CH139440A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

Info

Publication number
CH139440A
CH139440A CH139440DA CH139440A CH 139440 A CH139440 A CH 139440A CH 139440D A CH139440D A CH 139440DA CH 139440 A CH139440 A CH 139440A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
preparation
quinolinecarboxylic acid
petroleum ether
basic derivative
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH139440A publication Critical patent/CH139440A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolinearbonsäure.       Es     wurde    gefunden,     da.B    man zu einem  basischen Derivat einer     substituierten        Chi-          nolincarbonsäure        gelangt,    wenn man     auf          Säurehalogenide    der     2-Halogen-4-chinolin-          carbonsäure    asymmetrisches     Diäthylpenta-          methylendiamin    der     Formel          (C2H5)2    N .

       C112    .     CH2    .     CH2    .     CH2    .     C112        #        NH2     einwirken     läBt    und das erhaltene     2-Halogen-          4    -     chinolincarbonsäure-diäthylpentamethylen-          diamid    mit alkalischen     Athoxylierungsmit-          teln    umsetzt.  



  Das     2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-di-          äthylpentamethylendiamid    bildet farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt 74'. Die Base  ist in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in  warmem     Petroläther,        wie    in den übrigen or  ganischen     Lösungsmitteln    ist sie leicht lös  lich. Mit .Säuren     gibt    sie neutrale, in Was  ser leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen     Zwecken        Verwendung    finden.         Beispiel:     Zu einer Lösung von 1,6 Teilen asymme  trischem     Diäthylpentamethylendiamin    in 45  Teilen 10%iger Natronlauge gibt man unter  Kühlung und ständigem Umrühren allmäh  lich eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen       2-Chlor-4-c-hino#lincarbonsäurechlorid    zu. Nach  beendigter     Reaktion    wird die     benzolische    Lö  sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda ausgefällt.

    Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt  das     Lösungsmittel    und kristallisiert sie aus       Petroläther    um. Das     2-Chlor-4-chinolincar-          bonsäure-diäthylpentamethylendiamid    bildet  farblose, blättrige Kristalle vom Schmelz  punkt 55  . In den     meisten    organischen Lö  sungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit  Säuren bildet sie neutrale,     wasserlösliche     Salze.  



  17 Teile     2-Chlor-4-,ehinolincarb.onsätire-di-          äthylpentamethylendiamid    werden mit einer  Lösung von 1,5 Teilen Natrium in Äthyl-           alkohol    gekocht. Hierauf wird der     Äthyl-          alkohol        abdestilliert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mit Wasser gewaschen.  Nach Entfernung des     Lösungsmittels    ver  bleibt das     2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthylpentamethylendiamid    als Öl, das     aIs-          ba.ld    zu farblosen     Kristallen    erstarrt.

   Die  Base lässt sich aus     Petroläther        umkristalli-          sieren.     



  Zur Einführung der     Äthoxygruppe    kön  nen     aueh    andere     Metalläthylate    in orga  nischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch Alkalien in     Gegenwaa-t    von     Äthylalko-          hol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinear- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chino- lincarbonsäure asymmetrisches Diäthylpent.a- rnethylendia.min der Formel (C2H5)
    2 N # CH2 # CH2 # CH_ # <B>CH?</B> # CH2 # NH2 einwirken läBt und das erhaltene 2-Halogen- 4-chinolincarbonsäure- diäthylpentamethy len- diamid mit alkalischen Äthoxylierungs- mitteln umsetzt.
    Das 2-Ätho.xy-4-chinolincarbonsäure-di- äthylpenta.methylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 74'. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in. warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH139440D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH139440A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH139440T 1927-11-19
CH137338T 1931-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH139440A true CH139440A (de) 1930-04-15

Family

ID=25712950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH139440D CH139440A (de) 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH139440A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH139440A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139422A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH157850A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139425A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139423A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139421A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139441A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139424A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139428A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139449A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH137338A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139430A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139429A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH157848A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH157849A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139442A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139446A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139447A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139427A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139431A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139426A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH140619A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139448A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139450A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139444A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.