CH176920A - Verfahren zur Herstellung einer neuen heterocyclischen Sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     heterocyclischen        Sulfosäure.       Es wurde gefunden, dass man zu neuartigen,  bisher unbekannten     heterocyclischen        Sulfosäu-          ren    gelangen kann, wenn man     2-Merkapto-          verbindungen    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin X = S oder 0 ist, in alkalischem     Me-          diurn    mit Oxydationsmitteln in Mengen be  handelt, die mindestens drei Atomen wirk  samen Sauerstoffes entsprechen.  



  Die so erhaltenen Körper stellen im Ge  gensatz zu den bei     andersgeleiteter    Oxyda  tion erhältlichen entsprechenden     Disulfiden     (vergleiche deutsche Patentschrift Nr. 498747)  wasserlösliche Produkte dar. Die Annahme,  dass hier die     entsprechenden        Arylenthiazol-2-          sulfosäuren    vorliegen, findet darin ihre Stütze,

    dass die neuen Körper ganz analog den     a-Sulfo-          säuren    der     Naphthalinreihe    bei Reduktion mit       Natriumämalgam    die     Sulfogruppe    gegen Was  serstoff unter Bildung der entsprechenden       Arylenthiazolgrundkörper    austauschen.

      Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung einer     hetero-          cyclischen        Sulfosäure,    dadurch gekennzeich  net, dass man     2-Merkaptobenzothiazol    in     a1-    "       kalischem    Medium mit Oxydationsmitteln in  Mengen behandelt, die mindestens drei Ato  men wirksamen     Sauerstoffes    entsprechen und  die freie     Sulfosäure    aus dem alkalischen Me  dium durch Ansäuern isoliert.  



  Die neue     Benzthiazol-2-sulfosäure    kristalli  siert in farblosen nadelförmigen Aggregaten,  ist in Wasser und Alkohol löslich, spaltet  beim Erwärmen mit Salzsäure Schwefeldioxyd  ab, bildet wasserlösliche farblose Salze, die  bei Reduktion mit     Natriumamalgam        Benztbia-          zol    liefern. Die     Benzthiozol-2-sulfosäure    soll  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten  Verwendung finden.

      <I>Beispiel,:</I>  Zur Lösung von 8,4 Teilen     2-Merkapto-          benzothiazol    in etwa 50 Teilen verdünnter      Natronlauge (40 Teile     Ätznatron    im Liter)  werden bei etwa 80 o C 70-80 Raumteile  einer technischen     Natriumhypochloridlösung     von etwa 15     Vol         /o    unter Rühren langsam  zugesetzt. Nachdem das Oxydationsmittel  zugelaufen ist, wird heiss filtriert. Die aus  dem Filtrat beim Erkalten ausgeschiedene  farblose Kristallmasse wird abgesaugt und  getrocknet. Der so erhaltene Körper ist sehr  leicht in Wasser löslich und scheidet sich  beim     Umkristallisieren    aus Wasser in farb  losen - Blättchen ab.  



  Offenbar liegt hier das     Natriumsalz    der       Benzthiazol-2-sulfosäure    vor. Lässt man auf  die wässerige Lösung gemäss     Friedländer    und  Lucht, B. 26, 3028,     Natriumamalgam    ein  wirken, so lässt sich durch     Ausäthern    das       Benzthiazol    vom Siedepunkt 230 o C in guter  Ausbeute isolieren.  



  Durch Ansäuern der konzentrierten Lö  sung mit Salzsäure in der Kälte erhält man  die freie Säure. .  



  Die Ausbeute ist nahezu theoretisch.  Lässt man auf eine Lösung von ebenfalls  8,4 Teilen     Merkaptobenzothiazol    in etwa 150  Teilen verdünnter Natronlauge (40 Teile Ätz  natron im Liter) 6 Teile Wasserstoffsuper  oxyd in Form einer konzentrierten wässerigen    Lösung einwirken, so erhält man nach Sätti  gung mit Chlornatrium das     Natriumsalz    der       Benzthiazol-2-sulfosäure    ebenfalls in vorzüg  licher Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer hetero- cyclischen Sulfosäure, dadurch gekennzeich net, dass man 2-Merkaptobenzothiazol in al kalischem Medium mit Oxydationsmitteln in Mengen behandelt, die mindestens drei Ato men wirksamen Sauerstoffes entsprechen und die freie Sulfosäure aus dem alkalischen Me dium durch Ansäuern isoliert.

   Die neueBenzthiazol-2-sulfosäure kristalli siert in farblosen nadelförmigen Aggregaten, ist in Wasser und Alkohol löslich, spaltet beim Erwärmen mit Salzsäure Schwefeldioxyd ab, bildet wässerlösliche farblose Salze, die bei Reduktion mit Natriumamalgam Benzo- thiazol liefern. Die Benzthiazol-2-sulfosäure soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutische:: Produkten Verwendung finden.