CH153684A - Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylpropanonmethylamin. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung von     1-Phenylpropanolphenylpropanonmethylamin.       Es wurde gefunden, dass sich     1-Ephedrin     mit     1-Phenyl-l-oxo-2-brompropan        (a-Brom-          propioph2non)    leicht gemäss nachstehender    Gleichung zu     1-Phenylpropanolphenylpropa-          nonmethylamin    umsetzt  
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    Die Umsetzung kann dadurch mit guter  Ausbeute erreicht werden, dass man einen  Überschuss von     1-Ephedrin    mit     1-Phenyl-l-          oxo-2-brompropan        (a-Brompropiophenon)    zu  sammenbringt.

   Statt einen     Überachuss    von       1-Ephedrin    zu verwenden, kann man die  Kondensation mit Alkali bewirken.  



  Das     1-Phenylpropanolphenylpropanonme-          thylamin    ist in den üblichen organischen  Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol,  Chloroform, leicht löslich, in Wasser schwer  löslich. Es schmilzt bei<B>1260.</B> Mit Säure bil  det es in Wasser lösliche, meist gutkristal  lisierende Salze. Das     Hydrochlorid    ist sehr  leicht löslich in Wasser und schmilzt bei         192-1930.    Die spezifische Drehung seiner  wässerigen Lösung ist     [a]D =+93"-          Die    neue Verbindung soll als solche the  rapeutische Verwendung finden oder als  Zwischenprodukt zur Herstellung pharma  zeutischer Präparate dienen.  



  <I>Beispiel</I>  33 Teile     1-Ephedrinbase    werden in 100  Teilen Benzol und 100 Teilen Wasser mit  43 Teilen     1-Phenyl-l-oxo-2-brompropan        (a-          Brompropiophenon)    zum Sieden erhitzt und  eine konzentrierte wässerige Lösung von 12  Teilen     Kaliumhydroxyd    zugegeben. Man  kocht noch 3-4 Stunden weiter, nimmt die      Basen in Säure auf und macht unter Kühlen  mit Natronlauge alkalisch. Es scheidet sich  ein Öl ab. Dieses wird in heissem Methyl  alkohol gelöst; beim Erkalten fällt das 1  Phenylpropanolphenylproparionmethylamin in  guter Ausbeute kristallinisch aus.

   In den  Mutterlaugen findet sich wenig vom     Racem-          körper    des     1-Plienylpropanolphenylpropanon-          methylamins    F.<B>92-93'</B> und etwas unver  ändertes     Ephedrin,    das durch Vakuumdestil  lation zurückgewonnen wird. Es wurden  erhalten 28 Teile des optisch aktiven Kon  densationsproduktes, 3 Teile     Racemkörper    ;  7 Teile unverändertes     1-Ephedrin    konnten  zurückgewonnen werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  17 Teile     1-Ephedrinbase    werden unter  Zusatz von 6 Teilen     Natriumcarbonat    mit  22 Teilen     a-Brompropiophenon    in 300 Teilen  Benzol 4 Stunden gekocht. Dann nimmt man  die Basen in Säure auf, macht mit Natron  lauge alkalisch und kristallisiert das abge  schiedene Öl aus Methylalkohol um. Erhalten  wird, wie im Beispiel 1, die optisch aktive  Verbindung vom Schmelzpunkt 126  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- propanolphenylpropanonmethylamin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Ephedrin und 1- Phenyl-ogo-2-brompropan aufeinander einwir ken lässt. Das 1-Phenylpropanolphenylpropanonme- thylamin ist in den üblichen organischen Lö sungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, leicht löslich, in Wasser schwer löslich. Es schmilzt bei<B>1260.</B> Mit Säure bildet es in Wasser lösliche, meist gut kri stallisierende Salze.

   Das Hydrochlorid ist sehr leicht löslich in Wasser und schmilzt bei 192-193". Die spezifische Drehung sei ner wässerigen Lösung ist [a] D =<B>+930.</B> Die neue Verbindung soll als solche the rapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeu tischer Präparate dienen. UNTERANSPRt1CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Überschuss von 1-Epliedrin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Einwirkung von 1-Ephedrin auf 1-Phenyl-l-ogo-2-brom- propan in Gegenwart von Alkali vor nimmt.