de oucrofie, Avec cette proportion, les elycerîd*4 de sucre se forint corne des fluides huileux ou les isses pa- teuaes. Ces produits possèdent des propriétés surprenantes qui . trouvent de largos applications industrielles., apdctnletiient à titre dmulsionnants, La damanderpese a trouvé en outre que, -
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pour assurer la formation d'esters de sucre solubles dans l'eau,
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les conditions les meilleures du point de vue cronoitique se rapprochent: d'un rapport -7rlcculnire tri,l;,ccrirla/sucrose de 1/4,4.
Dans cc dernier cas, la masse de réaction englobe une brande quantité de sucrose n'ayant pas environ 6c.Yf, du sucras? initial.
Suivant l'invention, on ajoute à la fin de la réaction mentionnée en dernier lieu, qui constitue la première . phare du procède, une quantité suffisante de triglycéride pour
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produire un rapport moléculaire du triglycéride eu sucrose ni ayant paq réai de 1/0,5, c'est-à-dire le meilleur rapport au- quel le sucrose r rzit total?ment ou presque totalement avec la ! triglycéride. La réaction est ensuite poursuivie pendant une nouvelle période de temps,
Dans la mise en ocuvrn du procède de la présente invention, on atteint de nombreux avantages dans une opération continue unique.
Avant tout; il y a la formation simultanée de
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4-lyc(,rJ.des de sucre et d'entera de sucre solubles dans l'eau: le pucre libre à la fin du procédé est presque nul et, par eon- ! arquent, le problème de la récupération du sucrose est éliminé.
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De plus, en utilisant la même quantité de diméthylformamide, il est possible de former deux produits différents et, finalement, lorsque l'opération est achevée, la quantité d'esters de sucre
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golubl'es dans l'eau est supérieure à celle pouvant être obtenue' de la première phase de la réaction, ce qui est montré par les exemples cités par la suite.
La séparation des deux produits
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n savoir les jlycôrides de sucre nit les esters de sucre aolu- bics dans l'eau d'acides gras, est réalisée de la manière dé. crîte dans un autre brevet de la demrtznrtexrcsse, D?ns la miff en oeuvre du procède de l'invention les ;i;crrl.es rie sucre de basse teneur en Oucrome combiné sont obccnun en provoquant la réaction de 1 môle de triglycéride: avec tut,,5 trbie dc sucrojie eniis du dimcthylformamide comme solvant: et
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on présence d'une base, telle que du carbonate de potassium,
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11 titre de catalyseur.
En réalisant la réaction à une t6mp.$rA"" turc* d'environ 93'C, et dans une atmosphère inerte, belle que do l'azote, et en évaporant la dtméthyltormam1cl sous vide à la fin de la réaction, on obtient un produit jaune, huileux, clair-, fluide ot limpide, exempt ou pratiquement exempt de
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nucroae, En suivant le brut général la présente invention, on obtient à la fois des s'Lycc6 de ,"ucr(1 insolubles -Jans l'eau d'une faible teneur de sucrose combina, et*. die esters de lIJuore'sol1.'l:.le:;
dans l'eau, à partir de triglycérides naturels, en une sfmt" opération continue, En particulier, 1 mole de tri- glycéride naturel est amené à réagir avec,de préférence,- 4,4 moles de aucroen dans une quantité suffisance de d1múthy,for- ' mamide comme solvant, de sorte qu'une partie du sucres est dissoute dans 6,4 parties de d9.méthyl.farmcunids en présence de , carbonate de potassium eonme catalyseur.
Ce procédé favorise la formation des ratera de sucrose solubles du triglycéride utilisé, A la fin de l'opéra- tion (après environ 3 à 9 heures) et après analyse pour ce qui concerne le sucrose n'ayant pas réagi, on ajoute une quantité supplémentaire de triglycéride, de manière à amener le rapport moléculaire du triglycéride ajouté au sucrose n'ayant pas réa-
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gi à 1/0,5. Ltn.e quantité supplémentaire du catalyseur basique, généralement du carbonate de potassium, peut être ajoutée éga- lement et l'est de préférence. La réaction est poursuivie pen- dant un nouvel intervalle de temps allant d'environ 3 à 9 heu- ' res, la durée de cet intervalle dépendant du type de glycéride
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utilisa.
A la fin de la réaction, le diméthylformamlde est é- vaporé sous vide, La masse de réaction, consistant en une huile limpide, dense, est reprise dans de l'acétate d'éthyle et sé.. parée- en ses composante, à savoir des glycérides de sucre d'une
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faible teneur en sucrose combiné et des esters de sucre solubles
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dans l'eau de l'acide du triglycéride utilisé par le processus
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tU'veloppé dans uno autre brevet de la demanderesse. Les glycô- rides do nucre et les esters de lucre tlolul,lée dans l'eau des moidcc du triglycéride naturel pouvant Être purifié , en et qui concerne La teneur de diméthylfQrmamide, par le procédé dévelop- pa clans le. brevet botro D; 577332 de la demanderesse.
La présente invention procure également un proci- de qui assura c'cs rendements élevas d'esters d sucre lJo1\\bh. dans l'eau. On a di\j\ signalé qu'en f.lsant réagir le trig1y- ceri.de avcr le sucrone dans un rapport moléculaire de 1 à au mo'inn 2, dp rrcFrenae de 1/4,4 (rapport amurant la formation ci' (\S 1:<11"9 3oitibles dl\11C s l'eau) t 4O('i seulement du Buerose initial
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rendissent, le reste ôtant laissé non altère. Suivant un autre
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asrmet encore de la pr''9ont.p invention, on ajoute une quantité suffisante de %-ride i la masse de manière que la propor-
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tion moléculaire initiai du triglycéride au sucrosc-, c'est-à-
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dire dtj 1 à au moina 2, de préférence de 1/4,4, est rétablie Titre lesucrose n'ayant pas réaji et la seconde addition de tri* ,31j'c0ride.
La réaction est poursuivis pendant un nouvel inter- valle de temps qui peut 8tre peu p'r.!:1 /.:;±11 au premier. A la fin de cette seconde phase, environ ô5* du sur.rase initial ont réagi
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nt
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tandis qu'environ 3 ", reste/ non niodifi,4 Han vae d'amener la quan- titc de sucrose n'ayant pas rr!a;:;, a , :rs valeurs telles que sa récupération n'ait pas d':L"'1r'ortance pratique, on ajoute encore; du triglycéride ?1 l manse de réaction en une quantité telle que le rapport .^.tolccl1!re du triglycéride au sucrose libr restant c'll,''c'.= la seconde phase soit nouveau dt, 1 pour ?" noirs 2, do préférence de 1/4,4. On laisse alors 1ï 1'"',15S(> réagir pendant une nouvelle ri.'rïode ce tt"1'1;,"1I'.
Les dernières fractions de sucrase 1 i!.e sont amendes >J< rl'r..:ir ppndhnt un nouvel Intervalle de temps allant d'environ 3 à 9 heures, fous les ^.t.. conditions que pré- e>'"ÎT5"er.t, par ,1'è:!.!:ion d'une quantité dé- tlti.,yc.xicir naturel
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au moins suffisante pour réagir avec ce sucrose, A la fin de
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la réaction, le c1im,!:hJ'lf'rmamide est évaporé, la masse peteu- 5(' ept reprise dnns de l'acétate d'éthyle et elle est séparée en ses C0'11OSP!'!;S, a savoir des çlycéridés de sucre fie faible teneur en sucrose combiné et: des esters de sucre E1chtt'l(.! -.'es acides du triglycéride utilisé, et ce -ra*ce à un procède d''- , crit dans un riutre brevet de la demanderesse.
#;ue la phase de réaction au cours de laquelle le triglycéride réagit avec le aucrose dans un rapport: molaire du triglycéride au suerosc- de 1 pour au moins. 2 (rapport de pré- férence 8up':r!./,;,\1r 1/4,4) se produise seulement %.ne fois ou encore deux fois ou plus danu la phase de rûûetior. finale, un!! si grande quantité de triglycéride est ajoutée que le rapport molaire du triglycéride au sucrose r";Rid\,\l:tl:e St: do 1 pour moins de 1, de préférence de 1/0,5* L'invention est encore dûcrif e plus en deotails et à citre d'illustration dans le:! exemptât suivants qui sont titre purement illustratifs.
1!:"t""nf"1 P, \. On dissout: 342 Creinet (1 tiicin) de sucrose dans 2.220 grammes de dlwîthylforman'.ide, en uti?.lsant un chiuffalme modéré. La solution Maintenue une température de .
95*C, est traitée avec 1.29:! grammes (2 ml!hlf\ d'huile de coprah et 37 grammes de carbonata de potâas-iun! come catalyseur, La mé- lange résultant: est agité pendant 9 heur.. dans un< atmo p,hire. '
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d'azote, tout en le maintenant à 95*C. A la fin de la réaction,
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le diméthylformamide est évaporé nous vide. Le zlroét1d de au.
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cre résultant est un liquide transparent, huileux, jaune, qui
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contint 19% de out.-rose (CIn1biné. Le produit est l1btiré uu dimé. thylformamïde par le procédé décrit dans un autre brevet da la
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demanderesse.
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Fxeminle 2. On disaout 2.052 ,ra=en (6 molea) de suceooo$ à l'aide d'un chauffage, dans 13.000'cnmmo! de
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dL..,:h'lfol"!:1"'!;1ide.
Il nolution chauffa 4jus, & Lit', 1 5,', est trai- t.c av"c .0 ;,ra-7es (,'"5 1) ma t(') d'huile de coprah et 28 ...;ra'1\" de c:1.rbo:'n te de o'::l(w1."\.tn anhydre C 0':.'1 (! ct!tI11Yflct'r. On lais- se r/.1.,:1.r 1'' ':'.,.l:'!1C pp r'ant; 9 h'un'q 2-. 0-95"C., avec une agi- t9!'ion ronc3trnte, dans ur. atr:agnt:re Inerte (a.>.o:e), On obtient l.5.Si)C' graines ,!fur. f1t1i(" clair a la fin de la réaction. La solution est ensuite dimiar.c en rurxtro parties égales et trahi- toe solvant: les exemples 3, 4, 5 ct 6.
Hyfmil o 3. On c'venare jm;r:IJ':1 E"1ccUé 3.990 gram- mes de la nasse de réaction de l'exemple 2. Le résidu est re- pris dans do l'a<'tat:p r!'.t"yl(! et sôparf* en ses composant!! sui.- van le f'rocC>!1nu'3 décrit dans un autre brevet de la demanderesse.
On obtient ex grammes d'un produit huileux, dcaljnc ci-nprès par uh.':mi,;1ycr!r1d('11 en ..ime tcm!1C1 que .6 ",rt1'1'm(> de DUCrO']C libre ce 355 grammes d'esters de sucre Bl)luhleo d'acides d'huile de T ¯¯ -
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coprah.
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KvaIp 4. On laisse rôagir 3,990 grammes de la
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masse de réaction de l'exemple 2 avec 1.115 grammes (1,88 môles)
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d'huile de coprah et 26,5 Cxamrnes de carbonate de potassium an- hydre à eO-95"C. et dans une atmosphère d'azote. Après une ré- action de 9 heures, le diméthylformamlde est évapore sous vide.
Cm obtient une rnflsse huileuse épaisse 1.k8t? grammes). Cette masnc est dissoute dans 3.762 ml., d'acétate d'ethyle à 70. C.
On ajoute 500 ml. d'eau préalablement chauffa Jusqu'à 8!':nC, la solution. tao mélange est agité pendant plusieurs minutes et lairsé au repos. Le mélange se sépare immédiatement. La cou- che aqueuse inférieure contenant un petit pourcentage do sucrez se est rajntée. On ajoute à la couche organique supérieure 490 ml. d'acfitnte d'nthyle Pot lue8 ml. d'eau. tir. mélange est secoué et refroidi juarlilà la t('!m:'4raturo critique de IOOC, La masse se sparte en deux phases liquides, à savoir une couche aqueuse l.ntr.t.uE totalisant 1.240 ml. et une couche organique suptir1eu. :
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re de 3.809 ml, La coucha organique supérieure est évaporée jus-
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zult\ l,cc.td et on obtient 1.316 erames do glyceridct de sucre sous forme d'un fluide huileux, jaune, limpide, clair.
La couche aqueuse inférieure (1.240 ml,) ont reprise dans 885 ni. de buta-
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no1, et 180 ml. d'une solution de KaCl à 20%. Après chauffage jus* qu'à li5 âpC, avec une agitation constante, :,e mélange, qui est laissa au repos, forme deux.couche)!. La couche aqueuse inférieu- re (318 ml. ) est rejetée.
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La couche supérieure au butanol test évaporée Jus- quel tticcitc et donne 470 grammes dienterc de sucre saluTlaa de huile de coprah.
Ux MI21e à. On 'traite 3.990 Grammes de la zazoue de réaction de l'exemple 2, contenant entre autres 2"6 graunmex /( 0,86 mbl) de sucrooe libre, avec 125 romms (0,195 môle) d'huitl1 oc coprah es 4 ranrn0.!1 de carbonate de potassium comme catalyseur. On laisse réagir le pendant 9 heures à une ('..nllHr8t\lra de PC-93*C,, avec agitation, dans une atmosphoro d' azote, Le im(thj'1.formamid est évapore sous vide â la fin de la réaction, Le résidu est repris dans de l'acétate d'61yle et .&- paré en ses composants suivant le processus décrit dans un autre brevet de la demanderesse. On obtient en particulier 140 grammes
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rl'hém1,:lycpriclcs. 175 grammes de sucrose libre et 555 grammes dr esters de sucre solubles d'huile de coprah. ,
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YfpX?, ,,6fi On traite 3.990 grammes de la masse de réaction de l'exemple 2 avec 126 ;;ra.':
'\fI1es d'huile de coprah et 4 Sra-nmes de carbonate de potassium. 0-i laisse réagir le mé- lance pendant 9 heures à 0-9 ., avec agitation, dans une at- mosphère d'azote. A la fin de cette période, on ajoute au mélan-
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ce de réaction 75 ranms d'huile de coprah et 2 grammes de car- bonate de potassium* La réaction est ensuite poursuivie sous-les mêmes conditions j-pT{.r;<rnt; pendant une période supplé- mentaire de 9 heures. Finalement! on ajoute 378 grammes d'huile
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tle coprah et 11 4i'itrim.CyE3 e carbonate do potassium et la réaction. ont poursuivi* pendant une nouvelle période de 9 heures.
A IA fin ee cattc période et âpres enlèvement du dtmdthylformamide par évaporation, 1 masnc do réaction est reprise dans de 14acètate d'thyle et: s'rr.x e Pn ses composants de base par le procédé1 dd
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crit dans un autre brevet de la demanderesse. On obtient en par-
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ticulier Ion produits suivants : 659 ût'8ntnC8 de slycdrides de
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sucre et 677 grammes d'esters de sucre solubles d'acidea d'huile
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dr: copr{lh.
P-':'DICATIOS..
1. ]'rocd, de préparation de melan-es d'esters de sucrons avec des acides [;ru de poids moléculaire élevé, qui font facilement "lr.1raHr.<!I en esters d'une basse teneur de au. croce combine et en tster 3 d'une hete teneur de sucrose combi- néf comprenant In cor-r:Ot1M tion de 1 môle rlo triglycéride naturel avec plus der.v5.r.at 2 mO lC'P de sueroee dans du (H.r1{.thj'lformamide ri une tempéra trure de :0-r5 'G. .la poursuite de la réaction pen-
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dant environ 3 9 heures, t'addition d'une quantité de trigly-
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céride naturel A la ma s te de réaction, qui Rait au moins suffi- sance pour se combiner avec tout 7e l1ucroe n'ayant pas réagi, le chauffage rire la fNICS('> j'."!u'n 9C-95"C. pendant environ 3 à i' heures, et I'rnlvec,er.t par l'vaporatlon du dimcthylformaMide.
2. Procédé suivant 1 revendication 1, dans le- quel le rapport "C'1cul1r initial c'u triglycéride naturel au sucrose est: d'environ 1/4,4.
3. Proc'd<-' suivant, la revendication 1, dans le-
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quel le rapport, moléculaire encre le triglycéride naturel ajou..
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ta durant la seconde plvre do la l',"('tion et le sucrose n'ayant A r/a(>i provenant dr' In nrrr.;.cre nh,,zr. en de 2/1.
4, Procédé de prpintlon de mélanges d'esters de ';ucrO!1t' avec Ons acides r<1r; de poids moléculaire élevé, à
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partir desquels on peut des quantités élevées d'esters
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de sucrose solubles dans l'eau$ comprenant la condensation de 1 mole d'un triglycéride naturel avec plus d'environ 2 oies de¯¯
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sucrosè dans du diméthylfotmamide à une température de 9-c3.
C. pendant environ 3 à 9 heures, l'addition d'une quantité de tri-
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glycéride naturel a la masse de réaction pour produire un' ranz port de 1 mole de triglycéride pour au moins 2 môles de sucrose
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n'ayant ras rai, le chauffage de la masse à Jt?-9S C* pendant environ 3 9 heures, l'addition ensuite d'une quantité suffi- sante de triglycéride naturel pour se combiner avec tout le su-
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crose ré!'lin\!t11re n'ayant ras 1."68[,,';1., et l'enlèvement du diméthyly fomamide pnr évaporation,
5.
Procédé suivant la revendication 4. dans le-
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quel le rapport moléculaire dtctlyc6r1de naturel .au sucrase dans' la phase initiale de réaction et dans la seconde '?hase est d'en- viron 1/4,4.
6. Procédé suivant la revendication 1, dans le- quel le triglycéride naturel est du l'huila de coprah.
7. Procédé suivant la revendication 4, dasn le-
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quel le triglycéride naturel est de l'huile de coprah, 8, Procède suivant la revendication 1, dans le- quel le triglycéride naturitl est un mt11ans;f,d'hu11o de coprah c d'huile de palme dans un rapport de i/l.
9. Ptoûêiê suivant la r.von1cat:ion 4, dan. la -. quel te triglycéride naturel est un mélange! d'huile de coprah et d'huile de palme dans le rapport de z11., 10, Proc<d<! suivent la revendication 1, dans le- quel la triglycéride naturel est de l'huile de palme. il. Procède suivantla revendication 4, dans le.
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quel te tr1lYQ.t'Ld. naturel e8C do l'huila de palme, . .2, Procédé suivant la revendiceeion 1, dan8' le- quel te triglycéride naturel est du saindoux,
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li, Proche suir.t la revendication 4, dans le- quel le triglycéride naturel ('et du saindoux.
14. Procédé suivant la revendication 1. dans le-
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quel le tri::;1'c'r1de naturel est du suif de boeuf. tu, pr., c1; J:;\1iVA1'1J; 1 revendication 4J fions le '1u1"1 le tr:!...;1'ct:ri(I,..' naturel es" du suif dn boeuf.
3 f}.tr0t;'1Jit t4ê r0/iction du tic- lA . revend 1-' cation 1.
17. Le produit:de réaction du procède de la reven- dication 4. ¯¯¯
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lu, Proc0d suivant la revendication 1, dans lc.
'iuc-l le rapport -no' é='.11p.h' du triglycéride naturel au sucrose risiduaite dans la seconde- "b:1! C'",t do 1 pour moins de 1, 19. Procédé suivant la revendication 4, dans le-
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quel le rapport moléculaire du tr1lyc(.rid(. naturel au sucrose rsiduaire dans la tro1ntT.C phase est de 1 pour moins de 1,