CH139449A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139449A
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carboxylic acid
quinolinecarboxylic acid
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten  Chinolincar bonsäure.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsäure    gelangt, wenn man auf Säure  halogenide der     2-Ha1ogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     n-Dibutyläthylendi-          amin    einwirken lässt und das erhaltene     2-          Halogen    - 4 - chinolincarbonsäure - n -dibutyl     -          äthylendiamid    mit alkalischen Mitteln, die  zur Einführung der n-Butyloxygruppe die  nen, umsetzt.  



  Das     2-n-Butyloxy-4-chinolincarbousäure-          n-dibutyläthylendiamid    bildet farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt 62'. Die Base lässt  sich aus Petroläther umkristallisieren. Mit  Methansulfonsäure bildet sie ein neutrales,  wasserlösliches Salz.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  Beispiel:  Zu einer Lösung von 3,5 Teilen asym  metrischem n-Dibutyläthylendiamin in 90    Teilen 10 % iger Natronlauge gibt man unter  Kühlung und ständigem Umrühren allmäh  lich eine benzolische Lösung von 4,4 Teilen  2-Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid zu. Nach  beendigter Reaktion wird die benzolische Lö  sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda wieder aus  gefällt. Man nimmt die Base in Äther auf,  vertreibt das Lösungsmittel und kristallisiert  sie aus Petroläther um. Das     2-Chlor-4-chino-          lincarbonsäure-n-dibutyläthylendiamid    bildet  farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 59  .

    In den meisten organischen Lösungsmitteln  ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet  sie neutrale,wasserlösliche Salze.  Das n-Dibutyläthylendiamin (Sdp. 12  93  ) wird durch Reduktion von     n-Dibu-          tylaminoacetonitril    mit Natrium und Alko  hol erhalten.

   Das n-Dibutylaminoacetonitril       (Sdp.    12 113  )     entsteht    beider     Kondensation          von        Formarl;d@ehyd    mit     Blausäure        und        n-Di-          b.utyl:amin.         18 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-n-          dibutyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 1,3 Teilen Natrium in Butylalkohol  gekocht. Hierauf wird der Butylalkohol ab  destilliert, der Rückstand in Äther aufgenom  men und mit Wasser gewaschen.

   Nach Ent  fernung des Lösungsmittels verbleibt das 2       n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure-n-dibutyl-          äthylendiamid    als farblose Kristalle. Die  Base lässt sich aus Petroläther umkristalli  sieren.  



  Zur Einführung der n-Butyloxygruppe  können auch andere Metall-n-butylate in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch Alkalien in Gegenwart von     n-Butyl-          alkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chino- lincarbonsäure asymmetrisches n-Dibutyl- äthylendiamin einwirken lä-sst und das erhal tene 2-Halogen-4-chinolincarbonsäure-n-dibu- tyläthylendiamid mit alkalisohen Mitteln, die zur Einführung der n-Butyloxygruppe dienan, umsetzt. Das 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure- n-dibutyläthylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Scbmelzpunkt 62 .
    Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren. Mit blethansulfonsäure bildet sie :ein neutra les, wasserlösliches .Salz. Die neue Verbindung soll zu therapen- tischen Zwecken Verwendung finden.
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