CH311655A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311655A
CH311655A CH311655DA CH311655A CH 311655 A CH311655 A CH 311655A CH 311655D A CH311655D A CH 311655DA CH 311655 A CH311655 A CH 311655A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes   bil-    det   ein Verfahren zur Herstellung    eines neuen   basisch substituierten Fettsäureamides,    wel  rhes dadureh gekennzeichnet    ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z.   B.    einer Alkylsulfo   nyloxy-oder Arylsulfonvloxygruppe, bestehen.   



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin. gegebenenfalls in   Cegenwart eines basisch reagieren-    den Kondensationsmittels oder von Diäthy]amin im   Übersehuss.    Das   Diäthylaminoessig-       säure-N- [3- (3', 5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-      : ithylamid    ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155-156  siedendes   01.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur   Herstellmg    wei  terer Derivate Verwendung    finden.



   Beispiel :
28, 3 g Chloressigsäure-N- [3- (3',   5'-dimethyl-    phenoxy)-propyl-2]-äthylamid und 14, 9 g Di  äthylamin    werden zusammen in 200 cm3 abs.



  Benzol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.



  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgesehüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der   salzsaure    Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge   versetzt und das ausge-      schiedene    Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge    über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 155-156  siedende Diäthylaminoessigsäure-N  [3-f (3', 5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen   Lösungs-    mitteln und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen    basisch substituierten Fettsäureamides, da-    dureli gekennzeichnet, dass man eine   Verbin-    dung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil- det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel rhes dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo nyloxy-oder Arylsulfonvloxygruppe, bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin. gegebenenfalls in Cegenwart eines basisch reagieren- den Kondensationsmittels oder von Diäthy]amin im Übersehuss. Das Diäthylaminoessig- säure-N- [3- (3', 5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]- : ithylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155-156 siedendes 01.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellmg wei terer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 28, 3 g Chloressigsäure-N- [3- (3', 5'-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-äthylamid und 14, 9 g Di äthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs.
    Benzol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
    Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgesehüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge- schiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 155-156 siedende Diäthylaminoessigsäure-N [3-f (3', 5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungs- mitteln und in verdünnten Mineralsäuren.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da- dureli gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diathylaminoessigsa. ure-N- [3 (3',5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155 bis 156 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodnkt Verwendmg finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessigsäure-N- [3-(3',5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2] äthylamid mit Diäthylamin reagieren last.
CH311655D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311655A (de)

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