CH139442A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer snbstitnierten Chinolinearbonsäure. Es wurde gefunden, dass man .zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt, wenn man auf Säure- halogenide der 2-Halogen-4-chinolincarbon- säure asymmetrisches Dimethyläthylen.dia- m-in einwirken lässt und das erhaltene 2-Ha logen-4-chinolincarbonsäure-dimetIlyläthylen- diami.d mit alkalischen Mitteln, die zur Ein- führung der n-Butyloxygruppe dienen, um setzt. Das 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure- ,dim.ethyl-äthylendiamid bildet farblose Ki-i- sta'lle vom Schmelzpunkt 95 . Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche,Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung Anden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 0,9 Teilen asymme trischem Dimethyläthylendiamin in 45 Tei- len 10%iger Natronlauge gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmäh lich eine benzolische Lösung von 2,2 Tei len 2-Chlor-4-chinolincarbonsäurechlori;d zu. Nach beendigter Reaktion wird die benzo- lische Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wie der ausgefällt. Man nimmt die Base in Ben zol auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristallisiert sie aus Ligroin um. Das 2 Chlor-4-chino@lincaxbonsäure-dimethyläthylen- diamid bildet farblose, blättrige Kristalle vom Schmelzpunkt 109 . In den meisten or ganischen Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze. 12 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- dimethyläthylendiamid werden mit einer Lö sung von 1 Teil Natrium in n-Butylalkohol gekocht. Hierauf wird der .n-Butylalkohol abdestilliert, der Rückstand in Äther auf genommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das 2 - n - Butyldxy-4-chinolinearbonsäure-dime- thyläthylendiamid in farblosen Kristallen. Die Base lässt sich aus Petroläther um kristallisieren. Zur Einführung der n-Butyloxygruppe können auch andere Metall-n-butylate in or ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von n-Butyl- alkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chi,n,olincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Sä.urehalogenide der 2-FIalogen-4-chino- lincarb,on:säure asymmetrisches Dimethyl- ä thylendiamin einwirken lässt und das er haltene 2-Halogen-4-chino@lincarbonsäure-di- methyläthylendiamid mit alkalischen Mit teln, die zur Einführung der n-Butyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-n-Butyl:oxy-4-cbinolincarbonsäure- dimethyläthylendiamid bildet faxblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 95 .Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren. Mit Säuren gibt sie neutrale, in 'Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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