CH148336A - Verfahren zur Herstellung eines 2-Merkapto-arylen-thiazols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     2-Merkapto-arylen-thiazols.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung von     2-Merkapto-4-          ätlioxy-6-ohlor-benzothiazol    der Formel:  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet,     dass    man eine     Thio-          kohlensäureverbindung    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0008     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest, zum Beispiel     -0-alkali,        -S-alkali,     oder     -0-alkyl    bedeutet, eine stark alkalisch  reagierende Substanz und     4-.Äthoxy-6-ohlor-          benzo-thiazthioniumehlorid    aufeinander ein  wirken     lässt    und das Reaktionsprodukt durch  Ansäuern der Reaktionsmasse isoliert.    Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:  
EMI0001.0015     
    Man ersieht aus dieser Formelgleichung,       dass    die Reaktion 4 Äquivalente der stark  alkalisch reagierenden Substanz benötigt.

   (Bei  Anwendung von Schwefelnatrium als stark    alkalisch reagierende Substanz     ent#spricht    dies  2 Molekülen). Diese Menge dient zur Auf  spaltung des     Thiazthionium-Riiiges.        Gelit    man  bei dar Ausführung des Verfahrens nicht von      einer fertigen     Thiokohlensäureverbindung    der  allgemeinen Formel  
EMI0002.0002     
    aus, sondern stellt man dieselbe im Lauf des  Verfahrens aus ihren Ausgangsstoffen her,  zum Beispiel aus     Schwefelkohlenstoff    und  Schwefelnatrium, so erhöht sich die angegebene  Menge der stark alkalisch reagierenden Sub  stanz entsprechend um 2 Äquivalente.  



  Als Zwischenprodukt bei der Reaktion  entsteht vermutlich ein     o-Amino-merkaptan,     das sofort in statu nascendi mit der     Thio-          kohlensäureverbindung    reagiert.  



  Ein allfällig zu verwendendes Reduktions  mittel dient dazu, eine eventuelle Oxydation  des entstandenen     Merkaptans    zum     Disulficl     zu verhindern.  



  Die neue Verbindung kristallisiert in farb  losen Nadeln vom Schmelzpunkt<B>219'.</B> Sie  soll zu pharmazeutischen Zwecken und als       Ausgangsstoff    zur Herstellung von Farbstoffen,  insbesondere aber als     Vulkanisationsbeschleu-          niger    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  44 Teile des Einwirkungsproduktes von  Chlorschwefel auf     o-Phenetidin        (vgl.   <B>D</B> R P.  <B>360690)</B> werden in etwa<B>100</B> Teilen Spiritus       angeschlämmt    und dann in eine Lösung von  140 Teilen     krist.    Schwefelnatrium in 140  Teilen Wasser eingetragen und<B>15</B> Teile       Schwefelkohlenstoff    zugefügt. Die Masse wird    2-8 Stunden bei<B>60-70'</B> gerührt.

   Das aus  geschiedene Reaktionsprodukt wird     abfiltriert,     mit Salzwasser gewaschen und durch     Umlösen     mit Wasser und Ausfällen der Lösung mit  Säuren in das     2-Merlzapto-4-äthoxy-6-chlor-          benzothiazol    übergeführt. Von der angewende  ten Menge Schwefelnatrium bewirken 2 Mole  küle     dieAufspaltungdesThiazthioniumehlorids.     Ein drittes Molekül bildet zusammen mit dem       Schwefelkohlenstoff    die     Thiokohlensäurever-          bindung.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 2-Merkapto- 4-äthoxy-6-chlor-betizo-thiazol e' der Formel.- EMI0002.0030 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Thiokohlensäureverbindung der allgemeinen Formel: EMI0002.0033 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, eine stark alkalisch reagierende Substanz und 4-Äthoxy-6-chlor- beiizo-thiazthioniu.Mclilorid aufeinander ein wirken lässt und das Reaktionsprodukt durch Ansäuern der Reaktionsmasse isoliert.

   Die neue Verbindung kristallisiert in farb losen Nadeln vom Schmelzpunkt<B>219 0.</B>