CH148677A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Merkapto-arylen-thiazols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     2-Merkapto-arylen-thiazolse       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines     2-Merkapto-          4.        5-benzobenzothiazols    der Formel  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine     Thio-          kohlensäureverbindung    der allgemeinen For  mel  
EMI0001.0008     
    worin X einen bei der Reaktion sich ab  spaltenden Rest, z.

   B.     -0-Alkali,        -S-Alkali     oder     -0-Alkyl    bedeutet, eine stark alkalisch  reagierende Substanz und     2.4-Dirhodan-l-          aminonaphtalin    aufeinander wirken lässt und  das Reaktionsprodukt durch Ansäuern der  Reaktionsmasse isoliert.  



  Die Reaktion verläuft nach folgendem  Schema  
EMI0001.0014     
    Man ersieht aus dieser Formelgleichung, dass  die Reaktion zwei äquivalente Alkali be  nötigt. Bei Anwendung von     NaaS    als stark  alkalisch reagierende Substanz entspricht  dies 1 Molekül. Diese Menge der stark a1-         kalisch    reagierenden Substanz dient zur Auf  spaltung der     Rhodangruppe.     



  Geht man bei der     Ausführung    des     Ver-          fahreris    nicht von einer fertigen     Thiokohlen-          säureverbindung    der allgemeinen Formel:    
EMI0002.0001     
    aus, sondern stellt man dieselbe im Lauf  des Verfahrens aus den Ausgangsstoffen, d. h.  zum Beispiel aus Schwefelkohlenstoff und  Schwefelkali her, so erhöht sich die angegebene       Alkalimenge    entsprechend zwei Äquivalente.  



  Als Zwischenprodukt bei der Reaktion  entsteht vermutlich ein 0-     Aminomerkaptan,     das sofort in statu nascendi mit der     Thio-          kohlensäureverbindung    reagiert. Ein -allfällig  zu verwendendes Reduktionsmittel dient dazu,  eine eventuelle Oxydation des entstandenen       Merkaptans    zum     Disulfid    zu verhindern.  



  Die neue Verbindung kristallisiert aus  Nitrobenzol in Form von gelben Nadeln, die  bei 300   noch nicht schmelzen. Sie soll zu  pharmazeutischen Zwecken und als Ausgangs  stoff zur Herstellung von Farbstoffen, ins  besondere aber als     Vulkanisationsbeschleu-          niger    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Teile     2.4-Dirhodan-l-aminoi)aphtalin          (vergl.    französisches Patent Nr. 620799, Bei  spiel 9) werden mit 500 cm' Wasser     ange-          schlämmt    und in eine warme Lösung von  160 Teilen Schwefelnatrium in 160 Teilen  Wasser eingetragen. Nach Zusatz von 18  Teilen Schwefelkohlenstoff wird nach etwa  2 Stunden am     Rückflusskühler    bei 70-80    gerührt.

   Von der angewendeten     Alkalimenge     bewirken zwei Äquivalente die Aufspaltung  der     Rhodangruppe.    Zwei weitere Äquivalente  bilden zusammen mit dem Schwefelkohlen  stoff die     Thiokohlensäureverbindung.       Die Lösung wird nach dem Erkalten an  gesäuert und das ausgeschiedene Reaktions  produkt abgesaugt. Zur Reinigung löst man  es in kalter 4      /oiger    Natronlauge unter Zu  satz von etwas     Hydrosulfit    und fällt mit  verdünnter Säure aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 2-111er- kapto- 4. ä-beiizobenzo-thiazols der Formel EMI0002.0023 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Thio- kohlensäureverbindung der allgemeinen For mel: EMI0002.0027 worin X einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, eine stark alkalisch reagierende Substanz und 2.4-Dirhodan-l- aminonaphtalin aufeinander einwirken lässt und das Reaktionsprodukt durch Ansäuern der Reaktionsmasse isoliert. Die neue Verbindung kristallisiert aus Nitrobenzol in Form von gelben Nadeln, die bei 300 noch nicht schmelzen.