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"PERFECTIONNEMENTS A LA TEINTURE, A L'IMPRESSION ET U PONCAGE DE MATIERES CONSTITUEES PAR OU CONTENANT DES
DERIVES CELLULOS IQUES".
Cette invention a trait à la teinture, à l'im- pression ou au ponçage de fils, de filés, de tissus tri- cotés ou tissés ou d'autres produits constitués 'par, ou contenant, de l'acétate de cellulose ou d'autres esters cellulosiques d'un acide organique, comme par exemple le formate, le propionate ou le butyrate de cellulose, ou le
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produit résultant du traitement de cellulose alcalisée par le p-sulfochlorure de toluène (par exemple le produit appelé "coton immunisé"), ou des produits constitués par, ou contenant, des éthers cellulosiques tels lue le méthylcellulose, l'éthylcellùlose ou la benzycellulose, ou les produits de condensation correspondants de la cel- lulose et des glycols ou d'autres alcools polyhydrilues,
tous ces dérivés cellulosiques étant compris ci- après sous l'appellation de "dérivés de substitution organipue de la cellulose".
Suivant la présente invention, des matières constituées par, ou contenant, un ou plusieurs des dits dérivés de substitution organique de la cellulose sont teintes ou autrement colorées par des composés dans les- quels un noyau de teinture aryl (autre qu'un noyau de teinture azo) contient soit dans le noyau, soit à titre d'élément de substitution, un groupe amino ou imino dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par une chaîne latérale aliphatique contenant un, deux, trois ou plus de trois groupes hydroxy mais ne contenant pas de groupe carboxylique.
Il est facile de préparer de tels composés, par exemple par une action mutuelle entre un noyau de teinture aryl: contenant un groupe amino ou imino soit dans le noyau, soit à titre d'élément de substitution et une halohydrine, comme par exemple 1'éthylène-chlorhydrine, les propylène-chlorydrines,/les glycéryl-dichlorhydrines, l'épichlorhydrine, le chlorbutylène-l'érythrol-dichlo- rhydrine, le mannitol mono- ou dichlorhydrine, etc., un oxyde d' alkylène tel que l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène, ou un hydrate de carbone comme la glucose, la lactose, la galactose, etc., ou d'autres aldéhydes ou kétones hydroxy aliphatiques,
ou un acide carboxylique
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hydroxy ou polyhydroxy aliphatique, Une seconde méthode de préparation de ces colorants consiste à agir sur un noyau, de teinture aryl contenant un ou plusieurs groupes phénoliquea ou halogénés avec un amino-alcool. En outre, des colorants peuvent être synthétisés en partant de composants contenant les Groupes amino- ou imino substitués.
On donnera ci-après quel,lues exemples de colo- rants applicables suivant l'invention et des :procédés pour les préparer, étant bien entendu toutefois que l'invention n'est limitée en aucune façon à ces exemples.
A, Colorants anthraquinoniques
Exemple 1 - On réduit la 1 - oxy - 4 - amino-anthraqui- none à l'état leuco par un traitement à la soude causti- que et à l'hydrosulfite et on précipite le corps leuco en versant dans de l'acide chlorhydrique. On chauffe à reflux le précipité séché sur un bain d'eau/de l'alcool ss- amino-éthylique et de l'alcool dénaturé. On oxyde le corps leuco résultant pour obtenir un colorant de la
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Ce composé teint en violet-bleu la soie artifi- cielle d'acétate de cellulose.
Exemple 2 - On chauffe la Ó -chloranthraquinone dans un autoclave avec de l'alcool ss -amino-éthylique et de l'alcool dénaturé, On laisse la masse refroidir, on la filtre et on l'épureo Le produit
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donne une teinte écarlate fonce.
Exemple 3 - On chauffe de la 1.4 - diamino - anthraquinone avec deux fois son poids d'oxyde d'éthylène et avec de L'a- cide acétique glacial en présence de nitrobenzol et on laisse le produit cristalliser. Il donne une nuance bleue pure..
Exemple 4 - On fait réagir de la 1 - amino - 4 - métho- xyanthraquinone avec de l'oxyde de propylène d'une ma- nière analogue pour obtenir un produit donnant des nuances bougea bleuâtres.
D'une manière analogue, des amine - anthyraqui- nones ou des produits de substitution de ces composés
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peuvent être condensés avec des chlcibylrires, Dans le cas de l'emploi de chlmtydrines conten"nt deux ou plus de ûe?:# s.'ornes de chlore comme la glycéryl dichlorhyd!'ine CR CIl CHOH. OH Cl ou son isomère CH OH. CECI. Ceci, deux ou plus de deux molécules de l'amino-anthraquinone peuvent être condensées avec une molécule de la chlorhy- drine.
En outre, par l' emploi de proportions conve-
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nables de réactif s la chaîne latérale aliphatique conte- nant le gr)upe hydroxy peut être introduite dans deux ou plus de deux groupes amino attachés au même noyau deanthracluinone ou deux fois dans le même groupe amino.
De même, des oolorsjits peuvent être préparés en employant des hydrazino-anthraquinones au lieu d'amino- 1*nthr#guinones> Ainsi la 1 - hydrazino - antlaragumone condensée avec des aldéhydes ou kétones hydroxy aliphati- lues, comme par exemple l'alcool/9' - kétopropylique
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CH 3. 00. CliOH ou l'aldéhyde glycollique Chou. CHO donne des produits qui, en général, donnent des nuances variant du jaune à l'orangé ou brun.
B - colorants anthraquinoniques condensés
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Exemple 5 - On condense de la 3.3'- dichloro - Az - dihydro - 1.2.1'.2'. anthraquinone-azine (connue sous l'apellation de bleu d'indanthrène GCD) avec un excès de -amino-Óss dioxypropane en présence de nitrobenzol.
Le colorant résultant ayant la formule
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donne des nuances bleues uniformes.
Exemple - 6 - On faitréagir de la dibrombenzanthrone (obtenue en bromant de la benzanthrone dissoute dans de l'acide acétique glacial) avec de l'alcool ss- amino- éthylique.Le colorant obtenu donne des nuances jaunes.
Exemple 7 - On traite de l'anthrapyrimidone par un excès d'thylène-chlornydrine pour obtenir un colorant donnant desnuancesjaunes.
C- Colorants d'indigoide Exemple 8 - On traite l'acide oxythylaniline o- carboxy- lique par de l'acide chloracétique pour produire de l'acide Az - oxyéthyl - phényl - glycine - o- carboxylique qu'on fait alors fondre avec de l'alcali caustique et l'on oxyde le composé leuco pour obtenir un colorant donnant des nuan-
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ces bleues et ayant laformuly probable CHI 1 H cH -CH20H A) A3 0 , CI-- c ----A3 "",
c-V 1I 0 Exemple 9 - On traite le dibromindigo dans un autoclave par un excès d'alcool3 - amino - éthylique en présence de xylène pour produire un colorant bleu de la formule
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probable
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D - Colorants divers
Exemple 10 - On chauffe à reflux une solution alcoolique aqueuse de chlorhydrate de diamino-diméthyl-acridine sur un bain d'eau avec de la galactose jusqu'à ce lue le composé résultant se soit complètement séparé. Le produit peut être épuré par une recristallisation effectuée à l'aide d'alcool méthylique. Il donne à la teinture des nuances jaunes verdatres
Exemple 11 - On chauffe du chlorhydrate de nitrosodiéthyl - m - aminophénol avec de l'oxyéthyl - Ó- naphthylamine et de l'alcool sur un bain d'eau.
En laissant refroidir, le chlorure de diétthylamino- oxyéthylamino- naphtophéna- zoxonium ae sépare sous forme de cristaux. Il donne des nuances bleues verdâtres.
En général la solubilité des colorants ou composés dans l'ezu sera d'autant plus grande que le nombre des roupes hydroxy dans la ou les chaînes latérales sera plus Grand.
Les colorants peuvent être appliqués sur les marchandises soit en solution (lorsqu'ils sont suffisamment solubles) soit en suspension aqueuse, ou bien ils peuvent être transformés en une solution colloïdale par l'un quelconque des procédés connus dans l'industrie tels que le procédé de broyage (par exemple dans des broyeurs à col- loïde), le procédé consistant à dissoudre dans un solvant et à verser dans de l'eau., pouvant le cas .chéant contenir des colloïdes protecteurs, le procédé consistant à sou- mettre à un traitement préalable par des agents solubili-
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sants, ou d'autres procédés.
Comme agents solubilisants se prêtant à l'obtention de telles dispersions, on peut mentionner ceux décrits dans le brevet belge N 311612 du
16 Juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 311613 du 16 Juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 328736 du 4 Septembre 1925, la demande de brevet belge N 25987 du 17 mars 192 7, et la demande de brevet de perfection- nement N 25988 du 17 Mars 1927, à savoir des corps de caractéristiques huileuses ou grasses;
notamment des acides gras supérieurs ou clés dérivés, sulfonés ou autres, de ces acides contenant des groupes propres à former des sels, tels" que l'acide sulforicinoléique ou d'autres aci- des gras sulfonés ou des sels de tels acides ou corps, par exemple leurs sels alcalins ou d'ammonium, employés seuls ou conjointement avec des solvants auxiliaires comme décrit dans les brevets belges N 328.117 du 10 Août 1925., et N 338.391 du 28 Décembre 1926 ; des composés carbocycliques contenant dans leur structure un ou plu- sieurs groupes formant des sels ou des sels de tels com- posés ; des acides gras sulfo-aromatiques ou leurs sels;
et des savons résiniques solubles ou des sels de sodium ou d'autres sels solubles ou des savons d'acides résiniques.
On donnera ci-après quelques exemples de pro- cédés permettant d'appliquer sous une forme solubilisée les colorants faisant, l'objet de la présente invention, étant bien entendu toutefois que ces exemples n'ont pour but lue de faire comprendre l'invention et ne limitent celle-ci en aucune façono
Exemple A. On introduit en remuant 1 kilo de- ss oxyéthyl) amino-anthraquinone finement divisée dans 6 d'huile de rouge turc à 50% et l'on chauffe la pâte à 70-80 C. en la remuant jusqu'à, ce qu'elle soit devenue aussi homogène que possible.
On dilue alors le tout :.
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l'aide de 100 litres d'eau douce bouillante, pendant qu'on remue, et l'on ajoute la dilution à travers une toile fil- trante à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau contenant en solution 1 Kg. de savon d'huile d'olive et
0,75 Kg. de carbonate de sodium. On introduit 100 Kg. de filés d'acétate de cellulose en écheveaux préalablement humectés et l'on élève la température à 75-80 C. pendant 3/4 d'heure, puis on maintient cette température pendant une nouvelle période. de 3/4 d'heure. Les produits, ui ont maintenant été teints en une nuance écarlate foncée, sont enlevés, convenablement rincés dans de l'eau douce et séchés ou autrement traités de la façon désirée.
Exemple B. On introduit en remuant 1 kg. de 1.4. di (ss-oxyéthyl-amino)-anthraquinone finement divisée dans 6 kg. d'acide ricinoléique de sulfonaphtalène neutre à 50% (préparé en sulfonant un mélange de naphtalène et d'huile de ricin). On chauffe le tout à 80 0. en re- muant' jusqu'à ce lue le mélange soit devenu aussi homo- gène que possible, puis on le dilue avec 100 litres d'eau bouillante. On ajoute la dilution à travers une toile filtrante à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau dans laquelle on a dissous 1,5 kg. d'acide ricinoléiue de sulfonaphtalène.
On introduit alors 100 kg. de filés d'acétate de cellulose en écheveaux, on élève la tempéra- ture à 75-80 c.en 3/4 d'heure et l'on maintient le bain à cette température pendant une nouvelle période de 3/4 d'heure. A ce moment, les produits, qui ont été teints en un bleu pur, sont enlevés,convenablement lavés dans de l'eau et séchés ou autrement traités de la façon désirée
Exemple C. On introduit en remuant 1 kg. de 1-oxy-4-(ss-oxyéthyl) aminoanthraquinone en poudre fine dans un mélange de 0,5 kg. de tétrachloréthane et de 6 kg.
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d'huile de rouge turc à 50 %.
On chauffe le mélange à
80-85 C., pendant qu'on reinue, juslu'à ce qu'il soit devenu aussi homogène que possible, on le dilue avec 100 litres d'eau douce bouillante et on ajoute la dilution à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau douce dans laquelle ont été dissous 1 kg. de savon d'huile d'o- live et 0,75 kg. de carbonate de sodium. La icinture est conduite comme dans,les exemples précédents. Les produits sont teints en un violet brillant foncé.
Exemple D. On introduit, en remuante 1 kg. de
1-amino-4-(ss-oxyéthyl)aminoanthraquinone dans un mélange de 0,5 kg. de xylène et 6 Kg. d'huile de rouge turc à 50 µla
On chauffe le mélange à 70-75 0. pendant qu'on remue, on le dilue avec 100 litres d'eau douce bouillante et l'on ajoute le tout à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau douce dans laquelle ont été dissous 1 kg. de savon d'huile d'olive et 0,75 kg. de carbonate de sodium. La teinture est réalisée comme dans les exemples précédents, les produiLs étant teints en un violet-bleu foncé.
Exemple E. Pour imprimer en bleu un tissu d'acétate de cellulose; onprépare une pâte d' impression comme suit:
10 parties d'une pâte aqueuse à 10% de 1.4-di (ss-oxyéthyl-amino)anthraquinone.
6 parties d'huile de rouge ture à 50 %.
12 parties d'amidon de blé.
72 parties d'eau.
On -fait bouillir la pâte jusqu'à ce qu'elle soit devenue aussi homogène que possible et l'on en imprime imprégné d'abord/ le tissu/ une solution d'acétate d'aluminium (15 Tw.). On vaporise le tissu imprimé pendant 15 minutes à l'aide de vapeur sèche à 100-103 C., on lave convenablement et on savonne légèrement. Le tissu
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peut alors être séché ou autrement fini de la façon requise..
Quoique, dans la description qui procède, les colorants appartenant à des séries particulières aient été indiqués et des chaînes latérales aliphatiues ne contenant que le croupe hydroxy aient été décrites, il est bien entendu que l'invention s'étend, à l'application de colorants de toutes séries autres que les colorants azo et contenant des chaînes latérales aliphatiques qui, en addition à un, deux, trois ou plus de trois groupes hyiroxy, peuvent contenir tous autres éléments de substi- tution désirés (autres que les groupes carboxyliques).
L'invention comprend en outre la teinture ou cantre coloration de produits mixtes contenant par exemple, en addition à un ou plusieurs des dérivés de substitution organique de la cellulose, de la soie, de la laine ou des fibres de cellulose, naturelles ou artificielles, telles que le coton ou le type de soie artificielle cellulosique, en nuances uniformes ou contrastantes, suivant l'affinité de la partie non-ester et de la partie non-éther des marchandises.