CH139421A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139421A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten  .     Chinolincarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     basischen Derivat einer substituierten     Chi-          iiolincarbGnsäure    gelangt, wenn man auf       Säurehalogenide    der     2-Ha.logen-4-chinolin-          carbonsäure        asymmetrisches        Diäthyläthylen-          diamin    einwirken     lässt    und das     erhaltene     2 - Halogen - 4 -     chinolincarbonsäure-idiä,

  thyl-          äthylendiamid    mit alkalischen     Äthoxylie-          rungsmitteln    umsetzt.  



  Das 2-     Äthoxy-4-chino@lincarb.onsäure-di-          äthyläthylendia.mid    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 98  . Die Base ist in kal  tem     Petroläther    schwer löslich; in warmem       Petroläther,    wie in den. übrigen organischen  Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säu  ren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lös  liche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken     Verwendung    finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen    10     ö        iger    Natronlauge gibt man unter Küh  lung und ständigem Umrühren allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen  2 - Chlor - 4 -     chinolincarbonsäurechloiid    zu.  Nach     beendigter    Reaktion wird die     benzo-          lische    Lösung abgetrennt, die gebildete     Base     mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda, wie  der ausgefällt.

   Man nimmt die Base in Äther  auf, vertreibt     dasl        Lösungsmittel    und     kri-          stallisiert    sie     aus,        Petroläther    um. Das     2-          Chlor-    4 -     chinolincarbonsäurediäthyläthylen-          dia.mid    bildet farblose, blättrige Kristalle vom  Schmelzpunkt 74'.     In    den meisten orga  nischen Lösungsmitteln ist die Base leicht  löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, was  serlösliche Salze.  



  30     Teile        2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 4 Teilen     Natriumhydroxyd    in  Äthylalkohol gekocht. Hierauf wird der  Äthylalkohol     abdestilliert,    der     Rückstand    in  Äther aufgenommen und mit Wasser ge-      waschen. Nach Entfernung des Lösungs  mittels verbleibt das     2-Äthoxy-4-chinolin-          carbonsäure-diäthyläthylendia.mid    als Öl, das  alsbald zu farblosen Kristallen erstarrt. Die  Base lässt sich aus     Petroläther        umkristalli-          sieren.     



  An Stelle einer     äthylalkoholischen    Lö  sung von     Alka.lihydroxyd    können. auch an  dere alkalische     Äthoxylierungsmittel    Ver  wendung finden, zum Beispiel     Metalläthy-          late    in organischen     Lösungsmitteln.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines ba sischen Derivates einer substituierten Chino- linearbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-FlaI.ogen-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin einwirken lässt und das erhal tene 2 - Halogen - 4 - chinolincarbonsäure-di- äthyläthylendiamid mit alkalischen Äthoxy- lierungsmitteln umsetzt.
    Das 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-di- äthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 98 . Die Base ist in kal- l em Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. llit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung s-odl zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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