CH134942A - Verfahren zur Darstellung einer Carboxyamidobenzol-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    einer     Carboayamidobenzol-o-thioglykolsäure.       Es wurde gefunden, dass sich die     Cya.n-          aryl-o-thioglykolsäuren    bei geeigneter Be  handlung mit sauren     Verseifungsmitteln    in  die     Carboxyamidoaryl    - o -     thioglykolsäuren     überführen lassen.  



  Dieser Reaktionsverlauf ist überraschend,  da     Friedländer    in     "Liebigs    Annalen der Che  mie", Band 351, Seite 415     berichtet,    dass  die     Benzol-o,-cyanthioglykolsäure    gegen :Säu  ren beständig ist und selbst durch Kochen  mit konzentrierter Salzsäure nicht verändert  wird.  



  Gegenstand dieses. Patentes ist nun ein  Verfahren zur Darstellung der     1-Methyl-5-          chlorbenzol    - 2 -     ca.rboxyamido    - 3 -     thioglykol-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf die     1-Methyl-5-chlor-2-cyan-          benzol-3-thioglykolsäure    saure     Verseifungs-          mittel    einwirken lässt.  



  Das Verfahren dieses Patentes verläuft  glatt und     liefert    die neue Verbindung in  guter Ausbeute und in reiner Form. Die         1-,#lethyl    - 5-     Chlorbenzol    - 2 -     carboxyamido    .. 3     -          thioglykolsäure    ist in trockener Form ein  weisses, kristallines Pulver, das sich leicht  in organischen Lösungsmitteln löst. Es  ist weiterhin löslich in heissem Wasser.  Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert,  bildet es ebenfalls nahezu farblose Nadeln,  die bei 173 bis 174' C schmelzen.

   Durch  die Einwirkung alkalischer Mittel bei er  höhter Temperatur wird es in die     6-Chlor-          4    -     methyl    - 3 -     oxythionaphten    - 2 -     carbonsäure          bezw,        ,,    in das     6-Chlorrnethyl-3-oxythionaph-          ten        übergeführt.    Es kann daher als Aus  gangsmaterial für die Darstellung des 6.     6'-          Dichlor-4.4'-dimethylthioindigos    Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  1. 10 Gewichtsteile     1-1Vlethyl-5-chlor-2-          cyanbenzol-3-thioglykolsäure,    wie man sie  zum Beispiel. nach den in den Schweizer Pa  tentschriften Nr. 77186 und 78039 beschrie-           benen    Verfahren erhält, werden in ungefähr  180 Teile heisse, 90     %ige    Schwefelsäure ein  getragen und die Lösung     wird    ungefähr eine  Stunde lang bei etwa 90 C gehalten. Nach der       Abkühlung    wird die Lösung in Wasser ein  gegossen und die Mischung für einige Stun  den stehen gelassen. Das abgeschiedene Re  aktionsprodukt ist fast ganz rein und  schmilzt bei 171 bis 172  .

   Es kann aus  -verdünntem Alkohol umkristallisiert wer  den, und man erhält daraus fast farblose  Nadeln, welche bei 173 bis 174' schmelzen.  Es ist leicht löslich in organischen Lösungs  mitteln und löslich in Wasser. Man erhält  das Produkt in fast theoretischer Ausbeute.  



  2. 10 Gewichtsteile der     1-Methyl-5-chlor-          2-cyanbenzol-l-thioglykolsäure    werden in  ungefähr 200 Gewichtsteilen     konzentrierter     Schwefelsäure von 66       B6    gelöst und die  Lösung eine Zeit lang bei Zimmertemperatur  stehen gelassen. Darauf wird die Lösung  in Wasser eingegossen und die     Abscheidung     des zu trennenden Endproduktes geht, wie  im Beispiel 1 beschrieben, vor sich. Das  Endprodukt ist mit dem nach dem Beispiel 1  erhaltenen identisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-hlethyl- 5-chlor- 2- carboxyamidobenzol - 3 -thioglykol- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die 1.-Methyl-5-chlor-2-cyanbenzol-3-thiogly- kolsäure ein saures Verseifungsmittel ein wirken lässt.

   Die 1-Methyl-5-chlor-2-carboxy- amidobenzol-3-thioglykolsäure ist in trocke ner Form ein weisses, kristallines Pulver, das sich leicht in oräanischen Lösungsmitteln löst; es ist weiterhin löslich in heissem Was ser. Beim Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol erhält man fast farblose Nadeln, die bei 173 bis 174' schmelzen,.

   Die 1-Me thyl-5-chlor-2-carboxyamidobenzol-5-thiogly- kolsäure kann als Ausgangsprodukt für die Darstellung des 6. 6'-Dichlor-4. 4'-dimethyl- thioindigos Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion mit 90 %iger Schwefelsäure bei ungefähr <B>90'</B> C bewirkt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion mit B6 konzentrierter Schwefelsäure von<B>60B6</B> bei Zimmertemperatur bewirkt wird.