CH139425A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139425A
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CH
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quinolinecarboxylic acid
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carboxylic acid
petroleum ether
basic derivative
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Ciiinolinearbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     basischen Derivat einer substituierten     Chi-          nolinca.rbonsäure    gelangt, wenn man auf       Säurehalogenide    der     2-Halogen-4-ehinolin-          carbonsäure    asymmetrisches     Diäthyläthylen-          diamin    einwirken     lä.sst    und das erhaltene     2-          Halogen    -     4-chinolincarb:

  onsäu,re    -     diäthyläthy-          lendia.mid    mit alkalischen Mitteln, die zur       Einführung    der primären     Iso-butyloxygruppe     dienen, umsetzt.  



  Das     2-Iso-butyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose     Ks-i-          stalle    vom     Schmelzpunkt   <B>73'.</B> Die Base ist  in kaltem     Petroläther    schwer löslich; in war  mem     Petroläther,        wie    in den übrigen orga  nischen Lösungsmitteln ist :sie leicht löslich.  Mit .Säuren gibt sie neutrale,     in.    Wasser  leicht lösliche Salze.  



  Die neue     Verbindung    soll zu therapeu  tischen Zwecken     Verwendung    finden.       Beispiel:     Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen    10     %        iger    Natronlauge     gibt    man unter Küh  lung und ständigem Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2',2 Teilen 2  Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid zu. Nach       beendigter    Reaktion wird die     benzolische    Lö  sung abgetrennt, die gebildete Base mit  Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder  ausgefällt.

   Man nimmt die Base in Äther  auf,     vertreibt    das Lösungsmittel und kri  stallisiert sie aus     Petroläther    um. Das 2       Chlor-4-chinolincarbonsäure-diäthyläthylen-          diamid    bildet farblose,     blätterige        Kristalle     vom Schmelzpunkt 74'. In den meisten or  ganischen Lösungsmitteln ist die Base leicht  löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, was  serlösliche Salze.  



  12 Teile     2-Chlor-4-chinolinca@rbonsäure-          diäthyläthylendiamid    werden     mit    einer Lö  sung von 1 Teil Natrium in primärem     Iso-          butjalkohol    gekocht. Hierauf wird der     Iso-          butylalkohol        abdestilliert,    der Rückstand in  Äther aufgenommen und mit Wasser ge  waschen.

   Nach Entfernung des Lösungs-      mittels verbleibt das     2-Iso-butyloxy-4-chino-          lincarbonsäure-diäthyläthylendiamid    als Öl,  das alsbald zu farblosen     Kristallen        erstarrt.     Die Base lässt sich aus     Petrodäther        um-          kristallisieren.     



  Zur Einführung der primären     Iso-butyl-          oxygruppe    können auch andere     Metall-iso-          butylate    in organischen     Lösungsmitteln    oder  zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart  von     Iso-butylalkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten ;Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chino- lincarbonsäure asymmetrisches Diäthyläthy- lendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinolincarbonsäure-diäthyläthy - lendiamid mit alkalischen Mitteln,
    die zur Einführung der primären Iso-butyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-Iso-butyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>73'.</B> Die Base ist in kaltem Petro.läther schwer löslich; in war mem Petroläther, wie in den übrigen orga nischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Sälze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH139425D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH139425A (de)

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