BE368156A - - Google Patents

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BE368156A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Procédé de préparation   des.dialcoylsulfates   " 
On obtenait jusqu'ici, industriellement , le dimé-   thylsulfate   en faisant agir l'alcool méthylique pur sur l'oléum, le chlorhydrine sulfurique ou le chlorure de sulfuryle. 



    @  
La réaction est toujours très violente, et, malgré l'apport de frigories ou l'addition lente de l'alcool, il est presque impossible d'éviter la décomposition partielle de ce dernier, décomposition mise en évidence par la formation d'un dépôt charbonneux plus ou moins abondant suivant les conditions opératoires- 
D'autre part le liquide réactionnel ainsi obtenu et constitué, comme on le sait, par un mélange d'acide sulfurique et de sulfate acide de méthyle, doit être distillé en vue de 

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 l'obtention du sulfate diméthylique.Or le   dédoublement   par la chaleur du sulfate acide de méthyle en diméthylsulfate et adide sulfurique selon la réaction :

   3 
 EMI2.1 
 s'effectue, au mieux, avec un rendement de 80% de la théorie et se trouve considérablement entravé par la présence d'acide   @   sulfurique libre. De sorte que, même en élevent la tempéra- ture, (ce qui tend à fournir des produits de décomposition secondaires nuisibles à la qualité du liquide distillé) on n'obtient par ces procédés que des rendements relativement faibles, de l'ordre de 60 %, et les produits distillés sont souillés d'impuretés telles que l'acide sulfurique, et doivent      être rectifiés avant d'être livrés au commerce. 



   On avait déjà cherché également à fabriquer le diméthylsulfate en faisant agir l'éther -oxyde de méthyle sur de l'anhydride sulfureux en présence d'un soldant de préférence (voir brevet anglais N    122.498   du 31 Janvier   1919)'.   On obtenait      ainsi du premier coup le   diméthylsulfate   brut, mais ce procédé présentait un certain nombre d'inconvénients qui le rendaient difficilement applicable. En effet, s'il est possible indus- triellement de préparer l'éther-oxyde de méthyle et d'en mesurer le volume , on rencontre beaucoup de difficultés quand on veut tirer de l'oléum une quantité donnée d'anhydride sulfurique, qui se solidifie, comme on le sait, à une température voisine de 20 C.

   D'autre part, lorsqu'on utilise un mélage d'anhydride sulfurique, d'anhydride sulfureux et d'air, on facilite bien l'emploi de l'anhydride sulfurique, mais, dans ce cas, on :, provoque la formation simultanée de l'ester sulfureux corres- pondant qui souille le diméthylsulfate et on est obligé d'in- 

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 troduire par tâtonnements un excès de gaz pour ne pas perdre d'ether méthylique, car dans tous les cas il est impossible de mesurer l'anhydride sulfurique correspondant à l'éther-oxydé de méthyle. On aboutit donc finalement à un diméthylsufate souillé de diméthylsulfite d'une part, d'anhydride sulfurique d'autre part, et il est nécessaire de rectifier ce produit pour le rendre utilisable dans les réactions habituelles d'alcoylation. 



   On a cherché, conformément à la présente invention, à remédier à ces divers inconvénients et à obtenir, sans   ecti-   fication et avec un rendement élevé, un produit sensiblement pur et capable d'être utilisé tel quel dans les réactions habituelles d'alcoylation. 



   Le procédé qui fait l'objet de la présente invention, et qui a été mis au point aveccla collaboration de Madame COUTOR, s'applique à la fabrication de tous dialcoylsulfates; il consiste essentiellement à faire agir directement   l'éther-   oxyde correspondant à l'alcool considéré (et obtenu par tout procédé connu) sur de l'oléum, concentré de préférence. 



   Les matières premières employées peuvent être mises en contact en quantités rigoureusement équimoléculaires. 



   L'éther-oxyde s'obtient ,à la manière ordinaire,par action de l'alcool(-alcool.;méthylique par exemple) sur un acide sulfurique hydraté. Au fur et à mesure de sa formation,l'éther oxyde est mis en contact avec de l'oléum, maintenu à tempéra- ture appropriée, de préférence inférieure à 50  C. Les quantités d'alcool et d'oléum employées seront calculées d'après les proportions théoriques- 

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Comme on le voit, le dégagement de chaleur a lieu en deux stades : dans le premier stade, il est utilisé à la prépa- ration de l'éther-oxyde et concourt ainsi à l'économie des calo- rios nécessaires à cette réaction. Dans le second stade, et précisément au moment où il est indésirable, le dégagement de chaleur est réduit .au minimum et facile à combattre. 



   Du dialcoylsulfate brut ainsi obtenu, on pourra ex- traire aisément le dialcoylsulfate pur par distillation, qui pourra s'effectuer à pression ordinaire ou réduite, Le résidu de la distillation peut être utilisé seul ou en mélange avec   d'autre.;'   acide pour la préparation d'éther-oxyde destine à une opération   ultérieure.   



   Le produit obtenu à la distillation est incolore, conforme aux caractéristiques du produit pur (densité, point d'ébullition et autres) et parfaitement stable. 



    @   
On évite, avec ce procédé, les réactions secondaires .et les décompositions,et le produit obtenu est pratiquement pur. 



   Le rendement par rapport à   l'oléum   et à l'alcool peut atteindre jusqu'à 95 %. 



   A titre d'exemples non limitatifsde réalisation de la présente invention. 



   Premièr exemple . Dans un premier récipient, on introduit;  160   kg. acide sulfurique à 66  Bé et 200   kg.de   méthanol pur, que l'on ajoute en totalité avant de chauffer, ou par portions au cours'de la chauffe du produit entre 100 et 180  C. L'éther qui se forme est envoyé dans un appareil absorbeur, qui reçoit dans le même temps 417   kg.   d'oléum 60 % maintenus à 30  0. [par   refroidissement.   Lorsque   t.out   l'éther est dégagé, le mélange est soumis à la distillation 

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 et fournit   374   Kg. de   diméthylsulfate   pur. 



   Deuxième exemple : Dans   1'appareil   décrit précédem- ment, on fait'agir 400 kg. d'alcool   propylique   et 160 kg. d'acide sulfurique. On chauffe à 1350 C pour faire distiller l'éther que l'on met en contact avec 445 kg.   d'oléum   60 %. 



  On opère la distillation à la manière habituelle. 



   Pour effectuer les réactions du procédé,   on   peut utiliser une colonne garniede matériaux de remplissage, ou tout autre récipient approprié. 



   REVENDICATIONS 
Procédé de fabrication de dialcoylsulfate et notam- ment du diméthylsulfate, consistant à faire agir l'éther-oxyde de l'alcool considéré sur de l'oléum en vue de la formation du dialcoylsulfate brut que l'on peut distiller pour obtenir le sulfate à l'état pratiquement pur. 



   L'invention peut comporter en outre, en combinaison ou non, l'une ou plusieurs des caractéristiques   ci-après .   a) l'oléum   est.utilisé   à l'état concentré; b) l'oléum est maintenu pendant la réaction à une tem- pérature inférieure à 50  C. c) les matières premières employées sont mises en pré- sence en quantités rigoureusement équimoléculaires; d) l'acide sulfurique, résidu de l'opération de dis- tillation sert, seul   ou, en   mélange avec d'autre acide, à préparer de nouvelles quantités d'éther-oxyde.

Claims (1)

  1. RESUME Procédé de fabrication de dialcoylsulfates et notam- ment du diméthylsulfate, consistant à faire agir l'éther-oxyde de l'alcool considéré sur de l'oléum en vue de la formation du dialcoylsulfate brut que l'on peut distiller pour obtenir le sulfate à l'état pratiquement pur.
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