BE668386A - - Google Patents

Description

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  Procédé pour teindre,   toularder   et imprimer des articles à base de polyesters aromatiques linéaires et de polyamides La présente invention a pour objet un procédé pour teindre, foularder et imprimer des articles, en particulier des matières fibreuses, à base de polyesters aromatiques linéaires et de polyamides avec des oolorants azoïques difficilement solubles dans l'eau de la série pyrazolonique ou aminopyrazolique et répondant à la formule 
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 dans laquelle A représente le radical   6'un   colorant azoïque de la série pyrazolonique ou aminopyrazolique exempt de groupes carboxyliques et sulfoniques, 
Y représente la liaison ou un radical   bivàlant,   c-Z représente le reste d'un noyau hétérocyclique aromatique, polygonal, qui renferme au moins un atome d'azote et éventuellement,

   d'autres hétéro- atomes ainsi que, le cas échéant, d'autres 

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   substituants,   et auquel peuvent éventuellment se rattacher par condensation d'autres noyaux   cyclo-aliphatiques,   aroma- tiques ou hétérocycliuqes et n a la valeur 1 ou 2, Parmi les noyaux hétérocycliques être utilisés, on peut citer, par exemple, la pyridine, la pyrimidine, la quinoléine, l'iso- quinoléine, le thiazol, le benzothiazol,   l'oxazol,   le benzo- xazol, 1'diazo le benzimidazo et la pyrazine. 



  Les colorants utilisés selon l'invention sont nouveaux. Ils permettent de teindre les fibres de polyamides et de polyesters et dans certains cas, lorsqu'ils sont utilisés en bain acide aussi les fibres de   polyacrylonitrile   en teintes solides à la lumière, à la sueur, au lavage, à la sublimation, au plissage, au thermofixage, au chlore et à la surteinture. 



  Par fibres de polyamides, on entend surtout des produits de la condensation d'acide adipique et 1d'hyxaméthylène-diamine qui sont en vente sous les marques déposées "Nylon", Nylsuisse" et "Rho- dianil". 



   Les fibres de polyester sont principalement des produits de la condensation de l'acide téréphtalique et de 1'éthylènme-glycol que l'on trouve dans le commerce sous les marques déposées "Térylène". "Dacron", "Tergal", "Trevira" et "Diolène". 

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   Les colorants sont fabriqués par diazotation et copulation. 



   Pour obtenir les préparations tinctoriales,on peut broyer, par exemple, le colorant sec avec un agent de dispersion anionique et, le cas échéant, avec des agents de coupage ou de charge, ou le malaxer sous forme de pêger avec un agent   'de   dispersion puis le sécher sous vide ou par pulvérisation. 



   Dans les exemples suivants, les parties s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades. 



     E x e m p 1 e   1 
On ajoute en 2 heures à 0-56 25 parties d'une solution 4N de nitrite de sodium à un mélange de 60 parties d'eau, 30 parties d'acide chlorhydrique concentré, 13,8 parties de   l-amino-4-nitro''   benzène et 100 parties de glace. On agite le tout encore 15 mi- nutes puis on ajoute à la solution ainsi obtenue 5 parties d'acide aminosulfonique et on la filtre. On fait couler le fil- trat dans une solution de 20,3 parties de 1-ss(pyrdiy2- éthy méthapraozln dans 100 parties d'eau et 50 parties de carbonate de soud 0 . La copulation se produit Immédiate- ment en milieu   faiblement   alcalin. Une fois la réaction terminée, on filtre le colorant précipité, on le lave avec de l'eau pour en éliminer le sel et on le sèche.

   Après recristallisation dans l'alcool, on obtient un colorant qui fond à 159-160  et qui teint les fibres de polyesters en tons jaunes solides. 

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 o obtient la   composante   de copulation selon les données du 
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 J.gen.Chem1etry cf. thé UdSSR 31, no. Il (1963), page 3.538 en faisant réagir 2-vihydripn avec du chlorhydrate   d'hydre-   . zine dans du mét et en transformant le produit de la 
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 réaction, la 2a<'"., . -zno-éthyl)-pyr3dine, en l-f-(pyrld11. 



   td'i--3-mêp.p;razolone-5 avec de l'aoéto-acét.ate   d'éthyle.   



  Exemple 
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 On diazote en 1 l'-':,<';> 5,,6 parties d'un compose répondant à la formule 
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   dans   20   parties.     @   8 parties d'acide chlorhydrique concen- tré et 10 pati de   g.ce   en ajoutant une solution 4N de nitrite de   sodium   jusqu'à apparition de nitrite en excès. On détruit l'excès de nitrite au moyen d'acide aminosulfonique on filtre pour   purifer   et on ajoute le filtrat à 3,48 parties 
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 de l-phényl-3-"R4thyl-pyrazolone-5 dans 15 parties d'acide acétique   glacial   et 7 parties d'acétate de sodium. Au bout d'une heure, la copulation est achevée. On filtre le colorant   précipite  on le lave avec de l'eau distillée et on le sèche. 



  Il répond à la formule 
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 A l'état brut, il fond vers 156-158  et teint les fibres de polyester en tons jaunes solides. 



  On obtient la composa diazoque par   faction   du chlorure de 
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 l'aide p-acétYlam1nobenzneBulfon1que avec la 2-/'p"a<nlno''ëthyl) -pyridine et saponification du composé acétylaminé selon des méthodes connues. 



  .Exemple 3 
On broie pendant   48   heures dans un moulin à billea pour obtenir une poudre fine 7 parties du colorant obtenu selon les données de l'exemple 1 et répondant à la formule 
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 avec 4 parties dïnaphtylmdthanedieulfonate de sodium, 4 parties de cétylsuslfat de sodium et 5 parties de sulfate de sodium anhydre. 



  On empâte 1 partie de cette préparation tinctoriale avec un peu 
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 d'eau puis on ajoute cette suspension à travers un tamis à un bain de teinture   composé   de 4000 parties d'eau et 2 parties de laurylsufate de sodium. Le rapport de bain est ici de 1:40; toutefois, il peut varier dans de   lirges     limites.   on introduit 
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 alors dans le bain de teinture 100 1-''\;

   tiel d'une matière a baoo de fibres de polyester de marque "Dacron" entre 40 et   50*après   l'avoir préalablement nettoyée,on ajoute 20 parties d'une 

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 émulsion d'un benzène chlore dans l'eau, on chauffa   lentement   le   bain à   100 et on teint pendant 1 à 2 heures entre 95 et 100  La matière teinte en jaune est ricnés savonnée,   pincée     nouveau   et   séchées   La teinture unie est solide à la lumière 
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 la surtointure, au lavage, à l'eau, à l'eau de mer, a la sueur, à la sublimation, aux gaz de combustion, à la bhermo±1    xation   et au plissage. 



    Exemple 4   On broie dans un moulin à billes 30 parties du colorant   Pépon.   dant à la formule 
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 40 parties de dînaphtylmdthanedieultonate de sodium) 50 parties de cétylsulfate de sodium et 50 parties de sulfate de sodium anhydre jusque obtention d'une poudre fine, Dans un bain de teinture composé de 1000 parties d'eau et de 4 parties de la préparation   tictoriale   obtenue, on introduit entre 40 et   500   100 parties de fibres de polyester de marque 
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 "'l'6rlène" et on chauffe lentement.

   On teint approxïmativement 60 minutes sous pression statique à 130 et on obtient après rinçage, savonng, rincage et séchage une teinture jaune   possé-   dant les mêms solititéa que la teinture de   l'exemple   1. 

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  Exemple 5 On broie dans un moulin à billes 20 parties du colorant répon- dant à la formule 
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 55 parties du résidu sec de lessives sulfitées et 800 parties d'eau jusqu'à ce que la grandeur des particules soit inférieure à   On mélange cette solution colloïdale à 25 parties de 2- 
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 }(2'-butoxy)-éthoxyj-éthanol et400 parties d'une solution à 6% de carboxyméthylcellulose. Cette pâte d'impression convient très bien à l'impression Vigoureux sur peigné de polyester de marque déposée "Diolène". L'impression se fait à l'aide de deux rouleaux (étirement 78%) puis on vaporise sans séchage intermédiaire à 120  On obtient des impressions d'un brun- jaune possédant de bonnes solidités. 



  Exemple 6 On broie dans un moulin à billes 7 parties du oolorant Pépon- dant à la formule 
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 avec   13   parties du résidu   Beo   de lessives   aultitées   et 100 parties d'eau et on sèche la pâte par pulvérisation. 



  On empâte   4     arties   de cette préparation tinctoriale avec un peu d'eau puis on l'ajoute   à   travers un tamis à un bain de teinture composé de 4000 parties d'eau et 4 parties de N-olécl0 
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 N-hydroxyéthyl-N'-(3'-sulfo-2'-hydroxypropyl)-éthylène-diamine. on introduit alors 100 parties de fibres de polyamide de marque déposée   "Nylon"   dans le bain de teinture à 20 , on monte en 30 minutes à 100  et on teint 1 heure   100 .   On rince ensuite la teinture jaune   verdtre   et on la sèche. Elle est unie et possède de bonnes solitités à la lumière, à la surteinture, au lavage, à l'eau, à l'eau de mer, à la sueur, à la sublimation, au frottement et aux solvants. 



    E x e m p 1 e   7 On dilue avec de l'eau jusqu'à un volume de 1000 parties une suspension de 30 parties du colorant répondant à la formule 
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 à l'état de fine dispersion aqueuse, 70 parties de dinaphtyl- 
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 atëthane-disulfonate de sodium et 3 parties d'alginate de sodium, On foularde à 20  un tissu de polyester avec ce bain de fular dage, on le sèche à l'air entre 60 et 100 puis on le traite 

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 pendant 60 secondes à 2300 avec de l'air chaud et sec. Le tissu est ensuite rincé, savonné, rincé à nouveau et séché. 



  On obtient une teinture jaune, unie, possédant de bonnes soli- dités. 



  On peut teindre de la même manière des fibres de polyamide. 



  On peut aussi appliquer le colorant ci-après selon le mode décrit: 
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 Les colorants   amino-pyrazoliques   suivants 
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 02N -<;- N=N ! CFi3 --r H2N¯./N 6 H jaune rougeâtre NOg 02NO N - N CH3 Fi2N t N -N" ;# "\ ./ orangé rougeâtre 

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 F- "\"5- CH2-CH-NH-OS N - CH3 #N Ii2N NU N jaune J . et CH3-0-OC --[ }--N = N CH3 CH-Ô-0aN N CII H2N N jaune c 1 2 H 4 D 
 EMI10.2 
 possèdent les mêmeapropriëtëa tinctoriales et les momes solidités que les colorants   pyrazoloniques.   



  On obtient la composante de copulation aminopyrazolique selon 
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 les donnés du FortscY,r.ttebericht 21, Nr. 27, (1965) 139 en faisant zir la 2-   vinylpyridine   avec le chlorhydrate d'hydrazine dans du méthanoi et en transformant le produit de 
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 la réaction, la 2-(2'-hydrazinoéthyl)-pyridine, en 1- p-(pyri- dyl-2o)éthyL -3-méthyl 5-aminopyrazol avec le diacétonitrile.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment: 1 Un procède pour teindre, foularder et imprimer des articles,, en particulier des matières fibreuses, à base de polyesters aromatiques linéaires et de polyamide qui consiste à utiliser des colorants azoïques difficilement solubles dans l'eau de la série pyrazolonique ou amiopyaoziuqe et répondant à la formule EMI11.1 dans laquelle A représente le radical d'un colorant azoïque de la série pyrazolonique ou aminopyrazolique exempt de groupes carboxyliques et sulfoiques y représente la liaison directe ou un radical bivalent, EMI11.2 - Z représente le reste d'un noyau hétérocyclique aroj ique, polygonal qui renferment au moins un aomr d'azote et, éventuellement, d'autres , hétéro-atomes ainsi que, le cas échéant, d'autre.

   substituants,et auquel peuvent éventuellement se rattacher par condensation d'autres noyaux cyclo-aliphatiques, aromatiques ou hétéro- cycliques et n a la valeur 1 ou 2. <Desc/Clms Page number 12> @ Des modes d'éxécution du procédé spécifié sous 1 présan- tant les particularités suivantes prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles: a) on utilise des colorante répondant à la formule (I), EMI12.1 dans laquelle le reste -C Z est le reste de la pyridine, de la pyrimidine, de la quinoléine, de l'isoquinoléine, du thizo de l'oxazol, du beazoxazol, du benzothiazol, EMI12.2 de l'1m1.'--1e' ol, du benzirnidazol ou de la pyrazine;

   b) on utilaes colorants répondant à la formule (I) pour teindre les fibres de polyamides obtenues par polycon- danti d'acide adipique et d'hexaméthylène-diamine; c,) on utilise les colorants répondant à la formule (I) pour teindre les fibres de polyesters obtenues par polycon- densation d'acide téréphtalique et d'éthylène-glycol; d) on utilise les colorants répondant à la formule (I) pour teindre en bain acide des fibres polyacrylonitrile.

   3 Les articles, en particulier les matières fibreuses à base de polyesters aromatiques linéaires et de polyamides teints, foulardés ou Imprimés, les fibres de polyacrylonitrile teintes selon le procédé spécifié sous 1 .

   4 Produits et procédes en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.