BE510970A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE POUR LA   PREPARATION   D'UN NOUVEAU CHIDRO-ISOPROPANOL. 



   La présente invention a pour objet la préparation du pentachloro- insopropanol de formule 
CCL3. CHOH.CHCl2. 



  Ce composé se présente sous la forme d'une huile incolore, distillant sans décomposition à 98 - 99  sous une pression de 12 mm, se solidifiant sous forme cristalline à 33  et très aisément soluble dans les solvants organiques usuels. 



   Ce nouveau composé se montre actif   vis-à-vis   de différents vers intestinaux; il est relativement peu toxique et ne cause pas de domma- ges visibles aux animaux qui en ont ingéré, même à doses répétées. Il possède une grande marge thérapeutique et peut être utilisé pour le traite- ment des maladies dues à des vers intestinaux. 



   Le   pentachloro=isopropanol   est obtenu en traitant la pentachlo-   racétone   avec un alcool secondaire, notamment l'isopropanll en présence   d'un   alcoolate, par exemple   d'un   alcoolate d'aluminium. La réduction avec l'alcool secondaire peut être effectuée avantageusement en présence d'un alcoolate secondaire ou   tertiaires   en premier lieu en présence   d'isopropyla-d   te   d'aluminium,,   La réaction est effectuée à chaud, par exemple à 60 - 90 , les produits réactionnels formés, facilement volatils, comme l'acétone, étant avantageusement éliminés de façon continue par   distillation.   On peut éven- tuellement ajouter encore des solvants organiques inertes, comme le benzène et autres,

   
Une autre forme   d9exécution   du procédé consiste à réduire la%en- tachloracétone à 19aide d9un hydrure bimétallique, notamment à l'aide de l'hydrure de lithium et d'aluminium ou de l'hydrure de sodium et de bore. 



  Lorsqu'on utilise l'hydrure de lithium et d'aluminium, on travaille de pré- férence à basse température, par exemple entrer- 15  et   +   20 ; on utilise avantageusement.des solvants-dans lesquels sont   solubles ..aussi .bien   la pen- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tachloracétone que l'hydrure bimétallique, comme l'éther diéthylique ou le tétrahydrofuranneo On dissout, par exemple, la pentachloracétone dans l'éther, et on introduit goutte à goutte, à basse température, une solu- tion éthérée d'hydrure de lithium et d'aluminium. 'Pour réduire 1 mol de pentachloracétone, il suffit de   1/4   de mol d'hydrure de lithium et d'alu-   minium;

     on utilise avec avantage un excès, par exemple   20%,   de l'agent de   réduction,,   Lorsqu'on effectue la réduction avec l'hydrure de sodium et de bore, on peut opérer à température plus élevée, par exemple dans de l'alcool. 



   En opérant comme on l'a indiqué ci-dessus, on obtient le penta- chloro-isopropanol avec un bon rendement. 



   Ce résultat est cependant d'autant plus surprenant que Mo Kulka dans Jo American Chemical Society, vol. 72, année 1950, page 1031, a indi- qué qu'en traitait la pentachloroacétone avec de l'éthanol, en présence d'é- thylate d'aluminium, on obtient du chloroforme et de l'ester éthylique de l'acide dichloroacétiqueo 
La présente invention concerne également, à titre de produits industriels nouveaux,les produits conformesà ceux obtenus par le procédé défini ci-dessus ; ces produits ne sont toutefois pas protégés par le présent brevet pour leurs emplois en thérapeutique humaine. 



   L'invention est décrite dans les exemples qui suivento Il existe le même rapport entre chaque partie en poids et chaque partie en volume qu'entre le gramme et le centimètre cube. Les 'tempéra*ures sont données en degrés centigrades. 



   Exemple   1.   



   Dans un récipient muni d'un agitateur et   d'un   refrigérant dont l'enveloppe est à moitié remplie de méthanol, on porte à l'ébullition un mélange de 46 parties de pentachloracétone, 25 parties d'isopropylate d'aluminium et 100 parties   d'isopropanolo   Les vapeurs d'isopropanol se condensant dans le réfrigérant portent à l'ébullition le méthanol se trou- vant dans l'enveloppe de refroidissement, de sorte que la température dans le réfrigérant se maintient à environ 65 , ce qui permet la condensation de l'isopropanol, tandis que l'acétone formée lors de la réaction est sépa- rée par distillation,, Vers la fin de la réaction, on distille lentement une partie de l'isopropanol contenant en solution une fraction de l'acéto- ne formée. Au bout d'environ 5 heures la réduction est pratiquement ache- vée.

   On élimine alors sous vide la majeure partie de l'isopropanol et le résidu est repris avec de l'acide sulfurique binormal et de l'éthero La couche éthérée est séparée et lavée à l'eau jusqu'à neutralité. Après sé- chage de la solution et distillation du solvant, l'huile résiduelle est fractionnée sous vide, le pentachloro-isopropanol distillant à 98 - 99  sous une pression .de 12 mmo Ce produit se prend à l'état cristallin à.33  et se dissout aisément dans les.solvants organiques usuels. 



    Exemple-'2,   
Dans un récipient muni d'un agitateur, on refroidit à - 15 , à l'abri de l'humidité, 100 parties de pentachloracétone dissoutes dans 200 parties en volume d'éther desséché sur du sodium. Puis on ajoute goutte   à   goutte une solution de 5,0 parties d'hydrure de lithium et d'aluminium (120% de la quantité calculée) dans 80 parties en volume d'é- ther, suffisamment lentement pour que la température ne dépasse pas -10 . 



  L'addition terminée, on agite encore 10 minutes sans refroidissement ex-   térieur,   on porte alors le mélange réactionnel dans un mélange de glace et d'acide sulfurique dilué. 



   La couche éthérée est séparée et lavée à l'eau jusqu'à neutra- lité, Après séchage de la solution et distillation du solvant, le résidu est fractionné sous vide, le pentachloroisopropanol distillant à 98 - 99  sous une pression de 12 mmo 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Exemple 3. 



   A une solution de 2,2 parties en poids d'hydrure de sodium et de bore dans 50 parties en volume d'alcool,on ajoute   46   parties en poids de pentachloroacétone et chauffe le mélange réactionnel pendant 12 heures à   1  ébullition,   au   reflux,,   On distille ensuite l'alcool en partie, agite le résidu avec 100 parties en volume diacide sulfurique binormal et on extrait plusieurs fois avec de l'éther de pétroleo La solution dans l'éther de pé- trole est lavée avec de   l'eau     jusqu9à   neutralité, séchée, puis le solvant est évaporé.  En distillant le résidu., on obtient en bon rendement le pen-   tachloroisopropanol,   
REVENDICATIONS. 



   1. - Un procédé pour la préparation d'un nouveau   chloro-isopro-     panol,   remarquable,, notamment, par les caractéristiques suivantes considé-   rées séparément ou en combinaison :   a) On réduit la pentachloracétone avec un alcool secondaire en présénce   d'un     alcoolate,   ou avec un hydrure bimétallique. b)   :

  On   effectue la réduction avec un alcool secondaire, en pré- sence   d'un   alcoolate d'aluminium secondaire ou tertiaire. c) On effectue la réduction avec de l'isopropanol en présence d'isopropylate d'aluminium. d) On effectue la réduction avec de l'hydrure de lithium et d'à-   luminiumo   e) on effectue la réduction avec de l'hydrure de sodium et de- bore. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 2. - A titre de produits industriels nouveaux et pour leurs appli- cations autres que la thérapeutique humaine. f) Les composés obtenus selon le procédé mentionné sous 1.). g) le pentachloro-isopropanol de formule : EMI3.1 CCIoCHOHoHC7.a **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.