CH172949A - Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-brom-7-methoxyisatin-a-chlorid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-brom-7-methoxyisatin-a-chlorid.

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CH172949A
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin

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Description


  Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-brom-7-methoxyisatin-α-chlorid.    Es wurde gefunden, dass man das be  kannte     4-Methyl-5-brom-7-methoxy-isatin-α-          chlorid    herstellen kann, wenn     4-Methyl-7-          methoxyisatin-α-chlorid    mit im gerne     bro-          mierenden    Mitteln behandelt wird.  



  Die Behandlung des     4-Methyl-7-methoxy-          isatin-α-chlorids    mit den im gerne     bromie-          renden    Mitteln kann in verschiedenster Weise,  wie zum Beispiel in Gegenwart indifferenter  Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie bei  spielsweise Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol,  Tetrachloräthan oder Chloroform, sowie in  Gegenwart oder Abwesenheit von Halogen  überträgern, wie zum Beispiel Jod,     Antimon-          pentachlorid    oder Eisen und dessen Salzen  erfolgen.  



  Beispiel:  19,1 Teile 4-Methyl-7-methoxyisatin wer  den durch halbstündiges Erwärmen auf 80  bis 85   mit 22 Teilen Phosphorpentacblorid  und 600 Teilen Chlorbenzol in das     4-Methyl-          7-methoxyisatin-α-chlorid    übergeführt. Nach  Zugabe von 16 Teilen Brom zu der auf 0      abgekühlten Lösung erwärmt man innert 4       el     bis 5     Stunden    auf 40  .  



  Das gebildete     4-Methyl-5-brom-7-methoxy-          isatin-α-chlorid    kann durch Eindampfen im  Vakuum in dunkelbraunen, feuchtigkeitsemp  findlichen Kristallen erhalten werden.  



  In vielen Fällen ist ein Isolieren des kern  balogenierten Isatin-α-halogenids nicht not  wendig; sondern es kann ohne weiteres die  Lösung oder Suspension des α-Chlorids ver  wendet werden, wie dies beispielsweise bei  der Kondensation mit zur Herstellung     indi-          goider    Farbstoffe geeigneten Komponenten  der Fall ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl- 5-brom-7-methoxyisatin-α-chlorid, dadurch gekennzeichnet. dass 4-Methyl-7-methoxyi.sa- tin-a-chlorid mit im Kerne bromierenden Mit teln behandelt wird.
CH172949D 1933-04-08 1933-04-08 Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-brom-7-methoxyisatin-a-chlorid. CH172949A (de)

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