CH169348A - Procédé de préparation de l'alcool phényléthylique. - Google Patents
Procédé de préparation de l'alcool phényléthylique.Info
- Publication number
- CH169348A CH169348A CH169348DA CH169348A CH 169348 A CH169348 A CH 169348A CH 169348D A CH169348D A CH 169348DA CH 169348 A CH169348 A CH 169348A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- inert gas
- ethylene oxide
- preparation
- phenylethyl alcohol
- benzene
- Prior art date
Links
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de l'alcool phényléthylique. Il est connu que lors de la préparation du dibenzyle, en faisant réagir de l'oxyde d'éthylène sur du benzène en présence de chlorure d'aluminium, il se forme de petites quantités d'alcool phényléthylique (voir Schaarschmidt, L. Hermann et B. Szenzê, Berichte der Deutsch. Chem. Ges. Vol. 58, p. 1914 [1925]; R. A. Smith et S. Natelson Am. Soc. 58, p.3476 (1931<B>1</B>).
L'emploi de cette réaction pour la pré paration d'alcools à partir d'hydrocarbures aliphatiques, hydroaromatiques, aliphatiques- aromatiques et aromatiques, est décrit au bre vet français <B>N0716604.</B>
On a également déjà proposé, lorsqu'on fait réagir de l'oxyde d'éthylène sur des hydro carbures, en présence d'un agent de conden sation (chlorure d'aluminium), d'abaisser la température de la réaction de préférence à 5 , en vue d'augmenter le rendement en al cools, (voir brevet anglais N 354992), vu qu'à des températures plus élevées (50-60 0) il se forme une quantité importante de sous-pro- duits, comme par exemple du dibenzyle, par condensation de l'alcool phényléthylique avec le benzène.
Nous avons maintenant trouvé que le rendement en alcools aromatiques peut être élevé considérablement, lorsqu'on mélange de l'air ou un gaz inerte à l'oxyde d'éthylène, et lorsqu'on introduit le mélange gazeux ainsi obtenu, dans le mélange de l'hydrocarbure et de l'agent de condensation. De cette manière, la température de réaction peut s'élever jusqu'à 50-600; mais si la masse de réac tion est refroidie à environ<B>+50,</B> le rende ment est encore considérablement augmenté et peut même atteindre plus de 75-800% de la théorie, par rapport à la quantité d'oxyde d'éthylène utilisé.
Notre invention repose donc sur cette observation. Elle a pour objet un procédé de préparation de l'alcool pbénylétbylique en faisant réagir l'oxyde d'éthylène sur du ben zène, en présence d'un agent de condensation tel que, par exemple, le chlorure d'aluminium, procédé caractérisé en ce qu'on mélange un gaz inerte à l'oxyde d'éthylène. On entend par le terme "gaz inerte" un gaz qui n'entre pas en réaction avec les corps en présence, comme par exemple l'air, azote, acide carbo nique anhydre, etc.
\ En travaillant dans ces conditions, on ob tient des rendements en alcool phényléthylique si élevés que le procédé prend une très grande importance pour son application industrielle. Voici quelques exemples <I>Exemple 1:</I> On mélange intimement 500 gr de chlorure d'aluminium, 1000 gr de benzène, dans un récipient muni d'un bon agitateur. On introduit ensuite lentement tout en agitant un mélange de 200 gr d'oxyde d'éthylène à l'état de gaz avec la même quantité d'air préalablement s$ché. On refroidit extérieure ment avec de l'eau de telle sorte que la température reste entre 40-45 0. Quand tout l'oxyde d'éthylène est introduit sous forme de vapeur mélangée avec de l'air; presque tout le chlorure d'aluminium est dissous.
On agite encore en maintenant cette température pendant une demi-heure et on verse le tout sur un mélange d'eau et de glace. On décante, extrait encore une fois les eaux avec 200 gr de benzène, réunit l'extrait benzénique, le lave avec un peu de lessive de soude et ensuite à l'eau. On distille maintenant le benzol et on rectifie l'alcool phényléthylique brut au vide.
Rendement: 35 à 40 % de la théorie, cal culé par rapport au poids de l'oxyde d'éthy lène employé. <I>Exemple 2:</I> Dans un mélange de 1000 gr de benzène et 650 gr de chlorure d'aluminium, on introduit un mélange â l'état de gaz, de 200 gr d'oxyde d'éthylène et trois fois son volume d'air, comme indiqué sous exemple 1. On maintient la température vers 'a 0.
Rendement obtenu: 75-80 % de la théorie, calculé par rapport au poids de l'oxyde d'éthy lène employé.
Exemple <I>3:</I> Comme exemple 2, mais au lieu de l'air comme gaz inerte, on mélange les vapeurs d'oxyde d'éthylène avec de l'azote préalable ment séché.
Rendement: 75 à 80% de la théorie.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de l'alcool phényl- éthylique en faisant réagir l'oxyde d'éthylène sur du benzène, en présence d'un agent de condensation, caractérisé en ce que l'on mé lange un gaz inerte à l'oxyde d'éthylène: SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on emploie comme agent de condensation du chlorure d'aluminium. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel le gaz inerte est de l'air. 3 Procédé selon la revendication, dans lequel le gaz inerte est de l'azote. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel le gaz inerte est de l'acide carbonique anhydre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US169348XA | 1932-06-01 | 1932-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH169348A true CH169348A (fr) | 1934-05-31 |
Family
ID=21779801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH169348D CH169348A (fr) | 1932-06-01 | 1933-05-24 | Procédé de préparation de l'alcool phényléthylique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH169348A (fr) |
-
1933
- 1933-05-24 CH CH169348D patent/CH169348A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2496097A1 (fr) | Procede pour la preparation de l'anthraquinone et de ses derives substitues | |
| US1926068A (en) | Oxidation of alcohols | |
| CA1247639A (fr) | Procede de preparation de trifluoroacetoacetate d'ethyle | |
| CH169348A (fr) | Procédé de préparation de l'alcool phényléthylique. | |
| OI et al. | Ullmann ether synthesis in DMI. Preparation of m-phenoxybenzyl alcohol | |
| BE558170A (fr) | ||
| JPS5846032A (ja) | 1,3,5−トリクロロベンゼンの製造方法 | |
| US3405166A (en) | 2-hexafluoroisopropyl-2'-dichlorotetrafluoroisopropyl diphenate | |
| BE802181R (fr) | Procede d'obtention d'olefines | |
| BE585098A (fr) | ||
| CH329044A (fr) | Procédé de préparation de 3,3-bis (chlorométhyl)-oxétane | |
| BE361696A (fr) | ||
| BE510970A (fr) | ||
| BE368156A (fr) | ||
| US2675391A (en) | Preparation of alkyl isodehydroacetates from alkyl acetoacetates using hci in ethyl sulfuric acid as condensing agent | |
| BE624397A (fr) | ||
| Huston et al. | Condensation of Some Tertiary Octyl Alcohols with Phenol | |
| CH267385A (fr) | Procédé de fabrication d'un organohalosilane. | |
| FR2824555A1 (fr) | Procede de synthese de para-alcoxybenzaldehydes | |
| BE530183A (fr) | ||
| BE402657A (fr) | ||
| BE860787A (fr) | Procede de preparation de la 2-methyl-2-heptene-6-one | |
| CH285676A (fr) | Procédé de préparation de la cyclohexadécanol-1-one-2. | |
| BE473928A (fr) | ||
| BE571906A (fr) |