CH166413A - Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     N-alkyllerten        Abkönimlings    der     Barbitursäure.       Das Hauptpatent betrifft die Darstellung  einer     N-alkylierten        0-disubstituierten        Barbi-          tursäure.     



       (kegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der     C-Äthyl-          C-(J-1.    2     -cyclopentenyl)-N-methylbarbitur-          säure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,     dass    man einen     Äthyl-(A-1.2-cyclo-          pentenyl)

  -eyanessigsäureester    und     Monome-          thylbarnstoff    in Gegenwart eines Konden  sationsmittels miteinander kondensiert und  das entstandene Zwischenprodukt zur     C-          Äthyl-   <B>0 -</B>     (J   <B>- 1.</B> 2<B>-</B>     cyclopentenyl)   <B>-<I>N</I> -</B>     methyl-          barbitursäure    verseift.  



  Als Kondensationsmittel verwendet man  zweckmässig     Metallalkoholate,    insbesondere  solche der     Alkalimetalle.    Dabei ist es     vorteil-          tiaft,    als Verdünnungsmittel einen Alkohol,  zum Beispiel     Äthylalkohol,    zuzusetzen.  



  Die     Verseifung    geschieht vorteilhaft durch  verdünnte Mineralsäure.    Die neue Verbindung, die nach dem     Um-          kristallisieren    aus Alkohol den Schmelzpunkt  <B>127-1280</B> zeigt, bildet farblose Kristalle  und soll therapeutische Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  12,5 Gewichtsteile Natrium werden in  250 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst.

    Zu dieser Lösung gibt man 40 Gewichtsteile       Monomethylharnstoff    und 42     Gewichtsteile          Äthyl-(,d-1.2-cyclopentenyl)-eyanessigsäure-          äthylester.    Man kocht<B>6-8</B> Stunden unter       Rückfluss    und destilliert dann den Alkohol       irn    Vakuum ab. Der Rückstand wird mit       etwa        der        zehnfachen        Menge        20        %iger        Schwe-          felsäure   <B>6-8</B> Stunden gekocht.

   Nach dem  Erkalten filtriert man ab und kristallisiert  die neue     O-Äthyl-C-(,d-1.2-cyclopentetiyl)-          N#methylbarbitursäure    aus Alkohol um. Sie  schmilzt bei     127-128'.    An Stelle von Äthyl  alkohol kann man auch andere Alkohole,  zum Beispiel Methylalkohol, für die Konden  sation verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH- Verfahren zur Darstellung der C-Äthyl C-(,d-1.2-cyclopentenyl)-N-methylbarbitur- säure, dadurüh gekennzeichnet, dass man Konomethylharnstoff und Äthyl-(A-1.2-cylo- pentenyl)-eyanessigsä,ureester in Gegenwart eines Kondensationsmittels miteinander kon densiert und das entstandene Zwischenpro dukt verseift. Die neue Verbindung, die- bei<B>127-1280</B> schmilzt, bildet farblose Kristalle und soll therapeutische Verwendung finden.

   UNTERANSPRüCHE <B>:</B> <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel ein Aletallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter- auspruch <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkalialkoholat verwendet wird. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen<B>1</B> und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass ein Alkohol als Verdünnungs mittel verwendet wird. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch<B>3,</B> dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natriumalkoholat und als Verdünnungsmittel Äthylalkohol Verwendung findet. <B>5.</B> Verfahren nach Paientanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verseifung mittelst einer verdünnten Mineralsäure durchführt.