CH139419A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.

Info

Publication number
CH139419A
CH139419A CH139419DA CH139419A CH 139419 A CH139419 A CH 139419A CH 139419D A CH139419D A CH 139419DA CH 139419 A CH139419 A CH 139419A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
heterocyclically
preparation
sided
diamine
acylated
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH139419A publication Critical patent/CH139419A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines einseitig     heteroeykliseh        aeylierten        Diamins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  einseitig     heterocyklisch        acylierten        Diamin     gelangen kann, wenn man asymmetrisches       Diäthyläthylendiamin    mit einer Verbindung  von der Formel  
EMI0001.0008     
    in welcher R einen bei der Reaktion sich  abspaltenden Rest bedeutet, wie zum Beispiel  die     1-Äthyl-3-phenyl-2-indolcarbonsäure,    ihr       Anhydrid,    ihre Ester oder ihre     Säurehalogenide,

       in letzterem Falle zweckmässig unter Ver  wendung säurebindender Mittel, zur Reaktion  bringt.  



  Das     1-Äthyl-3-phenyl-2-irrdolcarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet ein zähes Öl.  Mit Mineralsäuren bildet die Base amorphe,  in Wasser leicht lösliche Salze.    Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  



  <I>'</I>     Beispiel:     266 Teile     1-Äthyl-3-phenyl-2-indolearbon-          säure    werden mit 250 Teilen     Thionylchlorid     auf dem Wasserbade bis zur Beendigung  der     Salzsäureentwicklung    am     Rückfluss    erhitzt.  Nach dem     Abdestillieren    des überschüssigen       Thionylchlorids    wird das zurückbleibende  Chlorid in 1 Liter Äther gelöst.

   Diese Lösung  lässt man zu einem Gemisch von 232 Teilen  asymmetrischem     Diäthyläthylendiamin    und  500 Teilen Eis     zutropfen.    Die ätherische  Schicht wird abgetrennt, getrocknet und ver  dampft, wobei das     1-Äthyl-3-phenyl-2-indol-          carbonsäure-diäthyläthylendiamid    als dickes  Öl zurückbleibt.  



  Die     1-Äthyl-3-phenyl-2-indolcarbonsäure     wird als glänzendes Kristallpulver vom  Schmelzpunkt 198-199  durch Erhitzen von       Phenylbrenztraubensäure    mit asymmetrischem           Äthyl-phenylhydrazin    in     Eisessiglösung    er  halten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins, dadurch gekennzeichnet, dass man asymmetrisches Diäthyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel EMI0002.0008 in welcher R einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, zur Reaktion bringt. Das 1-Äthyl-3-phenyl-2-indolcarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet ein zähes Öl. Mit Mineralsäuren bildet die Base amorphe, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
CH139419D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. CH139419A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH139419T 1927-11-19
CH137337T 1931-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH139419A true CH139419A (de) 1930-04-15

Family

ID=25712920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH139419D CH139419A (de) 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH139419A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH139419A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139412A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139416A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139415A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139418A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139420A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH149008A (de) Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers.
DE673731C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Arylide hoeher molekularer aliphatisher Carbonsaeuren
CH139414A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH107780A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins.
DE619756C (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe
CH139430A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH235515A (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4,4-dicarbonsäure-bis-diäthylamid.
CH151888A (de) Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe.
CH137337A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH199676A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides.
CH148960A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe.
CH139425A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH141229A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH157850A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH242288A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH139440A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH254803A (de) Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure.
CH188236A (de) Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure.
CH139442A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.