BE568846A - - Google Patents

Description

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   On vient de trouver que l'on obtient de précieux colorants   monoazoi-   ques insolubles dans   l'eau,   lorsqu'on copule des cyanoanilines   diazotées,   qui peuvent contenir d'autres substituants ne conférant pas la solubilité dans l'eau, avec des indols dépourvus de groupes sulfoniques et carboxyliques. 



   Des constituants diazoïques convenant à la préparation des nouveaux 
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 colorants sont, par exemple, le 1anino=2cyano-q. nitrobenzêne' le l-amino-2,4- dicyanobenzène, le   l-amino-2-cyano-5-chlorobenzène,   le   l-amino-2,5-dicyanobenzène,   le l-amino-3-chloro-4-cyanobenzène et le   l-amino-2,4-dicyano-5-chlorobenzène.   



   En tant que constituants azoiques on peut envisager, en dehors de l'indol lui-mêmeses produits de substitution dépourvus de groupes sulfoniques et carboxyliques, tels que le 2-méthylindol, le 2-phénylindol et le 1,2-diméthylin- dol, ou les dérivés substitués dans le noyau aromatique par des groupes ne confé- rant pas la solubilité dans l'eau. 



   Les colorants obtenus par le procédé conforme à l'invention répondent à la, formule générale : 
R-N-N-R1 dans laquelle R représente un reste benzénique qui contient au moins un groupe cy- anogène, Ri signifie le reste d'un indol, et R et R1 ne présentent pas de groupes sulfoniques et carboxyliques. 



   Les nouveaux colorants conviennent pour teindre et imprimer des polyes- ters aromatiques, en particulier des téréphtalates de polyéthylène, et de la rayonne d'acétate, et en partie aussi pour teindre des fibres de polyamides. Ils se distinguent notamment sur des tissus en téréphtalates de polyéthylène par une bonne solidité à la sublimation et à la lumière. 



  Exemple 1 
On dissout 15,3 g de l-amino-3-chloro-4-cyanobenzène dans 150 cc d' eau et 35 cc d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit la solution à environ 0 - 5 C et on diazote, tout en agitant, en ajoutant 6,9 g de nitrite de sodium dissous dans de   l'eau.   On introduit cette solution dans une solution chlorhydri- que, refroidie à 0 - 10 C, de 13,1 g de 2-méthylindol. Après un certain temps, on rend le mélange réactionnel neutre au congo par addition de bicarbonate de sodium. Le colorant obtenu est séparé à la trompe, lavé à l'eau et séché. 



   On introduit 25 g de fibres de polyester, à 50 C, dans un bain de teinture de 4 litres, qui contient 4 g d'un éther polyglycolique en tant qu'agent émulsionnant et 0,4 g du colorant bien dispersé, ainsi que 16 g d'un véhicule, par exemple de l'acide benzoïque, et 20 g de phosphate de   diammonium.   On porte le bain jusqu'à ébullition en l'espace de 30 minutes et on continue à teindre pendant 1 1/2 à 2 heures à cette température. On lave ensuite la teinture pendant 20 minutes à 70 C en milieu alcalin, on rince et on sèche. On obtient une teinte pure d'un jaune tirant sur le vert, solide à la lumière et au lavage, qui se dis- tingue par une bonne solidité à la sublimation. 



  Exemple 2 
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 On prend 1 % du colorant 1-amino-3-chloio-4-cyanobenzènea2-phénylinàol, préparé de façon analogue au procédé de l'exemple 1 (proportion rapportée à la quan- tité du matériel à teindre),on l'amène à l'état de fine dispersion en le délayant avec de l'eau et on l'applique à l'ébullition sur des fibres de polyesters, avec addition d'un véhicule comme par exemple de l'acide   benzoïque.  On obtient ainsi une teinte jaune tirant fortement sur le rouge,douée de bonnes propriétés de solidité. 



  Exemple 3 
Le colorant que l'on obtient de façon usuelle en copulant du 1-amino- 2-cyano-5-chlorobenzène diazoté avec du   2-méthylindol,   est mis au point avec un agent dispersif. On en fait une bonne pâte en le délayant avec de l'eau chaude   @   

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 et on l'ajoute au bain de teinture.   On   applique 1% du colorant (rapporté au poids du matériel à teindre) sans autres additions sur des fibres de polyesters. On introduit le matériel avantageusement à 50 C dans le bain de teinture, on porte le bain graduellement à   120 C   et on le maintient pendant une heure à cette tem- pérature. Après rinçage et séchage subséquent, on obtient une teinte jaune. 



   En utilisant les colorants indiqués dans le tableau ci-après, on ob- tient également sur des fibres en esters glycoliques de l'acide polytéréphtalique des teintes jaunes douées de bonnes propriétés de solidité.   colorant   nuance obtenue sur fibres en esters glycoliques de l'acide   polytéréphta-   lique 
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 4) ai -1.N-C --Tr orangé jaunâtre il CN eg3 c R CH3 

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 Colorant nuance obtenue sur fi- bres en esters glyco- ' liques de l'acide polytéréphtalique Cl 0- N = N - =ü jaune tirant fortement ON ##y N sur rouge NC , 6 ) O-N-N-1% jaune tirant fortement CN , 0- 0 JL.J sur le rouge H ' 7) 02N-O-N=N- orangé jaunâtre CN 'N , 8) 02N- C-^¯ -N=N-C oi -- brun- j aune ## --, Ha 'N i H 9) 02N-,-N= :N --....

   C n rouge jaunàtre '# CN /'").''f# 1ù) NC-/\-N=N-.C.-#- brun-jaune CN , CH3-- '' "-N . o H 

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 Colorant nuance obtenue sur fi- bres en esters glyco- liques de l'acide polytéréphtalique 1 1 ) NC-<".-N=====N--##. orangé jaunâtre \. -.f C orangé jaunâtre ÉN cY 'h CN 12) C1-/" \- N = N - C.##. orangé tirant fortement l K ) sur le rouge ('Y '1 Cl 13) (- )-N N - C ¯¯ , jaune N CH3-C 'N H 14) 0 N-( -N = N - C-- rouge jaunâtre cN ( / j N É 25 , 'N. C2H5  2H5 15) NC- -N = N - 8-Ü orangé jaunâtre CN < Y 'N """ ' H 2 5 16) Nc 1') N - C f* orange tirant fortement Ne - . < Y1 ë 1V ' sur le jaune "c N/ ' 17) MC- < \-N=N-S 'r jaune 1. J NO 3 CN.'" 

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 Colorant nuance obtenue sur fibres en esters glycoliques de l'acide polytéréphtalique 18) 1 ci 5 o , -N=N- Q: N.......

   C-CH3 jaune ###<0-OH3 ON C-CH 3 
REVENDICATIONS. 



   1  A titre de produits industriels nouveaux, des colorants   monoazol-   ques insolubles dans l'eau, de la formule générale ; 
R-N=N-Rl dans laquelle R représente un reste benzénique qui contient au moins un groupe cy- anogène, Rl signifie le reste d'un indol, et R et Rl ne présentent pas de groupes sulfoniques et carboxyliques. 



   2  Procédé de préparation de colorants monoazoiques insolubles dans l'eau, caractérisé en ce qu'on copule des cyanoanilines diazotées, qui peuvent contenir d'autres substituants ne conférant pas la solubilité dans l'eau, avec des indols dépourvus des groupes sulfoniques et carboxyliques. 



   3  Des préparations pour teindre et imprimer des polyesters aromati- ques, en particulier des téréphtalates de polyéthylène, qui contiennent comme colorants des composés monoazoiques de la formule spécifiée dans la revendica- tion 1 .

Claims (1)

1. 4 Procédé pour teindre et imprimer des produits mis en forme à par- tir de polyesters aromatiques, de préférence à partir de téréphtalates de polyé- thylène, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants monoazoïques dépourvus de groupes sulfoniques et carboxyliques, répondant à la formule spécifiée dans la revendication 1 .

   5 Des produits mis en forme à partir de polyesters aromatiques, en particulier de téréphtalates de polyéthylène, qui sont teints avec les colorants visés dans la revendication 1 .