CH133681A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-ar-tetrahydronaphthoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-ar-tetrahydronaphthoesäure.Info
- Publication number
- CH133681A CH133681A CH133681DA CH133681A CH 133681 A CH133681 A CH 133681A CH 133681D A CH133681D A CH 133681DA CH 133681 A CH133681 A CH 133681A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- acid
- tetrahydronaphthoic
- preparation
- treated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- -1 2-acetylamino-3-naphthoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 2
- SSQQBRZUIXIPIP-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-2-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CCC(=[N+]=[N-])C=C1 SSQQBRZUIXIPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L disodium;3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=CC2=C1 VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZYMFGGUTDECIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(NC(=O)C)=CC=C21 GZYMFGGUTDECIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-ar-tetrahydronaphthoesäure. Vorliegendes Patent bezieht sich auf die Darstellung von 2-Amino-3-ar-tetrahydro- naphthoesäure von der Formel:
EMI0001.0005
dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2-Acetylamino-3-naphthoesäureester mit Was serstoff bei Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Wasserstoffdruck behan delt und das Reaktionsprodukt mit verseifen- den Mitteln behandelt.
Überraschenderweise übt die Gegenwart einer veresterten Oarboxylgruppe im Molekül auf den Reduktionsprozess keinen Einfluss aus. Bei der Verseifung wird sowohl die Acetyl- gruppe, wie der Esterrest abgespalten.
Die so erhaltene 2-Amino-3-ar-tetrahydro- naphthoesäure- löst sich in niedrig siedenden organischen Lösungsmitteln mit stark blauer Fluoreszenz; sie kristallisiert zum Beispiel aus 50 %iger Essigsäure in farblosen feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 180-182 ;
sie kuppelt mit p-Nitrodiazobenzol zu einem gelben Farbstoff; ihre Diazoverbindung liefert mit R-Salz einen violettroten Farbstoff.
Beispiel: 20 Gewichtsteile 2-Acetylaminonaphthoe- säure-3-äthylester vom Schmelzpunkt 123 0 werden mit 100 Gewichtsteilen Dekalin und 0,4 Gewichtsteilen eines nickelhaltigen Ka- talysators unter beispielsweise 15-30 Atmo sphären Wasserstoffdruck gerührt. Die Auf nahme von 2 Mol Wasserstoff erfolgt rasch bei 120 0. Der Endpunkt der Reaktion ist an dem Aufhören der Druckabnahme zu erkennen.
Durch Verseifung des Reaktions produktes nach den üblichen Methoden erhält man in guter Ausbeute 2-Amino-3-ar-tetra- hydronaphthoesäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- 3-ar-tetrahydronäphthoesäure von der Formel EMI0002.0004 dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2-Acetylamino-3-naphthoesäureester mit Was serstoff bei Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Wasserstoffdruck behan- delt und das Reaktionsprodukt mit verseifen- den .Mitteln behandelt.Die so erhaltene 2-Amino-3-ar-tetrahydro- naphthoesäure löst sich in niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln mit stark blauer Fluoreszenz; sie kristallisiert zum Beispiel aus 50 o/oiger Essigsäure in farblosen feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 180-182 . Sie kuppelt mit p-Nitrodiazobenzol zu einem gelben Farbstoff; ihre Diazoverbindung liefert mit R-Salz einen violettroten Farbstoff.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH127524T | 1927-10-03 | ||
| CH133681T | 1927-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH133681A true CH133681A (de) | 1929-06-15 |
Family
ID=25710895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH133681D CH133681A (de) | 1927-10-03 | 1927-10-03 | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-ar-tetrahydronaphthoesäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH133681A (de) |
-
1927
- 1927-10-03 CH CH133681D patent/CH133681A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH133681A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-ar-tetrahydronaphthoesäure. | |
| DE873088C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE869794C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen | |
| CH107776A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins. | |
| CH129299A (de) | Verfahren zur Darstellung einer fettaromatischen Carbonsäure. | |
| CH412857A (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Propanolen und daraus durch Wasserabspaltung erhältlichen Alkenylaminen | |
| CH268458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH159876A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH243019A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH201506A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH326786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters | |
| CH159874A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH214904A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH268455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH157663A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes. | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH308779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH201505A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminobenzylacylamins. | |
| CH314550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes | |
| CH207498A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates der 3-Keto-Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH127450A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Methyl-phtaloyl-2.3-thionaphtens. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. |