CH148334A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Merkapto-arylen-thiazols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     2-Herkapto-arylen-tliiazols.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung von     2-Merkapto-          6-methogy-benzothiazol    der Formel:  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine     Thio-          kohlensäureverbindung        derallgemeinen    Formel:  
EMI0001.0008     
    worin     g    einen bei der Reaktion sich ab  spaltenden Rest, z.

   B.     -0-alkali,        -S-alkali     oder     -0-alkyl    bedeutet, eine stark alkalisch  reagierende Substanz und     6-Metboxy-ber)zo-          thiazthioniumchlorid    aufeinander einwirken  lässt und das Reaktionsprodukt durch An  säuern der Reaktionsmasse isoliert.    Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:  
EMI0001.0015     
    Man ersieht aus dieser Formelgleichung, dass  die Reaktion 4 Äquivalente Alkali benötigt.  Bei Anwendung von     Na2S    als stark alkalisch    reagierende Substanz entspricht dies 2 Mole  külen.

   Diese Menge der alkalisch reagieren  den Substanz dient zur Aufspaltung des           Thiazthioniumringes.    Geht man bei der Aus  führung des Verfahrens nicht von einer fertigen       Thiokohlensäureverbindung    der allgemeinen  Formel  
EMI0002.0003     
    aus, sondern stellt man dieselbe aus ihren  Ausgangsmaterialien her, zum Beispiel aus  Schwefelkohlenstoff und Schwefelalkali, so  erhöht sich die angegebene     Alkalimenge    ent  sprechend um 2 Äquivalente.  



  Als Zwischenprodukt bei der Reaktion  entsteht vermutlich ein     0-Amino-merkaptan,     das sofort in statu nascendi mit der     Thio-          kohlensäure    reagiert. Das allfällig zu ver  wendende Reduktionsmittel dient dazu, eine  eventuelle Oxydation des entstandenen     Mer-          kaptans    zum     Disulfid    zu verhindern.  



  Die neue Verbindung kristallisiert in farb  losen. Nadeln vom Schmelzpunkt 205'. Sie  soll zu pharmazeutischen Zwecken und als  Ausgangsstoff zur Herstellung von     Farb-          stoffen,    insbesondere aber als     Vulkanisations-          beschleuniger    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  25 Teile des Einwirkungsproduktes von  Chlorschwefel auf     p-Anisidin        (vergl.    D. R. P.  360690, Beispiel 6), dem die Konstitution  eines     Thiazthioniumchlorids    der Formel:  
EMI0002.0018     
    zukommt, werden in eine Lösung von 80  Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium in  100 Teilen Wasser eingetragen und 25 Teile  Schwefelkohlenstoff zugefügt.

   Von der ange  wendeten Menge an Schwefelnatrium bewirken  2 Moleküle die Aufspaltung des     Thiazthionium-          chlorids.    Ein drittes Molekül bildet zusammen  mit dem Schwefelkohlenstoff die     Thiokohlen-          säureverbindung.    Die     blasse    erwärmt sich  und es setzt eine     Abscheidung    von farblosen,  glitzernden Kristallen ein. Die Reaktion wird  zweckmässig durch Erwärmen zu Ende ge-    führt, das ausgeschiedene Reaktionsprodukt  wird     abfiltriert    und durch     Umlösen    aus Alkali  lauge und Ausfällen der alkalischen Lösung  mit Säuren gereinigt.  



  Man gelangt zum gleichen Körper, wenn  man das     Einwirkungsprodukt    von Chlor  schwefel auf     p-Anisidin    zunächst mit Alkohol  verreibt und die     Anschlämmung    in Natron  lauge einträgt, der zweckmässig     verdünnter     Alkohol und     Natriumhydrosulfit    zugesetzt ist,  und die gleiche Menge     Schwefelkohlenstoff     wie oben angegeben zusetzt. Auch in diesem  Falle erwärmt sich die Masse und die Re  aktion wird zweckmässig durch Erwärmen  zu Eide geführt. Die Aufarbeitung des Re  aktionsproduktes geschieht wie oben ange  geben.

   Bei dieser Arbeitsweise wird das inter  mediär gebildete     Aminomerkaptan    in statu  nascendi durch die Einwirkung der durch die  Reaktionskomponenten gebildeten     Thiokohlen-          säureverbindung,    nämlich des     banthogenats,     in den gleichen     Endkörper    übergeführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Merkapto- 6-metboxp-benzo-thiazol der Formel: EMI0002.0040 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tbiokohlensäureverbindung der allgemeinen Formel EMI0002.0042 worin g einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, eine stark alkalisch reagierende Substanz und 6-Methoxy-benzo- thiazthioniumchlorid aufeinander einwirken lässt und das Reaktionsprodukt durch An säuern der Reaktionsmasse isoliert. Die neue Verbindung kristallisiert in farb losen Nadeln vom Schmelzpunkt 205 .