CH192778A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-diearbonsäureamides. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Pyridin-o-dicarbon.säureamid gelangen kann, wenn man auf eine Verbin dung, die das Radikal der Formel
EMI0001.0003
enthält, wie z. B. die Pyridin-3. 4-dicarbon- säure, ihre Halogenide, Ester, Salze oder ihr Anhydrid, Di-n-propylamin einwirken lässt.
Das so gewonnene Pyridin-3. 4-dicarbon- säure-biss-(di-n-propylamid) ist ein gelbliches Ö1, das bei 180 C unter 0,3 mm Druck siedet und in vielen organischen Lösungsmit- teln leicht löslich ist.
Bei obiger Reaktion lassen sich Konden- eationsmittel wie Phosphorhalogenide, Thio- nylchlorid, Phosgen oder Phosphorpentogyd, insbesondere bei der Umsetzung der freien Pyridin-3.4-dicarbonsäure mit Di-n-propyl- amin, verwenden.
Die neue Verbindung hat eine günstig" Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 20 Teile Pyridin-3.4-diearbonsäuredi- chlorid (erhalten durch Erhitzen von Pyri- din-3.4-dicarboneäure und Phosphorpenta- chlorid) werden in ätherischer Lösung mit 25 Teilen Di-n-propylamin in. Gegenwart von 27 Teilen 30%iger Natronlauge unter Küh lung umgesetzt.
Man fügt Natronlauge zu, trennt die ätherische Lösung ab, trocknet sie und vertreibt das Lösungsmittel :sowie freies Di-n-propylamin. Das, zurückbleibende Py- ridin - 3. 4 - diearbonsäure-bis- (di-n-propyl- amid) kann durch Destillation gereinigt wer den.
Dieselbe Verbindung wird auch erhal ten, wenn man Pyridin-3 .4-diaarbonsäure- dichlorid oder ein anderes. Halogenid mit einem Überschuss von Di-n-propylamin ohne Zusatz von Alkali umsetzt oder wenn man es mit Di-n-propylamin-hydrochlorid, aus dem sich während der Umsetzung Di-n-pro- pylamin bildet, auf 120 bis<B>160'</B> erwärmt.
Pyridin- 3 . 4-,dicarbonsäure-bis-(di-n-propyl- amid) kann ferner durch Umsetzung von Py- ridin-3.4-dicarbonsäure mit Di-n-propyl- amin in Gegenwart von Phosphoroxychlorid oder einem andern Kondensationsmittel wie z.
B. Phosphorpentoxyd oder Thionylchlorid erhalten werden. Dasselbe Endprodukt ge winnt man durch Einwirkung von Di-n-pro- pylamin auf Pyridin-3.4-dicarbonsäurean- hydrid unter Zusatz eines Kondensations- mittels. wie z. B. Phosphoroxyehlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi- tuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamidee, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die .das Radikal der Formel EMI0002.0028 enthält, Di-n-propylamin einwirken lässt.Das so gewonnene Pyridin-3. 4-dicarbon- säure-bis-(di-n-propylamid) ist ein gelbliches 01, das bei<B>1.80'</B> C unter 0,3 mm Druck siedet und in vielen organischen Löeungsmit- teln leicht löslich ist. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UI\TTERANSPRMHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung .ein Halogenid der Pyridin-3. 4-dicarbon- säure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Ester der Pyridin-3.4-dicarbon- säure verwendet. 3. Verfahren nach Patsntanspruch,dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin-3.4-dicarbonsäureanhydrid ver wendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin-2. 3-dicarbonsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Pyridin 3. 4-dicarbonsäure verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, .dass man zur Umsetzung Di-n-propylamin verwendet, das aus einem Salz des Di-n-propylamins erhal ten wurde. 7.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Phosphorhalogenids ausführt. 9. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphoroxychlorid ausführt. 10.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. 11. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosgen ausführt. 12. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, .dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphorpentoxyd ausführt.
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